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CAS 50846-45-2

:

Bacmecillinam

Beschreibung:
Bacmecillinam ist ein halbsynthetisches Antibiotikum, das zur Klasse der Penicilline gehört und hauptsächlich wegen seiner antibakteriellen Eigenschaften verwendet wird. Es zeichnet sich durch seine Fähigkeit aus, die Synthese der bakteriellen Zellwand zu hemmen, was es gegen eine Reihe von gramnegativen Bakterien wirksam macht. Bacmecillinam ist besonders bekannt für seine Stabilität in Gegenwart bestimmter Beta-Lactamasen, Enzymen, die von einigen Bakterien produziert werden und die Resistenz gegen andere Penicilline verleihen. Die Verbindung wird typischerweise oral verabreicht und ist bekannt für ihr günstiges pharmakokinetisches Profil, das eine effektive Absorption und Verteilung im Körper ermöglicht. Ihr Wirkmechanismus beinhaltet die Bindung an Penicillin-bindende Proteine (PBPs), wodurch die Quervernetzung der Peptidoglykanschichten in den bakteriellen Zellwänden gestört wird, was letztendlich zur Zelllyse und zum Zelltod führt. Bacmecillinam wird häufig zur Behandlung von Harnwegsinfektionen und anderen Infektionen eingesetzt, die durch empfindliche Organismen verursacht werden. Wie bei anderen Antibiotika ist es wichtig, Bacmecillinam umsichtig zu verwenden, um die Entwicklung von Antibiotikaresistenzen zu minimieren.
Formel:C20H31N3O6S
InChl:InChI=1/C20H31N3O6S/c1-5-27-19(26)29-13(2)28-18(25)15-20(3,4)30-17-14(16(24)23(15)17)21-12-22-10-8-6-7-9-11-22/h12-15,17H,5-11H2,1-4H3/b21-12+/t13?,14-,15+,17-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=XHKFBADIZIDYBU-UCMJJCQDSA-N
SMILES:C(OC(OC(OCC)=O)C)(=O)[C@@H]1N2[C@@]([C@H](N=CN3CCCCCC3)C2=O)(SC1(C)C)[H]
Synonyme:
  • (2S,5R,6R)-6-(((Hexahydro-1H-azepin-1-yl)methylene)amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic Acid Ester with Ethyl 1-Hydroxyethyl Carbonate
  • 1-((Ethoxycarbonyl)oxy)ethyl (2S,5R,6R)-6-(((1E)-Azepan-1-ylmethylene)amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  • 1-[(Ethoxycarbonyl)oxy]ethyl (2S,5R,6R)-6-{[(E)-azepan-1-ylmethylene]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  • 1-[(ethoxycarbonyl)oxy]ethyl (2S,5R,6R)-6-{[(E)-azepan-1-ylmethylidene]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  • 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[(hexahydro-1H-azepin-1-yl)methylene]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, 1-[(ethoxycarbonyl)oxy]ethyl ester, (2S,5R,6R)-
  • 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[(hexahydro-1H-azepin-1-yl)methylene]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, 1-[(ethoxycarbonyl)oxy]ethyl ester, [2S-(2α,5α,6β)]-
  • 4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[(1E)-(hexahydro-1H-azepin-1-yl)methylene]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, 1-[(ethoxycarbonyl)oxy]ethyl ester, (2S,5R,6R)-
  • 50846-45-2
  • Kw 1100
  • Bacmecillinam
  • BACMECILLINAM USP/EP/BP
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