CAS 485-80-3: 5′-[[(3S)-3-Amino-3-carboxypropyl]methylsulfonio]-5′-desoxyadenosin
Beschreibung:5′-[[(3S)-3-Amino-3-carboxypropyl]methylsulfonio]-5′-desoxyadenosin, allgemein bekannt als S-Adenosylhomocystein (SAH), ist eine sulfoniumverbindung, die von Adenosin abgeleitet ist. Es spielt eine entscheidende Rolle im zellulären Stoffwechsel, insbesondere beim Transfer von Methylgruppen in verschiedenen biochemischen Reaktionen. Die Struktur weist eine Deoxyadenosin-Einheit auf, die mit einer Propylsulfonium-Gruppe verbunden ist, was zu seiner biologischen Aktivität beiträgt. SAH ist an der Regulierung von Methylierungsprozessen beteiligt, die die Genexpression und die Proteinfunktion beeinflussen. Es ist auch ein Produkt der von S-Adenosylmethionin (SAM) katalysierten Methylierungsreaktionen und dient als wichtiger Zwischenstoff im Methioninzyklus. Die Verbindung ist in Wasser löslich und zeigt eine zwitterionische Natur aufgrund der Anwesenheit sowohl positiver als auch negativer Ladungen. Ihre biologische Bedeutung erstreckt sich auf ihre Rolle als potenzieller Indikator für den zellulären Methylierungsstatus und ihre Beteiligung an verschiedenen Stoffwechselwegen. Das Verständnis der Eigenschaften von SAH ist entscheidend, um seine Auswirkungen auf Gesundheit und Krankheit, insbesondere im Zusammenhang mit Methylierungsstörungen und kardiovaskulärer Gesundheit, zu erforschen.
Formel:C15H23N6O5S
InChl:InChI=1S/C15H22N6O5S/c1-27(3-2-7(16)15(24)25)4-8-10(22)11(23)14(26-8)21-6-20-9-12(17)18-5-19-13(9)21/h5-8,10-11,14,22-23H,2-4,16H2,1H3,(H2-,17,18,19,24,25)/p+1/t7-,8+,10+,11+,14+,27?/m0/s1
InChI Key:InChIKey=MEFKEPWMEQBLKI-AIRLBKTGSA-O
SMILES:O=C(O)C(N)CC[S+](C)CC1OC(N2C=NC=3C(=NC=NC32)N)C(O)C1O
- Synonyme:
- 5′-[[(3S)-3-Amino-3-carboxypropyl]methylsulfonio]-5′-deoxyadenosine
- Adenosine, 5′-[(3-amino-3-carboxypropyl)methylsulfonio]-5′-deoxy-, (3S)-
- Adenosine, 5′-[(3-amino-3-carboxypropyl)methylsulfonio]-5′-deoxy-, <span class="text-smallcaps">L</span>-
- Adenosine, 5′-[[(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]methylsulfonio]-5′-deoxy-
- S-adenosylmethionine
- Adenosine, 5′-[(3-amino-3-carboxypropyl)methylsulfonio]-5′-deoxy-, L-
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