CAS 50-55-5: (-)-Reserpin
Beschreibung:(-)-Reserpin ist ein Indolalkaloid, das aus der Pflanze Rauwolfia serpentina gewonnen wird, die allgemein für ihre Verwendung in der traditionellen Medizin und als antihypertensives Mittel bekannt ist. Es zeichnet sich durch seine komplexe Struktur aus, die einen tetracyclischen Kern und eine Methoxygruppe umfasst. Die Verbindung weist ein chirales Zentrum auf, was zu seiner Bezeichnung als "(-)-Reserpin" führt, die seine spezifische enantiomere Form angibt. (-)-Reserpin fungiert hauptsächlich als Monoaminantagonist und beeinflusst die Neurotransmitterspiegel im Gehirn, insbesondere indem es die Wiederaufnahme von Noradrenalin und Serotonin hemmt. Dieser Mechanismus trägt zu seinen sedierenden und antihypertensiven Wirkungen bei. Die Substanz wird typischerweise in ihrer Salzform, wie z.B. Reserpin-Hydrochlorid, verabreicht und ist bekannt für ihre relativ lange Halbwertszeit. Neben ihren therapeutischen Anwendungen wurde (-)-Reserpin auch auf seine potenziellen Auswirkungen auf psychische Gesundheitsstörungen untersucht, obwohl seine Verwendung aufgrund der Entwicklung neuerer Medikamente mit weniger Nebenwirkungen zurückgegangen ist. Sicherheitsüberlegungen umfassen potenzielle unerwünschte Wirkungen wie Sedierung, gastrointestinale Störungen und kardiovaskuläre Auswirkungen.
Formel:C33H40N2O9
InChl:InChI=1S/C33H40N2O9/c1-38-19-7-8-20-21-9-10-35-16-18-13-27(44-32(36)17-11-25(39-2)30(41-4)26(12-17)40-3)31(42-5)28(33(37)43-6)22(18)15-24(35)29(21)34-23(20)14-19/h7-8,11-12,14,18,22,24,27-28,31,34H,9-10,13,15-16H2,1-6H3/t18-,22+,24-,27-,28+,31+/m1/s1
InChI Key:InChIKey=QEVHRUUCFGRFIF-MDEJGZGSSA-N
SMILES:O=C(OC1CC2CN3CCC=4C=5C=CC(OC)=CC5NC4C3CC2C(C(=O)OC)C1OC)C6=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C6
- Synonyme:
- (3Beta,16Beta,17Alpha,18Alpha,20Alpha)-11,17-Dimethoxy-16-(Methoxycarbonyl)-18-[(3,4,5-Trimethoxybenzoyl)Oxy]Yohimban-4-Ium
- (3Beta,16Beta,17Alpha,18Beta,20Alpha)-11,17-Dimethoxy-16-(Methoxycarbonyl)-18-[(3,4,5-Trimethoxybenzoyl)Oxy]Yohimban-4-Ium
- 11,17-Dimethoxy-18-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy]yohimban-16-carboxylic acid methyl ester
- 3,4,5-Trimethoxybenzoyl methyl reserpate
- 3β,20α-Yohimban-16β-carboxylic acid, 18β-hydroxy-11,17α-dimethoxy- methyl ester 3,4,5-trimethoxybenzoate (ester)
- 3β,20α-Yohimban-16β-carboxylic acid, 18β-hydroxy-11,17α-dimethoxy-, methyl ester, 3,4,5-trimethoxybenzoate
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- Yohimban-16-carboxylic acid, 11,17-dimethoxy-18-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy]-, methyl ester, (3β,16β,17α,18β,20α)-