CAS 490-10-8

Nepetalacton

Beschreibung:

Nepetalacton ist eine bicyclische Monoterpenverbindung, die hauptsächlich für ihre Rolle als Wirkstoff in Katzenminze bekannt ist, die aus der Pflanze Nepeta cataria gewonnen wird. Sie hat einen charakteristischen angenehmen, minzigen Geruch und ist verantwortlich für die Verhaltenswirkungen, die bei Katzen beobachtet werden, wie erhöhte Verspieltheit und Euphorie. Nepetalacton existiert in zwei isomeren Formen, wobei das trans-Isomer biologisch am aktivsten ist. Diese Verbindung ist bei Raumtemperatur eine farblose bis blassgelbe Flüssigkeit und relativ ungiftig für Menschen und Haustiere. Sie hat eine geringe Löslichkeit in Wasser, ist jedoch in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Ether löslich. Nepetalacton zeigt eine Reihe potenzieller Anwendungen, einschließlich der Verwendung in Parfums, Insektenschutzmitteln und als biologisches Pestizid. Ihre chemische Struktur besteht aus einem Lactonring, der zu ihrer Stabilität und Reaktivität beiträgt. Insgesamt ist Nepetalacton eine faszinierende Verbindung mit sowohl ökologischer Bedeutung als auch praktischen Anwendungen in verschiedenen Industrien.

Formel: C₁₀H₁₄O₂

InChl: InChI=1S/C10H14O2/c1-6-3-4-8-7(2)5-12-10(11)9(6)8/h5-6,8-9H,3-4H2,1-2H3

InChI Key: InChIKey=ZDKZHVNKFOXMND-UHFFFAOYSA-N

SMILES: CC=1C2C(C(C)CC2)C(=O)OC1

Synonyme:

• (4aS,7S,7aR)-4,7-Dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-1(4aH)-on
• 2-(2-Hydroxy-1-methylethenyl)-5-methylcyclopentanecarboxylic Acid D-Lactone
• 490-10-8
• 5,6,7,7a-Tetrahydro-4,7-dimethylcyclopenta[c]pyran-1(4aH)-one
• Cyclopenta[c]pyran-1(4aH)-one, 5,6,7,7a-tetrahydro-4,7-dimethyl-
• Cyclopentanecarboxylic acid, 2-(2-hydroxy-1-methylvinyl)-5-methyl-, δ-lactone
• MD₁ 84
• Nepetalactone
• cyclopenta[c]pyran-1(4aH)-one, 5,6,7,7a-tetrahydro-4,7-dimethyl-, (4aS,7S,7aR)-
• (4aS,7S,7aR)-4,7-Diméthyl-5,6,7,7a-tétrahydrocyclopenta[c]pyran-1(4aH)-one
• MD1 84
• (4aS,7S,7aR)-4,7-Dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-1(4aH)-one
• cis,cis-Nepetalactone
• cis,trans-Nepetalactone
• cis-cis-Nepetalactone
• (4aR)-5,6,7,7aβ-Tetrahydro-4,7α-dimethylcyclopenta[c]pyran-1(4aH)-one
• (4aR)-5,6,7,7aβ-Tetrahydro-4,7α-dimethylcyclopenta[c]pyran-1(4aβH)-one
• MDI 84
• MD(sub 1) 84

Nepetalactone

CAS: 490-10-8

Nepetalactone is found in the plant Nepeta parnassica and has high mosquito repellency properties.

Formel: C₁₀H₁₄O₂

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 166.22

Ref: TM-T33643