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CAS 480425-35-2

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Pinacolester der 3-Methoxycarbonylphenylboronsäure

Beschreibung:
Pinacolester der 3-Methoxycarbonylphenylboronsäure ist eine Organoborverbindung, die durch das Vorhandensein einer boronsäurefunktionellen Gruppe und einer Estergruppe gekennzeichnet ist. Diese Verbindung weist typischerweise einen phenylring auf, der mit einer Methoxycarbonylgruppe substituiert ist, was ihre Reaktivität und Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln erhöht. Die Bildung des Pinacolesters bietet Stabilität und kann verschiedene synthetische Anwendungen erleichtern, insbesondere in Kreuzkopplungsreaktionen wie der Suzuki-Miyaura-Kopplung, die in der organischen Synthese weit verbreitet ist, um Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen zu konstruieren. Das Vorhandensein des Boratoms ermöglicht die Bildung von Komplexen mit Lewis-Basen, was es in der Katalyse und Materialwissenschaft nützlich macht. Darüber hinaus kann die Methoxycarbonylgruppe als Schutzgruppe oder als Griff für eine weitere Funktionalisierung dienen. Insgesamt ist diese Verbindung aufgrund ihrer einzigartigen Reaktivität und strukturellen Merkmale wertvoll für die Entwicklung von Arzneimitteln und fortschrittlichen Materialien. Sicherheitsdaten sollten für den Umgang konsultiert werden, da Organoborverbindungen unterschiedliche Grade von Toxizität und Reaktivität aufweisen können.
Formel:C14H19BO4
InChl:InChI=1/C14H19BO4/c1-13(2)14(3,4)19-15(18-13)11-8-6-7-10(9-11)12(16)17-5/h6-9H,1-5H3
SMILES:CC1(C)C(C)(C)OB(c2cccc(c2)C(=O)OC)O1
Synonyme:
  • Methyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
  • 3-(Methoxycarbonyl)phenylboronic acid pinacol ester
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