CAS 4817-95-2

N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-L-valyl-L-phenylalanin-methylester

Beschreibung:

N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-L-valyl-L-phenylalanin-methylester, mit der CAS-Nummer 4817-95-2, ist eine synthetische Verbindung, die zur Klasse der Aminosäurederivate gehört. Diese Substanz weist eine Phenylmethoxycarbonylgruppe auf, die ihre Stabilität und Löslichkeit verbessert und sie in verschiedenen biochemischen Anwendungen nützlich macht. Das Vorhandensein der L-Valin- und L-Phenylalanin-Reste trägt zu ihrem Potenzial als Peptidmimik bei, was in der Arzneimittelentwicklung und -gestaltung wichtig sein kann. Die Methylesterfunktionalität deutet darauf hin, dass sie einer Hydrolyse unterzogen werden kann, um die entsprechenden Aminosäuren freizusetzen, was in biologischen Systemen relevant sein kann. Diese Verbindung wird typischerweise durch ihre molekulare Struktur charakterisiert, die aromatische Ringe umfasst, die ihre Wechselwirkungen mit biologischen Zielen beeinflussen können. Darüber hinaus kann sie aufgrund der Anwesenheit chiraler Zentren eine spezifische optische Aktivität aufweisen, was sie in Studien zur Stereochemie von Interesse macht. Insgesamt machen ihre einzigartigen strukturellen Merkmale sie zu einer wertvollen Verbindung in der medizinischen Chemie und der Peptidsynthese.

Formel: C₂₃H₂₈N₂O₅

InChl: InChI=1S/C23H28N2O5/c1-16(2)20(25-23(28)30-15-18-12-8-5-9-13-18)21(26)24-19(22(27)29-3)14-17-10-6-4-7-11-17/h4-13,16,19-20H,14-15H2,1-3H3,(H,24,26)(H,25,28)/t19-,20-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=LCLXBNDAOUUZSN-PMACEKPBSA-N

SMILES: [C@@H](CC1=CC=CC=C1)(NC([C@@H](NC(OCC2=CC=CC=C2)=O)[C@H](C)C)=O)C(OC)=O

Synonyme:

• <span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Phenylalanine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-<smallcap>L</span>-valyl-, methyl ester
• <span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Phenylalanine, N-[N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-<smallcap>L</span>-valyl]-, methyl ester
• Alanine, N-(N-carboxy-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-valyl)-3-phenyl-, N-benzyl methyl ester, <smallcap>L</span>-
• N-(Benzyloxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-valyl-<smallcap>L</span>-phenylalanine methyl ester
• N-(Benzyloxycarbonyl)valylphenylalanine methyl ester
• N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-valyl-<smallcap>L</span>-phenylalanine methyl ester
• Z-Val-Phe-OMe
• Alanine, N-(N-carboxy-L-valyl)-3-phenyl-, N-benzyl methyl ester, L-
• L-Phenylalanine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-valyl-, methyl ester
• N-(Benzyloxycarbonyl)-L-valyl-L-phenylalanine methyl ester
• L-Phenylalanine, N-[N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-valyl]-, methyl ester

Z-Val-Phe-OMe

CAS: 4817-95-2

Z-Val-Phe-OMe is an efficient method for the synthesis of a benzyl ester, which is a precursor to the anti-leishmanial drug Z-Val-Phe. The reaction is carried out in chloroform in the presence of ethyl or benzyl esters and ammonium chloride. This methodology was developed to provide a systematic approach to synthesize this compound. The reaction proceeds through a serine protease catalyzed hydrolysis of the amide bond on the surface of leishmania. Kinetic data shows that Z-Val-Phe-OMe has an IC50 value of 0.87 μM for leishmania and is more active than Z-Val-Phe against L. major, L. mexicana, and L. braziliensis strains.

Formel: C₂₃H₂₈N₂O₅

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 412.48 g/mol

Ref: 3D-FV111532