CAS 50-55-5
:(-)-Reserpin
Beschreibung:
(-)-Reserpin ist ein Indolalkaloid, das aus der Pflanze Rauwolfia serpentina gewonnen wird, die allgemein für ihre Verwendung in der traditionellen Medizin und als antihypertensives Mittel bekannt ist. Es zeichnet sich durch seine komplexe Struktur aus, die einen tetracyclischen Kern und eine Methoxygruppe umfasst. Die Verbindung weist ein chirales Zentrum auf, was zu seiner Bezeichnung als "(-)-Reserpin" führt, die seine spezifische enantiomere Form angibt. (-)-Reserpin fungiert hauptsächlich als Monoaminantagonist und beeinflusst die Neurotransmitterspiegel im Gehirn, insbesondere indem es die Wiederaufnahme von Noradrenalin und Serotonin hemmt. Dieser Mechanismus trägt zu seinen sedierenden und antihypertensiven Wirkungen bei. Die Substanz wird typischerweise in ihrer Salzform, wie z.B. Reserpin-Hydrochlorid, verabreicht und ist bekannt für ihre relativ lange Halbwertszeit. Neben ihren therapeutischen Anwendungen wurde (-)-Reserpin auch auf seine potenziellen Auswirkungen auf psychische Gesundheitsstörungen untersucht, obwohl seine Verwendung aufgrund der Entwicklung neuerer Medikamente mit weniger Nebenwirkungen zurückgegangen ist. Sicherheitsüberlegungen umfassen potenzielle unerwünschte Wirkungen wie Sedierung, gastrointestinale Störungen und kardiovaskuläre Auswirkungen.
Formel:C33H40N2O9
InChl:InChI=1/C33H40N2O9/c1-38-19-7-8-20-21-9-10-35-16-18-13-27(44-32(36)17-11-25(39-2)30(41-4)26(12-17)40-3)31(42-5)28(33(37)43-6)22(18)15-24(35)29(21)34-23(20)14-19/h7-8,11-12,14,18,22,24,27-28,31,34H,9-10,13,15-16H2,1-6H3/p+1/t18-,22+,24-,27+,28+,31+/m1/s1
InChI Key:InChIKey=QEVHRUUCFGRFIF-MDEJGZGSSA-N
SMILES:C(OC)(=O)[C@H]1[C@]2(C[C@@]3(C4=C(C=5C(N4)=CC(OC)=CC5)CCN3C[C@]2(C[C@@H](OC(=O)C6=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C6)[C@@H]1OC)[H])[H])[H]
Synonyme:- (3Beta,16Beta,17Alpha,18Alpha,20Alpha)-11,17-Dimethoxy-16-(Methoxycarbonyl)-18-[(3,4,5-Trimethoxybenzoyl)Oxy]Yohimban-4-Ium
- (3Beta,16Beta,17Alpha,18Beta,20Alpha)-11,17-Dimethoxy-16-(Methoxycarbonyl)-18-[(3,4,5-Trimethoxybenzoyl)Oxy]Yohimban-4-Ium
- 11,17-Dimethoxy-18-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy]yohimban-16-carboxylic acid methyl ester
- 3,4,5-Trimethoxybenzoyl methyl reserpate
- 3β,20α-Yohimban-16β-carboxylic acid, 18β-hydroxy-11,17α-dimethoxy- methyl ester 3,4,5-trimethoxybenzoate (ester)
- 3β,20α-Yohimban-16β-carboxylic acid, 18β-hydroxy-11,17α-dimethoxy-, methyl ester, 3,4,5-trimethoxybenzoate
- Anquil
- Apoplon
- Banasil
- Benz[g]indolo[2,3-a]quinolizine, yohimban-16-carboxylic acid deriv.
- Bioserpine
- Carpacil
- Crystoserpine
- Deserpine
- Elserpine
- Ent 50146
- Eserpine
- Eskaserp
- Hiposerpil
- Kitine
- Lemiserp
- Loweserp
- Mayserpine
- Methyl reserpate 3,4,5-trimethoxybenzoate (ester)
- Nsc 237659
- Nsc 59272
- Quiescin
- Rau-sed
- Raucap
- Raulen
- Raunervil
- Raupasil
- Raurine
- Rausedil
- Rausedyl
- Rausingle
- Rauwasedin
- Resercaps
- Resercen
- Reserlor
- Reserpamed
- Reserpex
- Reserpic acid methyl ester 3,4,5-trimethoxybenzoate (ester)
- Reserpil
- Reserpin
- Reserpina
- Reserpine Crystalline
- Reserpine base
- Reserpine,98%
- Reserpoid
- Resine
- Resperine
- Respital
- Restran
- Riserpa
- Rivasin
- Roxinoid
- Sandril
- Sedaraupin
- Sedserp
- Serfin
- Serolfia
- Serp-AFD
- Serpaloid
- Serpanray
- Serpasil
- Serpasil Serpasol
- Serpasil premix
- Serpasol
- Serpate
- Serpen
- Serpentina
- Serpicon
- Serpiloid
- Serpine
- Serpine (pharmaceutical)
- Serpipur
- Sertabs
- Sertina
- T-Serp
- Temposerpine
- Triserpin
- Vio-Serpine
- Yohimban-16-carboxylic acid, 11,17-dimethoxy-18-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy]-, methyl ester, (3β,16β,17α,18β,20α)-
- NCI-C50157
- Anguil
- rauwita
- Ascoserpina
- imethoxy-,methylester,3,4,5-trimethoxybenzoate(ester)
- diutensen-r
- 3,20-YohiMban-16-carboxylic acid
- hydroserp
- gamma-Serpine
- serpasilpremix
- Carrserp
- reserpene
- Austrapine
- serpalan
- Rausan
- Helfoserpin
- rcrawastenumberu200
- Hypersine
- chloroserpin-250
- serpazol
- Reserpine (base and/or unspecified salts)
- demi-regroton
- Neoserp
- reser-ar
- Interpina
- RESERPINE(RG)
- YohiMban-16-carboxylicacid, 11,17-diMethoxy-18-[(3,4,5-triMethoxybenzoyl)oxy]-, Methyl ester, (3b,16b,17a,18b,20a)-
- (3β,16β,17α,18β,20α)-
- Purserpine
- Alserin
- 11,17-dimethoxy-18-((3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy)-yohimban-16-carboxylicaci
- Rautrin
- salutensin
- rolserp
- trichlortensin
- Escaspere
- Alkarau
- Rauserpin-Alk
- oxy-methylester3,4,5-trimethoxybenzoate(ester)
- hydromox-r
- residine
- RESERPINE,USP
- chloroserp-500
- serpyrit
- Raugal
- chloroserpine-500
- reserp
- RESERPINE
- Enipresser
- RESERPINE,REAGENT
- Reserpine (200 mg)
- 11,17-dimethoxy-18-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy]-yohimban-16-carboxylicaci
- Raudixoid
- Yohimban-16-carboxylic acid, 11,17-dimethoxy-18-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy-, methyl ester, (3.beta.,16.beta.,17.alpha.,18.beta.,20.alpha.)-
- serpresan
- Rausedan
- serpone
- Reserpine Standard for LC-MS
- Benazyl
- rezide
- serpasil-apresoline
- reserpidefe
- component of Butiserpazide
- serathide
- METHYL RESERPATE 3,4,5-TRIMETHOXYBENZOIC ACID ESTER
- METHYL RESERPATE
- R-e-s
- rivased
- Methyl reserpate 3,4,5-trimethyloxybenzoic acid
- hydrosine25
- reserfia
- klimanosid
- resedril
- serplexk
- Rauserpine
- Maviserpin
- Rauloydin
- renese-r
- diupres250
- rese-lar
- Carditivo
- serpivite
- Eskaserpine
- serpogen
- reserutin
- hydroserpineplus
- Broserpine
- Rauvlid
- banisil
- l-Carpserp
- mallopress
- ReserpineC33H40N209
- Eberpine
- hydro-reserpine-25
- serfolia
- chloroserp-250
- Eberspine
- metatensin#2
- tri-hydroserpine
- methylreserpate3,4,5-trimethoxybenzoicacid
- serpazil
- hydrochloride#2
- hydrochloride#1
- hydro-fluserpine#1
- recipin
- salutensin-demi
- Rauwipur
- serpazide
- resersana
- regroton
- hydropres50
- salazide-demi
- component of Regroton
- Yohimban-16-carboxylic acid, 11,17-dimethoxy-18-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy]-, methyl ester, (3beta,16beta,17alpha,18beta,20alpha)-
- component of Renese R
- Rauserpol
- ReserpinePuriss
- reserpanca
- Key-serpine
- Reserpine bp
- Reserpine Vetec(TM) reagent grade
- diurese-r
- diupres500
- ser-a-gen
- reserpal
- ent50146
- Raupoid
- Reserpine, froM Rauvolfia
- Raunorine
- resomine
- (3beta,16beta,17alpha,18beta,20alpha)-methyleste
- hydropine
- hydroserpine#1
- metatensin#4
- RESERPINE BP/USP
- ,methylester,(3beta,16beta,17alpha,18beta,20alpha)-
- hydro-reserpine-50
- Raudiford
- resperin
- Idsoserp
- Rawilid
- Hiserpia
- hiposepil
- YohiMban-16-carboxylic acid
- Neo-antitensol
- RESERPINE, CRYSTALLIZED
- usafcb-27
- serpatone
- serpedin
- hydropres25
- salupres
- Rauwilid
- resiatric
- Neoserfin
- esidrix#2
- Reserbal
- Mephaserpin
- Reserpine,99%
- Hypersil
- reserpur
- hydroserpalan
- H 520
- Resedrex
- resaltex
- resocalm
- rezerpin
- Raumorine
- gilucard
- seominal
- 3beta,20alpha-Yohimban-16beta-carboxylic acid, 18beta-hydroxy-11,17alpha-dimethoxy-methyl ester 3,4,5-trimethoxybenzoate (ester)
- serpoid
- RESERPINE extrapure
- Rauwoleaf
- Reserjen
- (3β,16β,17α,18β,20α)-11,17-Dimethoxy-18-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy]yohimban-16-carboxylicacidmethylester
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