CAS 509-96-6

Rotenon

Beschreibung:

Rotenon, mit der CAS-Nummer 509-96-6, ist eine natürlich vorkommende Verbindung, die als Flavonoid klassifiziert ist und hauptsächlich aus den Wurzeln bestimmter Pflanzen, insbesondere aus der Familie der Hülsenfrüchte, gewonnen wird. Es ist bekannt für seine insektiziden und pisciziden Eigenschaften, was es nützlich in der Landwirtschaft und bei der Bekämpfung von Schädlingen macht. Rotenon weist eine charakteristische Struktur auf, die ein Chromon-Gerüst umfasst, was zu seiner biologischen Aktivität beiträgt. Die Verbindung kommt typischerweise in kristalliner Form vor und ist in organischen Lösungsmitteln löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Ihr Wirkungsmechanismus beinhaltet die Hemmung der mitochondrialen Atmung, was die Energieproduktion in Zielorganismen beeinflusst. Darüber hinaus wurde Rotenon auf seine potenziellen therapeutischen Wirkungen untersucht, einschließlich entzündungshemmender und antioxidativer Eigenschaften. Aufgrund seiner Toxizität für aquatische Lebewesen und potenzieller Gesundheitsrisiken für den Menschen ist seine Verwendung jedoch in vielen Regionen reguliert. Insgesamt ist Rotenon eine Verbindung von Interesse sowohl in der ökologischen als auch in der pharmakologischen Forschung, die das Gleichgewicht zwischen seinen nützlichen Anwendungen und den Bedenken hinsichtlich der Umweltsicherheit hervorhebt.

Formel: C₂₃H₂₂O₇

InChl: InChI=1S/C23H22O7/c1-11(2)16-7-13-15(29-16)6-5-12-21(13)30-20-10-28-17-9-19(27-4)18(26-3)8-14(17)23(20,25)22(12)24/h5-6,8-9,16,20,25H,1,7,10H2,2-4H3/t16-,20-,23-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=JFVKWCYZKMUTLH-AYPBNUJASA-N

SMILES: O[C@]12C=3C(=CC(OC)=C(OC)C3)OC[C@]1(OC=4C(C2=O)=CC=C5C4C[C@H](C(C)=C)O5)[H]

Synonyme:

• (-)-12α-Hydroxyrotenone
• (-)-cis-12a-Hydroxyrotenone
• (2R,6aR,12aR)-1,2,12,12a-Tetrahydro-6a-hydroxy-8,9-dimethoxy-2-(1-methylethenyl)[1]benzopyrano[3,4-b]furo[2,3-h][1]benzopyran-6(6aH)-one
• 12-Hydroxyrotenone
• 6aβ,12aβ-Rotenolone
• Rotenalone
• Rotenolon I
• Rotenolone
• Rotenolone I
• [1]Benzopyrano[3,4-b]furo[2,3-h][1]benzopyran-6(6aH)-one, 1,2,12,12a-tetrahydro-6a-hydroxy-8,9-dimethoxy-2-(1-methylethenyl)-, (2R,6aR,12aR)-
• [1]Benzopyrano[3,4-b]furo[2,3-h][1]benzopyran-6(6aH)-one, 1,2,12,12a-tetrahydro-6a-hydroxy-8,9-dimethoxy-2-(1-methylethenyl)-, [2R-(2α,6aα,12aα)]-
• [1]Benzopyrano[3,4-b]furo[2,3-h][1]benzopyran-6(6aH)-one, 1,2,12,12aα-tetrahydro-6aα-hydroxy-2α-isopropenyl-8,9-dimethoxy-

Rotenolone

CAS: 509-96-6

Rotenolone (12alpha-HYDROXYROTENONE) is a metabolite of Rotenone which is a natural compound derived from plants of the genera Derris and Lonchocarpus.

Formel: C₂₃H₂₂O₇

Reinheit: 99.27%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 410.42

Ref: TM-T34394

Rotenolone

CAS: 509-96-6

Rotenolone

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 410.42g/mol

Ref: 54-BUP21375

12alpha-Hydroxyrotenone

CAS: 509-96-6

12alpha-Hydroxyrotenone is a naturally occurring rotenoid, which is a type of isoflavonoid compound, prominently derived from the roots of certain subtropical and tropical leguminous plants belonging to the Fabaceae family, such as those in the genus Derris and Lonchocarpus. It operates as a potent mitochondrial electron transport inhibitor, specifically at complex I, consequently leading to an interruption in ATP synthesis and causing cellular energy depletion. This results in the paralysis and eventual death of target organisms, primarily insects. The compound's pesticidal properties make it significant in agricultural practices where it functions as a biopesticide for controlling a broad spectrum of insect pests. Its selective toxicity towards insects while being relatively non-toxic to mammals makes it an attractive alternative to synthetic chemical pesticides. Additionally, the understanding of its biochemical and environmental profiles assists researchers in developing sustainable pest management strategies while minimizing ecological impact.

Formel: C₂₃H₂₂O₇

Reinheit: Min. 98 Area-%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 410.42 g/mol

Ref: 3D-FH137905