CAS 491-26-9

Nicotin-1′-N-oxid

Beschreibung:

Nicotin-1′-N-oxid, mit der CAS-Nummer 491-26-9, ist eine chemische Verbindung, die von Nikotin abgeleitet ist und hauptsächlich für ihre Präsenz im Tabak bekannt ist. Diese Substanz ist durch das Vorhandensein einer N-Oxid-Funktionalgruppe gekennzeichnet, die ihre chemischen Eigenschaften im Vergleich zu Nikotin verändert. Nicotin-1′-N-oxid ist typischerweise eine farblose bis blassgelbe Flüssigkeit und in Wasser sowie organischen Lösungsmitteln löslich. Sie weist eine relativ stabile Struktur auf, kann jedoch wie viele stickstoffhaltige Verbindungen an verschiedenen chemischen Reaktionen teilnehmen, einschließlich Oxidations- und Reduktionsprozessen. Die Verbindung ist in der Pharmakologie und Toxikologie von Interesse aufgrund ihrer potenziellen Auswirkungen auf das Nervensystem und ihrer Rolle im Metabolismus von Nikotin. Darüber hinaus kann sie Implikationen für das Studium der süchtig machenden Eigenschaften von Nikotin und seiner physiologischen Wirkungen haben. Wie bei vielen Alkaloiden sollten beim Umgang mit Nicotin-1′-N-oxid Sicherheitsvorkehrungen getroffen werden, da sie in bestimmten Konzentrationen toxisch sein kann.

Formel: C₁₀H₁₄N₂O

InChl: InChI=1S/C10H14N2O/c1-12(13)7-3-5-10(12)9-4-2-6-11-8-9/h2,4,6,8,10H,3,5,7H2,1H3/t10-,12?/m0/s1

InChI Key: InChIKey=RWFBQHICRCUQJJ-NUHJPDEHSA-N

SMILES: CN1(=O)[C@H](C=2C=CC=NC2)CCC1

Synonyme:

• (-)-Nicotine 1′-N-oxide
• (2S)-1-Methyl-2-(pyridin-3-yl)pyrrolidin-1-ium-1-olate
• 3-[(2S)-1-Methyl-1-oxido-2-pyrrolidinyl]pyridine
• N-Oxynicotine
• Nicotine 1'-oxide
• Nicotine-N′-oxide
• Oxynicotine
• Pyridine, 3-(1-methyl-1-oxido-2-pyrrolidinyl)-, (2S)-
• Pyridine, 3-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)-, N-oxide, (2S)-
• Pyridine, 3-[(2S)-1-methyl-1-oxido-2-pyrrolidinyl]-
• S-(-)-Nicotine-1′-N-oxide

Nicotine impurity standard

CAS: 486-56-6, 491-26-9, 51095-86-4, 532-12-7, 6019-06-3

Nicotine impurity standard

Farbe und Form: Off-White

Ref: 47-822

Nicotine EP Impurity E (Nicotine USP Related Compound E (Free form)) (Mixture of Diastereomers)

CAS: 491-26-9

Formel: C₁₀H₁₄N₂O

Farbe und Form: Yellow Semi-Solid

Molekulargewicht: 178.24

Ref: 4Z-N-0666

Nicotine EP Impurity E-d3 (Nicotine-1'-Oxide-d3) (Mixture of Diastereomers)

CAS: 491-26-9

Formel: C₁₀H₁₁D₃N₂O

Farbe und Form: Pale Yellow Solid

Molekulargewicht: 181.25

Ref: 4Z-N-0641

(1RS,2S)-1-Methyl-2-(pyridin-3-yl)pyrrolidine 1-Oxide (Nicotine N'-Oxide)

Kontrolliertes Produkt

CAS: 491-26-9

Formel: C₁₀H₁₄N₂O

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 178.23

Ref: 86-MM0517.07

Nicotine EP Impurity E

CAS: 491-26-9

Formel: C₁₀H₁₄N₂O

Molekulargewicht: 178.23

Ref: ST-EA-CP-N8005

(1’S,2'S)-Nicotine 1'-Oxide and (1’R,2'S)-Nicotine 1'-Oxide Mixture

Kontrolliertes Produkt

CAS: 491-26-9

Stability Light Sensitive
Applications Nicotine-1’-N-oxide is a derivative of Nicotine (N412420) found in the leaves, stems, and roots of N. tabacum, N. affinis and N. sylvestris. Nicotine-1’-N-oxide has also been identified as a metabolite of nicotine in animals and in man. The metabolism of nicotine in man proceeds by alternative routes of oxidation of nitrogen to form nicotine-1’-N-oxide (both diastereomers) or cotinine. A representative lot had a 1.0 : 1.6 ratio.
Not a dangerous good if item is equal to or less than 1g/ml and there is less than 100g/ml in the package
References Phillipson, J.D., et al.: Phytochemistry, 14, 2683 (1975)

Formel: C₁₀H₁₄N₂O

Farbe und Form: Orange

Molekulargewicht: 178.23

Ref: TR-N427510