CAS 483-18-1

(-)-Emetin

Beschreibung:

(-)-Emetin ist ein natürlich vorkommendes Alkaloid, das aus der Pflanze Cephaelis ipecacuanha, allgemein bekannt als Ipecac, gewonnen wird. Es ist durch seine komplexe Struktur gekennzeichnet, die ein tetracyclisches Gerüst umfasst. Diese Verbindung zeigt eine Reihe biologischer Aktivitäten und wird hauptsächlich für ihre emetischen Eigenschaften anerkannt, die Erbrechen auslösen. (-)-Emetin wirkt als antiamebisches Mittel und ist wirksam gegen bestimmte parasitäre Infektionen, insbesondere die amöbische Dysenterie, die durch Entamoeba histolytica verursacht wird. Die Substanz funktioniert, indem sie die Proteinsynthese in den Zielzellen hemmt, was zum Zelltod führt. Neben seinen medizinischen Anwendungen wurde (-)-Emetin auch auf seine potenziellen krebsbekämpfenden Eigenschaften untersucht, da es Apoptose in verschiedenen Krebszelllinien induzieren kann. Sein Einsatz ist jedoch aufgrund potenzieller Toxizität und Nebenwirkungen, einschließlich gastrointestinaler Störungen und Herzkomplikationen, eingeschränkt. Als kontrollierte Substanz unterliegt (-)-Emetin in vielen Ländern Vorschriften, und seine therapeutischen Anwendungen werden sorgfältig überwacht. Insgesamt ist (-)-Emetin eine bedeutende Verbindung in der Pharmakologie, mit sowohl historischer als auch zeitgenössischer Relevanz bei der Behandlung spezifischer Gesundheitszustände.

Formel: C₂₉H₄₀N₂O₄

InChl: InChI=1S/C29H40N2O4/c1-6-18-17-31-10-8-20-14-27(33-3)29(35-5)16-23(20)25(31)12-21(18)11-24-22-15-28(34-4)26(32-2)13-19(22)7-9-30-24/h13-16,18,21,24-25,30H,6-12,17H2,1-5H3/t18-,21-,24+,25-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=AUVVAXYIELKVAI-CKBKHPSWSA-N

SMILES: C([C@H]1C[C@]2(C=3C(=CC(OC)=C(OC)C3)CCN2C[C@@H]1CC)[H])[C@@H]4C=5C(=CC(OC)=C(OC)C5)CCN4

Synonyme:

• (2S,3R,11bS)-3-Ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-2-[[(1R)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-isoquinolinyl]methyl]-2H-benzo[a]quinolizine
• 2H-Benzo(a)quinolizine, 3-ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-2-((1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-isoquinolyl)methyl)-
• 2H-Benzo[a]quinolizine, 3-ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-2-[[(1R)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-isoquinolinyl]methyl]-, (2S,3R,11bS)-
• 6',7',10,11-Tetramethoxyemetan
• Brn 0100829
• Cephaeline methyl ether
• Cephaline-O-methyl ether
• Emetan, 6',7',10,11-tetramethoxy-
• Emetan, 6′,7′,10,11-tetramethoxy-
• Emetin
• Emetina
• Emetine [BAN]
• Hsdb 2150
• Methyl cephaeline
• Nsc-33669
• Unii-X8D5Epo80M
• (-)-Emetine
• Emetine

Emetine (>90%)

CAS: 483-18-1

Formel: C₂₉H₄₀N₂O₄

Reinheit: >90%

Ref: TR-TRC-E521530

Emetine (>90%)

CAS: 483-18-1

Applications Emetine is the principal alkaloid of ipecac, the ground roots of Uragoga ipecacuanha.
Not a dangerous good if item is equal to or less than 1g/ml and there is less than 100g/ml in the package
References Nomura, T. et. al.: J. Biol. Chem. 285, 7722 (2010)

Formel: C₂₉H₄₀N₂O₄

Reinheit: >90%

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 480.64

Ref: TR-E521530

Emetine

CAS: 483-18-1

Alkaloid from the roots of the tropical plant Cephaelis ipecacuanha and active ingredient in ipecac. The compound is an inhibitor of protein synthesis and DNA replication. It prevents the formation of Okazaki fragments and uncouples leading and lagging strands during DNA replication. Ementine therefore selectively inhibits the lagging strand synthesis and prevents ADP-ribosylation in the S-phase of cell cycle. It can be used for the preparation and of newly synthesised DNA. The compound has been also used as antiprotozoal agent for the treatment of ameboasis.

Formel: C₂₉H₄₀N₂O₄

Reinheit: 90%Min

Molekulargewicht: 480.64 g/mol

Ref: 3D-FE22663