CAS 485-80-3

5′-[[(3S)-3-Amino-3-carboxypropyl]methylsulfonio]-5′-desoxyadenosin

Beschreibung:

5′-[[(3S)-3-Amino-3-carboxypropyl]methylsulfonio]-5′-desoxyadenosin, allgemein bekannt als S-Adenosylhomocystein (SAH), ist eine sulfoniumverbindung, die von Adenosin abgeleitet ist. Es spielt eine entscheidende Rolle im zellulären Stoffwechsel, insbesondere beim Transfer von Methylgruppen in verschiedenen biochemischen Reaktionen. Die Struktur weist eine Deoxyadenosin-Einheit auf, die mit einer Propylsulfonium-Gruppe verbunden ist, was zu seiner biologischen Aktivität beiträgt. SAH ist an der Regulierung von Methylierungsprozessen beteiligt, die die Genexpression und die Proteinfunktion beeinflussen. Es ist auch ein Produkt der von S-Adenosylmethionin (SAM) katalysierten Methylierungsreaktionen und dient als wichtiger Zwischenstoff im Methioninzyklus. Die Verbindung ist in Wasser löslich und zeigt eine zwitterionische Natur aufgrund der Anwesenheit sowohl positiver als auch negativer Ladungen. Ihre biologische Bedeutung erstreckt sich auf ihre Rolle als potenzieller Indikator für den zellulären Methylierungsstatus und ihre Beteiligung an verschiedenen Stoffwechselwegen. Das Verständnis der Eigenschaften von SAH ist entscheidend, um seine Auswirkungen auf Gesundheit und Krankheit, insbesondere im Zusammenhang mit Methylierungsstörungen und kardiovaskulärer Gesundheit, zu erforschen.

Formel: C₁₅H₂₃N₆O₅S

InChl: InChI=1S/C15H22N6O5S/c1-27(3-2-7(16)15(24)25)4-8-10(22)11(23)14(26-8)21-6-20-9-12(17)18-5-19-13(9)21/h5-8,10-11,14,22-23H,2-4,16H2,1H3,(H2-,17,18,19,24,25)/p+1/t7-,8+,10+,11+,14+,27?/m0/s1

InChI Key: InChIKey=MEFKEPWMEQBLKI-AIRLBKTGSA-O

SMILES: O[C@H]1[C@H](N2C=3C(N=C2)=C(N)N=CN3)O[C@H](C[S+](CC[C@@H](C(O)=O)N)C)[C@H]1O

Synonyme:

• 5′-[[(3S)-3-Amino-3-carboxypropyl]methylsulfonio]-5′-deoxyadenosine
• Adenosine, 5′-[(3-amino-3-carboxypropyl)methylsulfonio]-5′-deoxy-, (3S)-
• Adenosine, 5′-[(3-amino-3-carboxypropyl)methylsulfonio]-5′-deoxy-, <span class="text-smallcaps">L</span>-
• Adenosine, 5′-[[(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]methylsulfonio]-5′-deoxy-
• S-adenosylmethionine
• Adenosine, 5′-[(3-amino-3-carboxypropyl)methylsulfonio]-5′-deoxy-, L-

S-(5'-Adenosyl)-L-methionine Disulfate Salt (Synthetic) (Mixture of Diastereomers)

CAS: 24346-00-7, 485-80-3

Stability Hygroscopic
Applications Methyl donor; cofactor for enzyme-catalyzed methylations, including catechol O-methyltransferase (COMT) and DNA methyltransferases (DNMT). Although present in all cells, it is concentrated in liver where 85% of all methylation reactions occur. It is also involved in regulating liver function, growth, and response to injury.
References Friedel, H., et al.: Drugs, 38, 389 (1989), Lu, S., et al.: Int. J. Biochem. Cell Biol., 32, 391 (2000), Amin, K., et al.: Pharm. Res., 18, 914 (2001),

Formel: C₁₅H₂₆N₆O₁₃S

Reinheit: >85%

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 594.59

Ref: TR-A291530

S-[5'-Adenosyl(15N5)]-L-methionine Sulfate Salt (Mixture of Diastereomers)

Kontrolliertes Produkt

CAS: 485-80-3

Formel: C₁₅H₂₃NN₅O₅S

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 501.47

Ref: TR-A146655