CAS 509-15-9

(+)-Gelsemin

Beschreibung:

(+)-Gelsemin ist ein Alkaloid, das aus der Pflanze Gelsemium sempervirens, allgemein bekannt als gelbes Jasmin, gewonnen wird. Es ist durch seine komplexe bicyclische Struktur gekennzeichnet, die einen fusionierten Indol- und einen Piperidinring umfasst. Diese Verbindung ist bekannt für ihre starken neurotoxischen Eigenschaften, die das zentrale Nervensystem beeinflussen und in hohen Dosen zu Lähmungen oder Atemversagen führen können. (+)-Gelsemin zeigt eine Reihe biologischer Aktivitäten, einschließlich schmerzlindernder und entzündungshemmender Wirkungen, was es für die pharmakologische Forschung von Interesse macht. Die Substanz liegt typischerweise als weißer bis blassgelber kristalliner Feststoff vor und ist in Wasser schlecht löslich, aber in organischen Lösungsmitteln besser löslich. Ihre Stereochemie ist bedeutend, da die (+)-Bezeichnung die spezifische optische Aktivität des Moleküls angibt. Aufgrund ihrer Toxizität erfordert der Umgang mit (+)-Gelsemin Vorsicht, und sie wird hauptsächlich in kontrollierten Laborumgebungen untersucht. Die Forschung wird fortgesetzt, um ihre potenziellen therapeutischen Anwendungen zu erkunden und gleichzeitig die Mechanismen zu verstehen, die ihren toxischen Wirkungen zugrunde liegen.

Formel: C₂₀H₂₂N₂O₂

InChl: InChI=1S/C20H22N2O2/c1-3-19-10-22(2)16-11-9-24-15(8-13(11)19)20(17(16)19)12-6-4-5-7-14(12)21-18(20)23/h3-7,11,13,15-17H,1,8-10H2,2H3,(H,21,23)/t11-,13+,15+,16+,17-,19-,20-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=NFYYATWFXNPTRM-QJICHLCESA-N

SMILES: O=C1[C@@]2([C@@]3([C@]4(C=C)[C@@]5(C[C@]2(OC[C@@]5([C@]3(N(C)C4)[H])[H])[H])[H])[H])C=6C(N1)=CC=CC6

Synonyme:

• (3R,3′S,4aR,5S,8S,8aS,9S)-5-Ethenyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-7-methylspiro[3,5,8-ethanylylidene-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-10,3′-[3H]indol]-2′(1′H)-one
• (3S,3aR,4S)-3-ethenyl-1-methyl-2,3,3a,7,8,8a-hexahydro-1H,5H-spiro[3,8,5-(ethane[1,1,2]triyl)oxepino[4,5-b]pyrrole-4,3'-indol]-2'(1'H)-one
• (3S,3aS,4S,5R,8S,8aS)-3-ethenyl-1-methyl-2,3,3a,7,8,8a-hexahydro-1H,5H-spiro[3,8,5-(ethane[1,1,2]triyl)oxepino[4,5-b]pyrrole-4,3'-indol]-2'(1'H)-one
• (3S,3aS,4S,5R,8S,8aS,9R)-3-ethenyl-1-methyl-2,3,3a,7,8,8a-hexahydro-1H,5H-spiro[3,8,5-(ethane[1,1,2]triyl)oxepino[4,5-b]pyrrole-4,3'-indol]-2'(1'H)-one
• 3-ethenyl-1-methyl-2,3,3a,7,8,8a-hexahydro-1H,5H-spiro[3,8,5-(ethane[1,1,2]triyl)oxepino[4,5-b]pyrrole-4,3'-indol]-2'(1'H)-one
• Gelsemine
• NSC 21729
• Spiro[3,5,8-ethanylylidene-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-10,3′-[3H]indol]-2′(1′H)-one, 5-ethenyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-7-methyl-, (3R,3′S,4aR,5S,8S,8aS,9S)-
• [3R-(3α,4aβ,5α,8α,8aβ,9S*,10S*)]-5-Ethenyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-7-methylspiro[3,5,8-ethanylylidene-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-10,3′-[3H]indol]-2′(1′H)-one

Gelsemine

CAS: 509-15-9

Gelsemine analytical standard provided with chromatographic purity, to be used as reference material for qualitative determination.

Formel: C₂₀H₂₂N₂O₂

Reinheit: (HPLC) ≥95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 322.41

Ref: 11-0619

Gelsemine

CAS: 509-15-9

Gelsemine

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 322.4g/mol

Ref: 54-BUP13233

Gelsemine

CAS: 509-15-9

Gelsemine is a highly toxic compound and may be a glycine receptor agonist. Gelsemine has antitumor, anti-hyperlipidemic,anti-oxidative activities,it also has marked antinociception in inflammatory, neuropathic and bone cancer pains without inducing antinociceptive tolerance.

Formel: C₂₀H₂₂N₂O₂

Reinheit: 95%~99%

Molekulargewicht: 322.408

Ref: BP-BP0629

Gelsemine

CAS: 509-15-9

Formel: C₂₀H₂₂N₂O₂

Molekulargewicht: 322.41

Ref: 4Z-G-190001

Gelsemine

CAS: 509-15-9

Gelsemine exhibits antitumor, antioxidative, anti-hyperlipidemic properties and strong antinociception without tolerance.

Formel: C₂₀H₂₂N₂O₂

Reinheit: 98.22% - 99.81%

Farbe und Form: Crystals From Acetone White Powder

Molekulargewicht: 322.40

Ref: TM-T5S0662

Gelsemine

CAS: 509-15-9

Natural alkaloid

Formel: C₂₀H₂₂N₂O₂

Reinheit: ≥ 95.0 % (HPLC)

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 322.41

Ref: 5G-80457

Gelsemine

Kontrolliertes Produkt

CAS: 509-15-9

Applications Gelsemine is the principle alkaloid of the yellow jasmine (Gelsemium). Gelsemine activates spinal α3 glycine receptors which produces antinociception and gelsemine contains anxiolytic properties.
Not a dangerous good if item is equal to or less than 1g/ml and there is less than 100g/ml in the package
References Meyer, L., et. al.: Behav. Brain Res., 253, 90 (2013); Zhang, J., et. al.: Pain, 154, 2452 (2013)

Formel: C₂₀H₂₂N₂O₂

Farbe und Form: Off-White

Molekulargewicht: 322.40

Ref: TR-G304560

Gelsemine

CAS: 509-15-9

Formel: C₂₀H₂₂N₂O₂

Molekulargewicht: 322.41

Ref: 7W-GY6878