CAS 4790-08-3

5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure

Beschreibung:

5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure ist eine organische Verbindung, die zur Klasse der Indolderivate gehört. Sie weist eine bicyclische Struktur auf, die durch ein Indolring-System gekennzeichnet ist, das mit einer Carbonsäuregruppe und zwei Hydroxylgruppen an den Positionen 5 und 6 verbunden ist. Diese Verbindung ist bekannt für ihre Rolle in der Biosynthese von Melanin, insbesondere bei der Bildung von Eumelanin, einem Pigment, das in verschiedenen biologischen Systemen vorkommt. Die Anwesenheit von Hydroxylgruppen trägt zu ihrer potenziellen Reaktivität und Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln bei. Darüber hinaus kann die Carbonsäurefunktionalität an Säure-Base-Reaktionen teilnehmen, was sie zu einer schwachen Säure macht. Ihre strukturellen Merkmale ermöglichen es ihr, Wasserstoffbrückenbindungen einzugehen, was ihre Wechselwirkungen in biologischen und chemischen Umgebungen beeinflusst. Aufgrund ihrer Bedeutung in der Pigmentierung und potenziellen Anwendungen in der Biochemie und Materialwissenschaft ist 5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure in verschiedenen Forschungsbereichen von Interesse.

Formel: C₉H₇NO₄

InChl: InChI=1S/C9H7NO4/c11-7-2-4-1-6(9(13)14)10-5(4)3-8(7)12/h1-3,10-12H,(H,13,14)

InChI Key: InChIKey=YFTGOBNOJKXZJC-UHFFFAOYSA-N

SMILES: C(O)(=O)C1=CC=2C(N1)=CC(O)=C(O)C2

Synonyme:

• 1H-indole-2-carboxylic acid, 5,6-dihydroxy-
• 2-Carboxy-5,6-dihydroxyindole
• 5,6-Dihydroxy-2-carboxyindole
• 5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic acid
• Indole-2-carboxylic acid, 5,6-dihydroxy-
• 5,6-Dihydroxy-1H-indole-2-carboxylic acid

5,6-Dihydroxy-1H-indole-2-carboxylic acid

CAS: 4790-08-3

Formel: C₉H₇NO₄

Reinheit: 95%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 193.1562

Ref: IN-DA00DDBG

DHICA

CAS: 4790-08-3

DHICA

Reinheit: 95%

Molekulargewicht: 193.16g/mol

Ref: 54-OR1007070

Levodopa Impurity 4

CAS: 4790-08-3

Formel: C₉H₇NO₄

Farbe und Form: Grey Solid

Molekulargewicht: 193.16

Ref: 4Z-D-3227

5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid

CAS: 4790-08-3

Stability Air Sensitive
Applications 5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid is the indole analogue of DOPA. 5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid is a precursor to melanin as well as potential as HIV-1 integrase inhibitors.
References Hansson, C.: Acta Derm.-Venereol., 63, 147 (1983); Sechi, M. et al.: Antiviral Chem. Chemother., 15, 67 (2004);

Formel: C₉H₇NO₄

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 193.16

Ref: TR-D452825

5,6-Dihydroxy-1H-indole-2-carboxylic acid

CAS: 4790-08-3

5,6-Dihydroxy-1H-indole-2-carboxylic acid (5,6 DHICA) is a photosensitizing agent with a long detection time. It has been used in the treatment of cervical cancer and skin cancer. 5,6 DHICA is an inhibitor of tyrosinase, which is responsible for the synthesis of melanin. 5,6 DHICA prevents the conversion of dopachrome to eumelanin by binding to the active site of tyrosinase and inhibiting its activity. This makes it an important drug for the treatment of hyperpigmentation disorders such as vitiligo and melasma.

Formel: C₉H₇NO₄

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 193.16 g/mol

Ref: 3D-FD143496

5,6-Dihydroxy-1H-indole-2-carboxylic acid

CAS: 4790-08-3

Formel: C₉H₇NO₄

Reinheit: 95%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 193.158

Ref: 10-F232126

DHICA

CAS: 4790-08-3

DHICA (5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic acid) is an intermediate in melanin synthesis and a component of eumelanin, as well as acting as a moderate potency agonist of GPR35. In the U2OS cell line, DHICA demonstrates the ability to induce β-arrestin translocation signaling with an EC50 value of 23.2 μM. Additionally, it plays a significant role in promoting and protecting against DNA damage.

Formel: C₉H₇NO₄

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 193.16

Ref: TM-T201499