CAS 50-07-7: Mitomycin C
Beschreibung:Mitomycin C ist ein potentes antitumorales Antibiotikum, das aus dem Bakterium Streptomyces caespitosus gewonnen wird. Es wird als alkylierendes Mittel klassifiziert, was bedeutet, dass es die DNA-Synthese und -Funktion stört und somit wirksam bei der Behandlung verschiedener Krebsarten ist, insbesondere bei Blasen- und gastrointestinalen Tumoren. Die Verbindung zeigt einen einzigartigen Wirkmechanismus, indem sie Quervernetzungen zwischen DNA-Strängen bildet, was letztendlich zum Zelltod führt. Mitomycin C wird typischerweise intravenös verabreicht und ist bekannt für seine zytotoxischen Wirkungen, die zu erheblichen Nebenwirkungen führen können, einschließlich Myelosuppression, Übelkeit und potenzieller Organ-Toxizität. Seine chemische Struktur weist eine Chinon-Gruppe auf, die eine entscheidende Rolle in seiner Reaktivität und biologischen Aktivität spielt. Aufgrund seiner Wirksamkeit wird Mitomycin C häufig in Kombination mit anderen chemotherapeutischen Mitteln eingesetzt, um die therapeutischen Ergebnisse zu verbessern. Eine sorgfältige Überwachung ist jedoch während der Behandlung unerlässlich, um unerwünschte Wirkungen zu managen und die Sicherheit des Patienten zu gewährleisten.
Formel:C15H18N4O5
InChl:InChI=1S/C15H18N4O5/c1-5-9(16)12(21)8-6(4-24-14(17)22)15(23-2)13-7(18-13)3-19(15)10(8)11(5)20/h6-7,13,18H,3-4,16H2,1-2H3,(H2,17,22)/t6-,7+,13+,15-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=NWIBSHFKIJFRCO-WUDYKRTCSA-N
SMILES:O=C(OCC1C=2C(=O)C(N)=C(C(=O)C2N3CC4NC4C31OC)C)N
- Synonyme:
- (1aS,8S,8aR,8bS)-6-Amino-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-methoxy-5-methylazirino[2′,3′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione
- (6-Amino-8A-Methoxy-5-Methyl-4,7-Dioxo-1,1A,2,4,7,8,8A,8B-Octahydroazireno[2',3':3,4]Pyrrolo[1,2-A]Indol-8-Yl)Methyl Carbamate
- 6-Amino-1,1A,2,8,8A,8B-Hexahydro-8-(Hydroxymethyl)-8A-Methoxy-5-Methylazirino[2',3':3,4]Pyrrolo[1,2-A]Indole-4,7-Dione Carbamate (Ester)
- Ametycine
- Azirino[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione, 6-amino-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8-(hydroxymethyl)-8a-methoxy-5-methyl-, carbamate (ester)
- Azirino[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione, 6-amino-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-methoxy-5-methyl-, (1aS,8S,8aR,8bS)-
- Azirino[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione, 6-amino-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-methoxy-5-methyl-, [1aS-(1aα,8β,8aα,8bα)]-
- Azirino[2′,3′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione, 6-amino-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8-(hydroxymethyl)-8a-methoxy-5-methyl-, carbamate (ester)
- Azirino[2′,3′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione, 6-amino-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-methoxy-5-methyl-, (1aS,8S,8aR,8bS)-
- Azirino[2′,3′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione, 6-amino-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-methoxy-5-methyl-, [1aS-(1aα,8β,8aα,8bα)]-
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- MMC
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- Mitomycin C, Streptomyces caespitosus
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- Mytomycin Kyowa S
- Nsc 26980
- [(1aR,8R,8aS,8bR)-6-amino-8a-methoxy-5-methyl-4,7-dioxo-1,1a,2,4,7,8,8a,8b-octahydroazireno[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indol-8-yl]methyl carbamate
- [(1aS,8S,8aR,8bS)-6-amino-8a-methoxy-5-methyl-4,7-dioxo-1,1a,2,4,7,8,8a,8b-octahydroazireno[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indol-8-yl]methyl carbamate
- [(8R,8aS,8bR)-6-amino-8a-methoxy-5-methyl-4,7-dioxo-1,1a,2,4,7,8,8a,8b-octahydroazireno[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indol-8-yl]methyl carbamate
- [1Ar-(1Aalpha,8Beta,8Aalpha,8Balpha)]-6-Amino-8-[[(Aminocarbonyl)Oxy]Methyl]-1,1A,2,8,8A,8B-Hexahydro-8A-Methoxy-5-Methylazirino[2',3':3,4]Pyrrolo[1,2-Alpha]Indole-4,7-Dione
- mitomycin C from streptomyces*caespitosus
- tomycin C