CAS 508-75-8

Convallatoxin

Beschreibung:

Convallatoxin ist ein toxisches kardiales Glykosid, das aus der Pflanze Convallaria majalis, allgemein bekannt als Maiglöckchen, gewonnen wird. Es ist gekennzeichnet durch seine Fähigkeit, das Enzym Na+/K+ ATPase zu hemmen, das eine entscheidende Rolle bei der Aufrechterhaltung des elektrochemischen Gradienten über Zellmembranen spielt. Diese Hemmung führt zu erhöhten intrazellulären Natriumspiegeln, was wiederum zu einem Anstieg der intrazellulären Kalziumkonzentrationen führt, die die kardiale Kontraktionsfähigkeit erhöhen können. Convallatoxin weist eine für kardiale Glykoside typische Struktur auf, die einen Steroidkern mit einer Zuckereinheit enthält. Seine pharmakologischen Wirkungen können zu Symptomen einer Toxizität führen, einschließlich Übelkeit, Erbrechen und potenziell lebensbedrohlichen Arrhythmien. Aufgrund seiner starken biologischen Aktivität wurde Convallatoxin auf seine potenziellen therapeutischen Anwendungen untersucht, obwohl sein enger therapeutischer Bereich Vorsicht erfordert. Der Umgang mit dieser Verbindung erfordert angemessene Sicherheitsmaßnahmen aufgrund ihrer toxischen Natur, und sie wird als gefährliche Substanz eingestuft. Insgesamt veranschaulicht Convallatoxin das komplexe Zusammenspiel zwischen Naturstoffen und Pharmakologie und hebt sowohl seine potenziellen Vorteile als auch Risiken hervor.

Formel: C₂₉H₄₂O₁₀

InChl: InChI=1/C29H42O10/c1-15-22(32)23(33)24(34)25(38-15)39-17-3-8-27(14-30)19-4-7-26(2)18(16-11-21(31)37-13-16)6-10-29(26,36)20(19)5-9-28(27,35)12-17/h11,14-15,17-20,22-25,32-36H,3-10,12-13H2,1-2H3/t15-,17-,18+,19?,20?,22-,23+,24+,25-,26+,27-,28-,29-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=HULMNSIAKWANQO-JQKSAQOKSA-N

SMILES: C(=O)[C@@]12[C@@]3([C@]([C@]4(O)[C@](C)(CC3)[C@H](CC4)C5=CC(=O)OC5)(CC[C@]1(O)C[C@@H](O[C@H]6[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)CC2)[H])[H]

Synonyme:

• (3beta,5beta)-3-[(6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)oxy]-5,14-dihydroxy-19-oxocard-20(22)-enolide
• (3beta,5beta,17xi)-3-[(6-deoxy-L-mannopyranosyl)oxy]-5,14-dihydroxy-19-oxocard-20(22)-enolide
• (3beta,5beta,8xi,9xi)-3-[(6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)oxy]-5,14-dihydroxy-19-oxocard-20(22)-enolide
• (3β,5β)-3-[(6-Deoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-mannopyranosyl)oxy]-5,14-dihydroxy-19-oxocard-20(22)-enolide
• 3-[(6-Deoxyhexopyranosyl)Oxy]-5,14-Dihydroxy-19-Oxocard-20(22)-Enolide
• 3beta-((6-Deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)oxy)-5,14-dihydroxy-19-oxo-5beta-card-20(22)-enolide
• Card-20(22)-enolide, 3-((6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)oxy)-5,14-dihydroxy-19-oxo-, (3beta,5beta)-
• Card-20(22)-enolide, 3-((6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)oxy)-5,14-dihydroxy-19-oxo-, (3beta,5beta)- (9CI)
• Card-20(22)-enolide, 3-[(6-deoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-mannopyranosyl)oxy]-5,14-dihydroxy-19-oxo-, (3β,5β)-
• Convallaotoxin
• Convallaton
• Convallatoxine
• Convallatoxoside
• Convallotoxin
• Corglycon
• Corglycone
• Corglykon
• Hsdb 3475
• Korglykon
• Mannopyranoside, strophanthidin-3,6-deoxy-, alpha-L-
• Nsc 407808
• Rhamnoside, strophanthidin-3, alpha-L-
• Strophanthidin alpha-L-rhamnoside
• Strophanthidin α-<span class="text-smallcaps">L</span>-rhamnoside
• Strophanthidin, 3-(6-deoxy-alpha-L-mannopyranoside)
• (3β,5β)-3-[(6-Deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-5,14-dihydroxy-19-oxocard-20(22)-enolide
• Convallatoxin
• Card-20(22)-enolide, 3-[(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-5,14-dihydroxy-19-oxo-, (3β,5β)-
• 3BETA,5ALPHA,14-TRIHYDROXY-19-OXO-5BETA,20[22]-CARDENOLIDE-3-[6-DEOXY-ALPHA-L-MANNOPYRANOSYL]
• CONVALLATOXIN(RG)
• 6-deoxy-strophanthidin-alpha-l-mannopyranosid
• 20(22),5BETA-CARDENOLID-19-AL-3BETA,5BETA,14BETA-TRIOL-3BETA-D-[A-1-RHAMNOPYRANOSIDE]
• 0(22)-enolide
• Convallatoxin (=Corglycon)
• STROPHANTHIDIN A-L-RHAMNOPYRANOSIDE
• 3β-[(6-Deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-5,14-dihydroxy-19-oxo-5β,14β-card-20(22)-enolide
• STROPHANTHIN 3ALPHA-1-RHAMNOSIDE
• 3β5α14-Trihydroxy-19-oxo-5β20(22)-cardenolide 3-(6-deoxy-α-L-mannopyranoside)
• (5S,10S,13R,14S)-5,14-dihydroxy-13-methyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-3-[(3,4,5-trihydroxy-6-methyl-2-oxanyl)oxy]-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carboxaldehyde
• CONVALLATOXIN USP/EP/BP
• 3beta-[(6-deoxy-alpha-l-mannopyranosyl)oxy]-5,14-dihydroxy-19-oxo-5beta-card-2
• strophanthidin-3,alpha-l-rhamnosid
• Convapur
• (3beta,5beta)-oxo
• Convalpur
• Strophanthidin α-L-rhamnopyranoside, 3β,5α,14-Trihydroxy-19-oxo-5β,20(22)-cardenolide 3-(6-deoxy-α-L-mannopyranoside)
• 5BETA,20[22]-CARDENOLIDE-19-ONE-3BETA,5ALPHA,14-TRIOL-3-[6-DEOXY-ALPHA-L-MANNOPYRANOSYL]
• 3β-(α-L-Rhamnopyranosyloxy)-5,14-dihydroxy-19-oxo-5β,14β-carda-20(22)-enolide
• 3-((6-deoxy-alpha-l-mannopyranosyl)oxy)-5,14-dihydroxy-19-card-20(22)-enolid
• Strophanthidin α-L-rhamnopyranoside
• orglycon
• strophanthidinalpha-l-rhamnoside
• CONVALLATOXIN(P)
• Convallopan

Convallatoxin

CAS: 508-75-8

Convallatoxin

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 550.64g/mol

Ref: 54-BUP00478

Convallatoxin

CAS: 508-75-8

Formel: C₂₉H₄₂O₁₀

Molekulargewicht: 550.65

Ref: 7W-GY9874

Convallatoxin

CAS: 508-75-8

Formel: C₂₉H₄₂O₁₀

Reinheit: 95%~99%

Molekulargewicht: 550.645

Ref: BP-BP0389

Convallatoxin

CAS: 508-75-8

Convallatoxin is a natural product.

Formel: C₂₉H₄₂O₁₀

Reinheit: 99.27% - 99.53%

Farbe und Form: Prisms From Methanol + Ether Solid

Molekulargewicht: 550.64

Ref: TM-TN1525

Convallatoxin

CAS: 508-75-8

Natural glycoside

Formel: C₂₉H₄₂O₁₀

Reinheit: ≥ 95.0 % (HPLC)

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 550.65

Ref: 5G-80834

Convallatoxin

CAS: 508-75-8

Convallatoxin is a cardiac glycoside, which is derived from the plant Convallaria majalis, commonly known as lily of the valley. This compound operates by specifically inhibiting the Na+/K+-ATPase enzyme, a crucial membrane-bound ion pump that maintains the electrochemical gradients of sodium and potassium ions across the cell membrane. Inhibition of this enzyme leads to an increase in intracellular sodium levels, subsequently affecting calcium ion exchange and resulting in enhanced cardiac contractility.

Formel: C₂₉H₄₂O₁₀

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 550.64 g/mol

Ref: 3D-FC137904

Convallatoxin

Kontrolliertes Produkt

CAS: 508-75-8

Applications Convallatoxin is a cardenolide that is used in the treatment of congestive heart failure. It may also be used in the treatment of tumor cells at nanomolar concentrations due to its anti-proliferative effects; in particular, human lung cancer. It is naturally found in the roots of Adonis Amurensis.
Not a dangerous good if item is equal to or less than 1g/ml and there is less than 100g/ml in the package
References Schneider, N., et al.: Nat. Prod. Res., (2015); Yin, L., et al.: Zhong Cao Yao, 45, 3361 (2014);

Formel: C₂₉H₄₂O₁₀

Farbe und Form: White To Off-White

Molekulargewicht: 550.64

Ref: TR-C685075