CAS 5019-24-9

Methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosid

Beschreibung:

Methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosid ist ein Derivat von Mannose, einem sechsatomigen Zucker, und zeichnet sich durch das Vorhandensein von vier Acetylgruppen aus, die an den Hydroxylgruppen an den Positionen 2, 3, 4 und 6 des Mannopyranoseringes angebracht sind. Diese Verbindung ist typischerweise ein weißer bis cremefarbener kristalliner Feststoff, der in organischen Lösungsmitteln wie Chloroform und Methanol löslich ist, jedoch aufgrund seiner Acetylierung weniger gut in Wasser löslich ist. Die Acetylgruppen erhöhen die Lipophilie des Moleküls, was es in verschiedenen Anwendungen der organischen Synthese nützlich macht, insbesondere in Glykosylierungsreaktionen. Der α-Anomer zeigt an, dass die Hydroxylgruppe am anomeren Kohlenstoff (C-1) in axialer Position ist, was seine Reaktivität und Wechselwirkungen in biochemischen Kontexten beeinflusst. Methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosid wird häufig in der Kohlenhydratchemie zur Synthese komplexerer Oligosaccharide und Glycoside verwendet und dient als Baustein bei der Entwicklung von glykosylierten Verbindungen für Forschungs- und pharmazeutische Anwendungen.

Formel: C₁₅H₂₂O₁₀

InChl: InChI=1S/C15H22O10/c1-7(16)21-6-11-12(22-8(2)17)13(23-9(3)18)14(24-10(4)19)15(20-5)25-11/h11-15H,6H2,1-5H3/t11-,12-,13+,14+,15+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=UYWUMFGDPBMNCA-MRLBHPIUSA-N

SMILES: O(C(C)=O)[C@H]1[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O[C@H](OC)[C@H]1OC(C)=O

Synonyme:

• Mannopyranoside, methyl, tetraacetate, α-<span class="text-smallcaps">D</span>-
• Methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-mannopyranoside
• Methyl tetra-O-acetyl-alpha-D-mannopyranoside
• Methyl α-<span class="text-smallcaps">D</span>-mannopyranoside tetraacetate
• NSC 51250
• methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-mannopyranoside
• methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetylhexopyranoside
• α-<span class="text-smallcaps">D</span>-Mannopyranoside, methyl, 2,3,4,6-tetraacetate
• α-<span class="text-smallcaps">D</span>-Mannopyranoside, methyl, tetraacetate
• Methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• α-D-Mannopyranoside, methyl, tetraacetate
• Mannopyranoside, methyl, tetraacetate, α-D-
• α-D-Mannopyranoside, methyl, 2,3,4,6-tetraacetate

Methyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside

CAS: 5019-24-9

Methyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-mannopyranoside is a sugar that is synthesized by the methylation of an alpha-D-mannopyranoside. This compound can be customized for any application and is available in high purity. It is used as a building block for polysaccharides and oligosaccharides. Methyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-mannopyranoside has been shown to have many applications including being used as a click modification substrate. The synthesis of this compound can be done by fluorination or glycosylation.

Formel: C₁₅H₂₂O₁₀

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 362.33 g/mol

Ref: 3D-MM70926