CAS 489-50-9

Fumarprotocetrarsäure

Beschreibung:

Fumarprotocetrarsäure ist eine natürlich vorkommende Flechtenverbindung, die als Depsid klassifiziert wird, was eine Art von sekundärem Metaboliten ist. Sie kommt hauptsächlich in verschiedenen Flechtenarten vor, insbesondere in solchen, die zum Genus Cladonia gehören. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre einzigartige chemische Struktur aus, die eine Kombination aus aromatischen und aliphatischen Komponenten umfasst, was zu ihrer biologischen Aktivität beiträgt. Fumarprotocetrarsäure zeigt potenzielle antioxidative Eigenschaften und wurde hinsichtlich seiner Auswirkungen auf verschiedene biologische Systeme untersucht. Es ist in polaren Lösungsmitteln löslich, was die Extraktion aus Flechtenquellen erleichtert. Die Verbindung hat in den Bereichen Pharmakologie und Chemie natürlicher Produkte aufgrund ihrer potenziellen therapeutischen Anwendungen Interesse geweckt. Darüber hinaus hebt ihre Präsenz in Flechten die ökologische Bedeutung dieser Organismen bei der Produktion bioaktiver Verbindungen hervor. Wie bei vielen Naturprodukten sind weitere Forschungen erforderlich, um ihre Wirkmechanismen und potenziellen Anwendungen in der Medizin oder Industrie vollständig zu verstehen.

Formel: C₂₂H₁₆O₁₂

InChl: InChI=1S/C22H16O12/c1-8-5-12(24)10(6-23)19-15(8)22(31)34-20-11(7-32-14(27)4-3-13(25)26)17(28)16(21(29)30)9(2)18(20)33-19/h3-6,24,28H,7H2,1-2H3,(H,25,26)(H,29,30)/b4-3+

InChI Key: InChIKey=VEGGRTFDFMUBPD-ONEGZZNKSA-N

SMILES: CC1=C2C(=C(COC(/C=C/C(O)=O)=O)C(O)=C1C(O)=O)OC(=O)C=3C(O2)=C(C=O)C(O)=CC3C

Synonyme:

• 11H-Dibenzo[b,e][1,4]dioxepin, 2-butenedioic acid (E)- deriv.
• 2-Butenedioic acid (2E)-, 1-[(7-carboxy-4-formyl-3,8-dihydroxy-1,6-dimethyl-11-oxo-11H-dibenzo[b,e][1,4]dioxepin-9-yl)methyl] ester
• 2-Butenedioic acid (2E)-, mono[(7-carboxy-4-formyl-3,8-dihydroxy-1,6-dimethyl-11-oxo-11H-dibenzo[b,e][1,4]dioxepin-9-yl)methyl] ester
• 2-Butenedioic acid (E)-, mono[(7-carboxy-4-formyl-3,8-dihydroxy-1,6-dimethyl-11-oxo-11H-dibenzo[b,e][1,4]dioxepin-9-yl)methyl] ester
• 9-({[(2E)-3-carboxyprop-2-enoyl]oxy}methyl)-4-formyl-3,8-dihydroxy-1,6-dimethyl-11-oxo-11H-dibenzo[b,e][1,4]dioxepine-7-carboxylic acid
• 9-{[(3-carboxyacryloyl)oxy]methyl}-4-formyl-3,8-dihydroxy-1,6-dimethyl-11-oxo-11H-dibenzo[b,e][1,4]dioxepine-7-carboxylic acid
• Fumaric acid, 9-monoester with 4-formyl-3,8-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-1,6-dimethyl-11-oxo-11H-dibenzo[b,e][1,4]dioxepin-7-carboxylic acid
• Fumaroprotocetraric acid
• Fumarprotocetraric acid
• Isophthalaldehydic acid, 2-[(3-carboxy-α⁵,4,6-trihydroxy-2,5-xylyl)oxy]-4-hydroxy-6-methyl-, ε-lactone, α⁵-(hydrogen fumarate)
• Nsc 249984
• Nsc 685588
• ((7-Carboxy-4-formyl-3,8-dihydroxy-1,6-dimethyl-11-oxo-11H-dibenzo(b,e)(1,4)dioxepin-9-yl)methyl) hydrogen fumarate

Fumarprotocetraric acid

CAS: 489-50-9

Lactone

Formel: C₂₂H₁₆O₁₂

Reinheit: ≥ 90.0 % (HPLC)

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 472.36

Ref: 5G-82266

Fumarprotocetraric acid

CAS: 489-50-9

Fumarprotocetraric acid is a depsidone compound, which is a type of secondary metabolite. This compound is derived primarily from lichen species, where it serves various ecological functions, such as deterring herbivory and microbial attacks due to its bioactive properties. The mode of action of fumarprotocetraric acid includes the ability to interact with biological membranes, potentially disrupting microbial cell walls or modulating enzymatic activities within cells. Its molecular structure allows it to engage in hydrogen bonding and hydrophobic interactions, contributing to its biological efficacy.

Formel: C₂₂H₁₆O₁₂

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 472.36 g/mol

Ref: 3D-FF65418