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CAS 483-34-1

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(-)-Tetrahydrokolumbamin

Beschreibung:
(-)-Tetrahydrokolumbamin ist ein natürlich vorkommendes Alkaloid, das aus verschiedenen Pflanzenquellen, insbesondere aus der Familie der Ranunculaceae, gewonnen wird. Es ist durch seine komplexe bicyclische Struktur gekennzeichnet, die einen mit einem Quinolin-ähnlichen Teil verbundenen Piperidinring umfasst. Diese Verbindung weist ein chirales Zentrum auf, was zu seiner Bezeichnung als "(-)" führt, die seine spezifische optische Drehung angibt. (-)-Tetrahydrokolumbamin hat in der Pharmakologie Interesse geweckt, da es potenzielle biologische Aktivitäten zeigt, einschließlich entzündungshemmender und schmerzlindernder Eigenschaften. Es wird auch hinsichtlich seiner Auswirkungen auf das zentrale Nervensystem untersucht, wobei einige Forschungen darauf hindeuten, dass es Neurotransmittersysteme beeinflussen könnte. Die Substanz wird typischerweise durch Extraktions- und Reinigungsprozesse aus Pflanzenmaterial isoliert. Ihre Löslichkeit variiert je nach verwendetem Lösungsmittel und sie ist unter Standardlaborbedingungen im Allgemeinen stabil. Wie bei vielen Alkaloiden ist beim Umgang mit (-)-Tetrahydrokolumbamin Vorsicht geboten, da es biologisch aktiv ist und bei höheren Konzentrationen potenziell toxisch sein kann. Weitere Forschungen sind im Gange, um seine Wirkmechanismen und therapeutischen Möglichkeiten vollständig zu klären.
Formel:C20H23NO4
InChl:InChI=1S/C20H23NO4/c1-23-18-5-4-12-8-16-14-10-17(22)19(24-2)9-13(14)6-7-21(16)11-15(12)20(18)25-3/h4-5,9-10,16,22H,6-8,11H2,1-3H3/t16-/m0/s1
InChI Key:InChIKey=KDFKJOFJHSVROC-INIZCTEOSA-N
SMILES:OC=1C=C2[C@]3(N(CC=4C(C3)=CC=C(OC)C4OC)CCC2=CC1OC)[H]
Synonyme:
  • 6H-Dibenzo[a,g]quinolizin-2-ol, 5,8,13,13a-tetrahydro-3,9,10-trimethoxy-, (S)-
  • Columbamine, tetrahydro-
  • 13aα-Berbin-2-ol, 3,9,10-trimethoxy-
  • 6H-Dibenzo[a,g]quinolizin-2-ol, 5,8,13,13a-tetrahydro-3,9,10-trimethoxy-, (13aS)-
  • Isocorypalmine
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