CAS 480-49-9

Philippin III

Beschreibung:

Philippin III ist ein polyenes Makrolidantibiotikum, das hauptsächlich aus der Fermentation des Bakteriums Streptomyces filipinensis gewonnen wird. Es ist durch seine komplexe Struktur gekennzeichnet, die mehrere konjugierte Doppelbindungen umfasst, was zu seiner einzigartigen biologischen Aktivität beiträgt. Philippin III zeigt starke antifungale Eigenschaften, insbesondere gegen verschiedene Pilzarten, einschließlich Candida und Aspergillus. Die Verbindung funktioniert, indem sie an Sterole, insbesondere Cholesterin, in Zellmembranen bindet, was zu einer erhöhten Membranpermeabilität und letztendlich zum Zelltod führt. Seine chemische Formel spiegelt eine spezifische Anordnung von Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatomen wider, die für seine biologische Funktion entscheidend ist. Philippin III wird auch als Forschungswerkzeug in der Zellbiologie verwendet, um die Dynamik von Membranen und Lipidinteraktionen zu untersuchen. Aufgrund seiner starken biologischen Aktivität ist es wichtig, Philippin III in Laborumgebungen mit Vorsicht zu behandeln, da es Risiken für die menschliche Gesundheit und die Umwelt darstellen kann. Insgesamt ist Philippin III eine bedeutende Verbindung sowohl in der medizinischen Chemie als auch in der mikrobiologischen Forschung.

Formel: C₃₅H₅₈O₁₁

InChl: InChI=1S/C35H58O11/c1-4-5-11-16-31(42)34-33(44)22-29(40)20-27(38)18-25(36)17-26(37)19-28(39)21-32(43)23(2)14-12-9-7-6-8-10-13-15-30(41)24(3)46-35(34)45/h6-10,12-15,24-34,36-44H,4-5,11,16-22H2,1-3H3/b7-6+,10-8+,12-9+,15-13+,23-14+/t24-,25+,26-,27+,28-,29+,30+,31-,32+,33+,34-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=IMQSIXYSKPIGPD-YQRUMEKGSA-N

SMILES: [C@H](CCCCC)(O)[C@@]1([C@@H](O)C[C@@H](O)C[C@@H](O)C[C@@H](O)C[C@@H](O)C[C@@H](O)C[C@H](O)\C(\C)=C\C=C\C=C\C=C\C=C\[C@H](O)[C@@H](C)OC1=O)[H]

Synonyme:

• (17E,19E,21E,23E,25E)-4,6,8,10,12,14,16,27-octahydroxy-3-(1-hydroxyhexyl)-17,28-dimethyloxacyclooctacosa-17,19,21,23,25-pentaen-2-one
• (17Z,19E,21E,23E,25E)-4,6,8,10,12,14,16,27-octahydroxy-3-(1-hydroxyhexyl)-17,28-dimethyloxacyclooctacosa-17,19,21,23,25-pentaen-2-one
• (3R,4S,6S,8S,10R,12R,14R,16S,17E,19E,21E,23E,25E,27S,28R)-4,6,8,10,12,14,16,27-octahydroxy-3-[(1R)-1-hydroxyhexyl]-17,28-dimethyloxacyclooctacosa-17,19,21,23,25-pentaen-2-one
• 14-Deoxylagosin
• 15-Deoxylagosin
• 1′,26-Dihydroxyfilipin I
• 1′-Hydroxyfilipin II
• 1′-epi-Filipin IV
• 4,6,8,10,12,14,16,27-Octahydroxy-3-(1-Hydroxyhexyl)-17,28-Dimethyloxacyclooctacosa-17,19,21,23,25-Pentaen-2-One
• Filimarisin
• Filipin III
• Filipin Iii From Streptomyces*Filipinensis
• NSC 3364
• NSC 38092
• Oxacyclooctacosa-17,19,21,23,25-pentaen-2-one, 4,6,8,10,12,14,16,27-octahydroxy-3-[(1R)-1-hydroxyhexyl]-17,28-dimethyl-, (3R,4S,6S,8S,10R,12R,14R,16S,17E,19E,21E,23E,25E,27S,28R)-
• Oxacyclooctacosane, filipin III deriv.
• [3R-[3R*(R*),4S*,6S*,8S*,10R*,12R*,14R*,16S*,17E,19E,21E,23E,25E,27S*,28R*]]-4,6,8,10,12,14,16,27-Octahydroxy-3-(1-hydroxyhexyl)-17,28-dimethyloxacyclooctacosa-17,19,21,23,25-pentaen-2-one

Filipin III from Streptomyces filipinensis

CAS: 480-49-9

Formel: C₃₅H₅₈O₁₁

Reinheit: 95%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 654.8284

Ref: IN-DA003QLD

Filipin III

CAS: 480-49-9

Formel: C₃₅H₅₈O₁₁

Reinheit: (HPLC) ≥ 97.0%

Farbe und Form: White to yellow powder

Molekulargewicht: 654.83

Ref: 7W-GX3807

Filipin III

CAS: 480-49-9

Filipin III

Formel: C₃₅H₅₈O₁₁

Reinheit: By hplc: 97.06% (Typical Value in Batch COA)

Farbe und Form: slight yellow powder

Molekulargewicht: 654.82841g/mol

Ref: 54-BIA4324

Filipin III

CAS: 480-49-9

Filipin III is extracted from strain KPE18H and has significant antifungal activity.

Formel: C₃₅H₅₈O₁₁

Reinheit: 90%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 654.83

Ref: TM-T11288

Filipin III

Kontrolliertes Produkt

CAS: 480-49-9

Applications Filipin III is a cholesterol-binding, fluorescing antibiotic. Also, it is a pentaene macrolide produced by Streptomyces filipinensis, widely used for the detection and quantitation of cholesterol in biological membranes and as a tool for the diagnosis of Niemann-Pick type C disease;Polyene antibiotic, most extensively used tool for the specific detection of fluorescently labeled 3-β-hydroxysterols.
References Payero, T. D., et al.: Microb. Cell Fact., 14, 1-14 (2015); Stanislas, T., et al.: Methods Mol. Biol., 1209, 13-29 (2014)

Formel: C₃₅H₅₈O₁₁

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 654.83

Ref: TR-F337003

Filipin III

CAS: 480-49-9

Filipin III is a polyene macrolide antibiotic, which is extracted from Streptomyces filipinensis. Known for its unique mode of action, Filipin III interferes with cholesterol-rich membranes by binding to ergosterol and cholesterol. This interaction disrupts the membrane structure, altering membrane permeability and ultimately affecting cell viability.

Reinheit: Min. 95%

Ref: 3D-BF162726