CAS 4800-94-6: Carbenicillin-Dinatrium
Beschreibung:Carbenicillin-Dinatrium ist ein halbsynthetisches Penicillin-Antibiotikum, das hauptsächlich zur Behandlung von Infektionen eingesetzt wird, die durch bestimmte gramnegative Bakterien verursacht werden. Es zeichnet sich durch seine Fähigkeit aus, die Synthese der bakteriellen Zellwand zu hemmen, was ein entscheidender Mechanismus für seine antibakterielle Aktivität ist. Die Disodiumsalzform verbessert seine Löslichkeit in Wasser, was es für die intravenöse Verabreichung geeignet macht. Carbenicillin ist besonders wirksam gegen Pseudomonas aeruginosa und einige Stämme von Escherichia coli, unter anderen Krankheitserregern. Seine chemische Struktur umfasst einen Beta-Lactam-Ring, der für seine antibakteriellen Eigenschaften unerlässlich ist, sowie eine Carboxylgruppe, die zu seinem Wirkungsbereich beiträgt. Wie andere Beta-Lactam-Antibiotika ist Carbenicillin jedoch anfällig für Hydrolyse durch von resistenten Bakterien produzierte Beta-Lactamasen. Zu den häufigen Nebenwirkungen können allergische Reaktionen, gastrointestinale Störungen und eine mögliche Störung der normalen Flora gehören. Aufgrund des Auftretens resistenter Stämme ist die Anwendung eingeschränkter geworden und wird oft für spezifische klinische Situationen reserviert, in denen andere Antibiotika möglicherweise nicht wirksam sind.
Formel:C17H18N2O6S·2Na
InChl:InChI=1S/C17H18N2O6S.2Na/c1-17(2)11(16(24)25)19-13(21)10(14(19)26-17)18-12(20)9(15(22)23)8-6-4-3-5-7-8;;/h3-7,9-11,14H,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)(H,24,25);;/t9?,10-,11+,14-;;/m1../s1
InChI Key:InChIKey=MYWJHWLQHFVZCY-YCAHSCEMSA-N
SMILES:[Na].O=C(O)C(C(=O)NC1C(=O)N2C1SC(C)(C)C2C(=O)O)C=3C=CC=CC3
- Synonyme:
- 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[(2-carboxy-2-phenylacetyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, sodium salt (1:2), (2S,5R,6R)-
- 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[(carboxyphenylacetyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, disodium salt, (2S,5R,6R)-
- 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[(carboxyphenylacetyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, disodium salt, [2S-(2α,5α,6β)]-
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