CAS 4803-27-4

Anthramycin

Beschreibung:

Anthramycin ist ein natürlich vorkommendes Anthracyclin-Antibiotikum, das hauptsächlich für seine antitumoralen Eigenschaften bekannt ist. Es wird aus dem Bakterium *Micromonospora* gewonnen und weist eine komplexe polycyclische Struktur auf, die zu seiner biologischen Aktivität beiträgt. Die Verbindung zeichnet sich durch ihre Fähigkeit aus, in die DNA zu interkalieren, den Replikationsprozess zu stören und letztendlich zum Zelltod zu führen, was sie zu einem interessanten Thema in der Krebsforschung macht. Anthramycin hat sich gegen verschiedene Krebsarten als wirksam erwiesen, einschließlich bestimmter Leukämien und solider Tumoren. Sein Wirkmechanismus umfasst die Erzeugung von freien Radikalen und die Hemmung der Topoisomerase II, was seine zytotoxischen Effekte weiter verstärkt. Wie viele chemotherapeutische Mittel kann es jedoch auch dosisabhängige Toxizität aufweisen, die normale Zellen beeinträchtigt und zu Nebenwirkungen führt. Die Forschung untersucht weiterhin sein Potenzial in Kombinationstherapien und seine Rolle bei der Überwindung der Arzneimittelresistenz in der Krebsbehandlung. Insgesamt stellt Anthramycin eine bedeutende Verbindung im Bereich der medizinischen Chemie und Onkologie dar.

Formel: C₁₆H₁₇N₃O₄

InChl: InChI=1S/C16H17N3O4/c1-8-2-4-10-13(14(8)21)18-15(22)11-6-9(3-5-12(17)20)7-19(11)16(10)23/h2-5,7,11,15,18,21-22H,6H2,1H3,(H2,17,20)/b5-3+/t11-,15+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=VGQOVCHZGQWAOI-YQRHFANHSA-N

SMILES: O=C1N2[C@@](CC(/C=C/C(N)=O)=C2)([C@@H](O)NC=3C1=CC=C(C)C3O)[H]

Synonyme:

• 1H-Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine, 2-propenamide deriv.
• Anthramycin
• 2-Propenamide, 3-[(11R,11aS)-5,10,11,11a-tetrahydro-9,11-dihydroxy-8-methyl-5-oxo-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-2-yl]-, (2E)-
• 1H-Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-2-acrylamide, 5,10,11,11a-tetrahydro-9,11-dihydroxy-8-methyl-5-oxo-, (E)-
• 2-Propenamide, 3-(5,10,11,11a-tetrahydro-9,11-dihydroxy-8-methyl-5-oxo-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-2-yl)-, [11R-[2(E),11α,11aβ]]-

Anthramycin

CAS: 4803-27-4

Anthramycin: a PBD family antibiotic with antitumor effects and CNS cholecystokinin antagonist properties in mice.

Formel: C₁₆H₁₇N₃O₄

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 315.32

Ref: TM-T74863