CAS 50-63-5: (±)-Dihydrogenphosphat von Chloroquin
Beschreibung:(±)-Dihydrogenphosphat von Chloroquin ist eine synthetische Verbindung, die hauptsächlich für ihre Verwendung als Antimalariamittel bekannt ist. Sie gehört zur Klasse der 4-Aminoquinoline und zeichnet sich durch ihre Fähigkeit aus, das Wachstum des Malariaparasiten zu stören, indem sie die Hämpolymerisation hemmt, die für das Überleben des Parasiten entscheidend ist. Die Verbindung weist eine chirale Natur auf, mit zwei Enantiomeren, die ihre pharmakologische Aktivität und Nebenwirkungen beeinflussen können. Neben ihren antimalarischen Eigenschaften wurde Chloroquin auch auf potenzielle antivirale Wirkungen und als immunmodulatorisches Mittel bei verschiedenen Autoimmunerkrankungen untersucht. Die Diphosphatsalzform verbessert ihre Löslichkeit und Stabilität in wässrigen Lösungen, was sie für pharmazeutische Formulierungen geeignet macht. Chloroquin wird typischerweise oral verabreicht und hat eine relativ lange Halbwertszeit, die in einigen Fällen eine einmal tägliche Dosierung ermöglicht. Ihr Gebrauch wurde jedoch mit Nebenwirkungen in Verbindung gebracht, einschließlich gastrointestinaler Störungen und potenzieller retinaler Toxizität bei langfristiger Anwendung. Wie bei jedem Medikament ist eine sorgfältige Abwägung ihrer Vorteile und Risiken in klinischen Umgebungen unerlässlich.
Formel:C18H26ClN3·2H3O4P
InChl:InChI=1S/C18H26ClN3.H3O4P/c1-4-22(5-2)12-6-7-14(3)21-17-10-11-20-18-13-15(19)8-9-16(17)18;1-5(2,3)4/h8-11,13-14H,4-7,12H2,1-3H3,(H,20,21);(H3,1,2,3,4)
InChI Key:InChIKey=AEUAEICGCMSYCQ-UHFFFAOYSA-N
SMILES:O=P(O)(O)O.ClC=1C=CC=2C(=NC=CC2NC(C)CCCN(CC)CC)C1
- Synonyme:
- 1,4-Pentanediamine, N<sup>4</sup>-(7-chloro-4-quinolinyl)-N<sup>1</sup>,N<sup>1</sup>-diethyl-, phosphate (1:2)
- 3377 Rp
- 3377Rp
- 7-Chlor-4-(4-diaethylamino)-1-methylbutylamino)-chinolindiphosphat
- 7-Chloro-4-((4-(diethylamino)-1-methylbutyl)amino)quinoline phosphate (1:2)
- 7-Chloro-4-[(4′-diethylamino-1-methylbutyl)amino]quinoline diphosphate
- Ai3-14952
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- Quinoline, 7-chloro-4-((4-(diethylamino)-1-methylbutyl)amino)-, phosphate (1:2) (8CI)
- Quinoline, 7-chloro-4-(4-diethylamino-1-methyl-butylamino)-, diphosphate
- Quinoline, 7-chloro-4-[(4-diethylamino-1-methylbutyl)amino]-, diphosphate
- Quinoline, 7-chloro-4-[[4-(diethylamino)-1-methylbutyl]amino]-, phosphate (1:2)
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- Tanakan (antimalarial)
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- Unii-6E17K3343P
- Wr 1522
- chloroquin Phosphate
- dl-Chloroquine diphosphate
- 1,4-Pentanediamine, N4-(7-chloro-4-quinolinyl)-N1,N1-diethyl-, phosphate (1:2)