CAS 485-71-2: Cinchonidin
Beschreibung:Cinchonidin ist ein Alkaloid, das aus der Rinde des Chinarbaums gewonnen wird, hauptsächlich bekannt für seine Verwendung bei der Behandlung von Malaria und als chiraler Hilfsstoff in der organischen Synthese. Es hat eine chemische Formel von C18H21N, und seine Struktur weist ein bicyclisches Chinolinsystem auf, das zu seinen pharmakologischen Eigenschaften beiträgt. Cinchonidin ist ein weißes bis cremefarbenes kristallines Feststoff mit einem charakteristischen bitteren Geschmack. Es zeigt optische Aktivität, was es in der asymmetrischen Synthese wertvoll macht. Die Verbindung ist in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Chloroform löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Zu seinen pharmakologischen Wirkungen gehört die antimalarische Aktivität, und es wurde auch auf sein potenzielles Verwendung als Lokalanästhetikum untersucht. Darüber hinaus kann Cinchonidin als stereoselektiver Katalysator in verschiedenen chemischen Reaktionen wirken, was seine Bedeutung sowohl in der medizinischen Chemie als auch in der synthetischen organischen Chemie unterstreicht. Sicherheitsdaten zeigen, dass es mit Vorsicht behandelt werden sollte, da es in hohen Dosen toxisch sein kann.
Formel:C19H22N2O
InChl:InChI=1S/C19H22N2O/c1-2-13-12-21-10-8-14(13)11-18(21)19(22)16-7-9-20-17-6-4-3-5-15(16)17/h2-7,9,13-14,18-19,22H,1,8,10-12H2/t13-,14-,18-,19+/m0/s1
InChI Key:InChIKey=KMPWYEUPVWOPIM-KODHJQJWSA-N
SMILES:OC(C=1C=CN=C2C=CC=CC21)C3N4CCC(C3)C(C=C)C4
- Synonyme:
- (3alpha,4beta,8alpha,9S)-cinchonan-9-ol
- (3alpha,9R)-9-hydroxycinchonan-1-ium
- (4beta,8alpha,9R)-cinchonan-1-ium-9-ol
- (8S,9R)-Cinchonidine
- (8alpha,9R)-9-hydroxycinchonan-1-ium
- (8alpha,9R)-Cinchonan-9-ol
- (8α,9R)-Cinchonan-9-ol
- (9R)-cinchonan-1-ium-9-ol
- (9R)-cinchonan-9-ol
- Cinchonan-9-ol, (8α,9R)-
- Mehr Synonyme anzeigen
- Cinchonidin
- Cinchovatine
- Cinconidina
- L-Cinchonidine
- Nsc 5364
- alpha-Quinidine
- α-Quinidine
- (-)-Cinchonidine
- Cinchonidine
