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CAS 478646-28-5

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(R)-2-N-Cbz-aminopentan-1,5-diol

Beschreibung:
(R)-2-N-Cbz-aminopentan-1,5-diol ist eine chirale Verbindung, die durch ihre spezifische Stereochemie gekennzeichnet ist, die durch die (R)-Konfiguration am zweiten Kohlenstoffatom angezeigt wird. Diese Verbindung weist ein Pentan-Gerüst mit einer Aminogruppe und einer Cbz (Carbobenzyloxy)-Schutzgruppe auf, die am Stickstoff angebracht ist und häufig in der organischen Synthese verwendet wird, um Amine zu schützen. Das Vorhandensein von zwei Hydroxylgruppen (-OH) an den terminalen Positionen (1 und 5) trägt zu ihrem Potenzial als vielseitiger Baustein in der Synthese komplexerer Moleküle, insbesondere in der pharmazeutischen Chemie, bei. Die Chiralität der Verbindung kann ihre biologische Aktivität beeinflussen, was sie relevant für die Entwicklung enantiomerisch reiner Medikamente macht. Darüber hinaus kann die Cbz-Gruppe unter bestimmten Bedingungen entfernt werden, was eine weitere Funktionalisierung der Aminogruppe ermöglicht. Insgesamt ist (R)-2-N-Cbz-aminopentan-1,5-diol in der synthetischen organischen Chemie von Bedeutung, insbesondere im Kontext der asymmetrischen Synthese und der Anwendungen in der medizinischen Chemie.
Formel:C13H19NO4
InChl:InChI=1/C13H19NO4/c15-8-4-7-12(9-16)14-13(17)18-10-11-5-2-1-3-6-11/h1-3,5-6,12,15-16H,4,7-10H2,(H,14,17)/t12-/m1/s1
SMILES:c1ccc(cc1)COC(=N[C@H](CCCO)CO)O
Synonyme:
  • (R)-Benzyl 1,5-dihydroxypentan-2-ylcarbamate
  • (R)-(4-Hydroxy-1-hydroxymethylbutyl)carbamic acid benzyl ester
  • benzyl [(1R)-4-hydroxy-1-(hydroxymethyl)butyl]carbamate
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