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CAS 4847-29-4

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Phenoxymethylpenilloinsäure

Beschreibung:
Phenoxymethylpenicillinsäure, auch bekannt als Phenoxymethylpenicillin oder Penicillin V, ist ein Beta-Lactam-Antibiotikum, das aus Penicillin abgeleitet ist. Es zeichnet sich durch seine Fähigkeit aus, die Synthese der bakteriellen Zellwand zu hemmen, was es gegen eine Vielzahl von grampositiven Bakterien wirksam macht. Die Verbindung weist eine Phenoxymethylgruppe auf, die ihre Stabilität in sauren Umgebungen erhöht und eine orale Verabreichung ermöglicht. Im Allgemeinen ist es weniger wirksam gegen penicillinaseproduzierende Bakterien im Vergleich zu anderen Penicillinen. Phenoxymethylpenicillin wird häufig zur Behandlung von Infektionen wie streptokokkischer Pharyngitis, Hautinfektionen und bestimmten Atemwegsinfektionen eingesetzt. Seine Pharmakokinetik umfasst eine gute Absorption aus dem Magen-Darm-Trakt, wobei die maximalen Plasmakonzentrationen innerhalb weniger Stunden nach der Einnahme auftreten. Die Substanz wird typischerweise in Form ihres Kaliumsalzes verabreicht, um die Löslichkeit zu verbessern. Nebenwirkungen können allergische Reaktionen, gastrointestinale Störungen und in seltenen Fällen eine Superinfektion aufgrund der Störung der normalen Flora umfassen. Insgesamt bleibt Phenoxymethylpenicillin ein wertvolles Antibiotikum in der klinischen Praxis, insbesondere bei Infektionen, die durch empfindliche Organismen verursacht werden.
Formel:C15H20N2O4S
InChl:InChI=1/C15H20N2O4S/c1-15(2)13(14(19)20)17-12(22-15)8-16-11(18)9-21-10-6-4-3-5-7-10/h3-7,12-13,17H,8-9H2,1-2H3,(H,16,18)(H,19,20)
SMILES:CC1(C)C(C(=O)O)NC(CN=C(COc2ccccc2)O)S1
Synonyme:
  • 5,5-Dimethyl-2-{[(Phenoxyacetyl)Amino]Methyl}-1,3-Thiazolidine-4-Carboxylic Acid
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