CAS 499-20-7

Dhurrin

Beschreibung:

Dhurrin, mit der CAS-Nummer 499-20-7, ist ein cyanogener Glycosid, der hauptsächlich in bestimmten Pflanzen, insbesondere in Sorghum-Arten, vorkommt. Er zeichnet sich durch seine Fähigkeit aus, bei der Hydrolyse Wasserstoffcyanid freizusetzen, was geschieht, wenn das Pflanzengewebe beschädigt wird. Diese Verbindung dient als Abwehrmechanismus gegen Herbivoren. Dhurrin ist ein weißes kristallines Feststoff, der in Wasser löslich ist und ein relativ niedriges Molekulargewicht hat. Seine Struktur besteht aus einem Glucoseanteil, der mit einer Cyanohydrin verbunden ist, die für seine cyanogenen Eigenschaften verantwortlich ist. Das Vorhandensein von Dhurrin in Pflanzen kann bei Aufnahme in signifikanten Mengen toxische Risiken für Nutztiere und Menschen darstellen. Es hat jedoch auch potenzielle Anwendungen in der Biochemie und Landwirtschaft, insbesondere beim Verständnis der Abwehrmechanismen von Pflanzen und der Entwicklung von schädlingsresistenten Kulturen. Das Studium von Dhurrin und anderen cyanogenen Verbindungen ist sowohl für die ökologische Forschung als auch für die Bewertungen der Lebensmittelsicherheit wichtig.

Formel: C₁₄H₁₇NO₇

InChl: InChI=1S/C14H17NO7/c15-5-9(7-1-3-8(17)4-2-7)21-14-13(20)12(19)11(18)10(6-16)22-14/h1-4,9-14,16-20H,6H2/t9-,10-,11-,12+,13-,14-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=NVLTYOJHPBMILU-YOVYLDAJSA-N

SMILES: O([C@H](C#N)C1=CC=C(O)C=C1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O

Synonyme:

• (2S)-(beta-D-glucopyranosyloxy)(4-hydroxyphenyl)ethanenitrile
• (S)-(beta-D-Glucopyranosyloxy)(4-hydroxyphenyl)acetonitrile
• (S)-p-Hydroxymandelnitrile-beta-D-glucopyranoside
• (S)-α-Cyano-p-hydroxybenzyl glucoside
• (αS)-α-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranosyloxy)-4-hydroxybenzeneacetonitrile
• Benzeneacetonitrile, alpha-(beta-D-glucopyranosyloxy)-4-hydroxy-, (alphaS)-
• Benzeneacetonitrile, α-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyloxy)-4-hydroxy-, (S)-
• Benzeneacetonitrile, α-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyloxy)-4-hydroxy-, (αS)-
• Dhurrin
• Glucoside, α-cyano-p-hydroxybenzyl
• Benzeneacetonitrile, α-(β-D-glucopyranosyloxy)-4-hydroxy-, (S)-
• (αS)-α-(β-D-Glucopyranosyloxy)-4-hydroxybenzeneacetonitrile

Dhurrin

CAS: 499-20-7

Dhurrin analytical standard provided with chromatographic purity, to be used as reference material for qualitative determination.

Formel: C₁₄H₁₇NO₇

Reinheit: (HPLC) ≥90%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 311.3

Ref: 11-7204

Dhurrin

CAS: 499-20-7

Dhurrin is a natural product

Formel: C₁₄H₁₇NO₇

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 311.29

Ref: TM-TN1574

Dhurrin

CAS: 499-20-7

Formel: C₁₄H₁₇NO₇

Reinheit: 95%~99%

Molekulargewicht: 311.29

Ref: BP-BP2293

Dhurrin

CAS: 499-20-7

Formel: C₁₄H₁₇NO₇

Molekulargewicht: 311.29

Ref: 4Z-D-263001

Dhurrin

CAS: 499-20-7

Formel: C₁₄H₁₇NO₇

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 311.29

Ref: TR-D300500

Dhurrin

CAS: 499-20-7

Dhurrin is a cyanogenic glycoside, which is a naturally occurring compound found in certain plants. It primarily originates from sorghum and other members of the Poaceae family. As a cyanogenic glycoside, Dhurrin’s mode of action involves releasing hydrogen cyanide when the plant tissue is disrupted. This process occurs through the enzymatic action of β-glucosidase and hydroxynitrile lyase, leading to the production of toxic hydrogen cyanide, which serves as a defense mechanism against herbivores and pathogens.

Formel: C₁₄H₁₇NO₇

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 311.29 g/mol

Ref: 3D-FD71615