CAS 50908-62-8

5′-N-Cyclopropylcarboxamidoadenosin

Beschreibung:

5′-N-Cyclopropylcarboxamidoadenosin, allgemein als CPA bezeichnet, ist ein synthetisches Nukleosidanalogon der Adenosin. Es weist eine Cyclopropylcarboxamidgruppe an der 5′-Position des Adenosinmoleküls auf, was seine biologische Aktivität und Selektivität für Adenosinrezeptoren erhöht. Diese Verbindung ist bekannt für ihre Rolle als potenter und selektiver Agonist des A3-Adenosinrezeptors, der an verschiedenen physiologischen Prozessen beteiligt ist, einschließlich der Modulation von Entzündungen und Immunantworten. CPA zeigt Eigenschaften wie hohe Löslichkeit in wässrigen Lösungen, was es für biologische Studien geeignet macht. Seine strukturellen Modifikationen tragen zu seiner Stabilität und Rezeptoraffinität bei, was potenzielle therapeutische Anwendungen bei Erkrankungen wie Krebs, Herz-Kreislauf-Erkrankungen und neurodegenerativen Störungen ermöglicht. Darüber hinaus kann die Anwesenheit der Cyclopropylgruppe seine pharmakokinetischen Eigenschaften, einschließlich Absorption und Metabolismus, beeinflussen. Insgesamt stellt 5′-N-Cyclopropylcarboxamidoadenosin eine bedeutende Verbindung in der pharmakologischen Forschung dar, insbesondere im Kontext der Modulation von Adenosinrezeptoren.

Formel: C₁₃H₁₆N₆O₄

InChl: InChI=1S/C13H16N6O4/c14-10-6-11(16-3-15-10)19(4-17-6)13-8(21)7(20)9(23-13)12(22)18-5-1-2-5/h3-5,7-9,13,20-21H,1-2H2,(H,18,22)(H2,14,15,16)/t7-,8+,9-,13+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=MYNRELUCFAQMFC-QRIDJOKKSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@H](N2C=3C(N=C2)=C(N)N=CN3)O[C@H](C(NC4CC4)=O)[C@H]1O

Synonyme:

• (2S,3S,4R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-carboxamide (non-preferred name)
• 1-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-1-deoxy-beta-D-ribofuranuronamide
• 1-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-1-deoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranuronamide
• 1-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-1-deoxyribofuranuronamide
• 5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-carboxamide (non-preferred name)
• 5′-N-Cyclopropylcarboxamide adenosine
• 5′-N-Cyclopropylcarboxamidoadenosine
• Adenosine 5′-N-cyclopropylcarboxamide
• Adenosine 5′-cyclopropylcarboxamide
• Adenosine-5'-(N-cyclopropyl)carboxamide
• N-Cyclopropyl adenosine-5'-carboxamide
• Ribofuranuronamide, 1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-1-deoxy-
• beta-D-Ribofuranuranamide, 1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-1-deoxy-
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Ribofuranuronamide, 1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-1-deoxy-
• β-D-Ribofuranuronamide, 1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-N-cyclopropyl-1-deoxy-

5''-(N-Cyclopropyl)carboxamidoadenosine

CAS: 50908-62-8

Ref: 7W-GN2398

5'-(N-Cyclopropyl)carboxamidoadenosine

CAS: 50908-62-8

5'-(N-Cyclopropyl)carboxamidoadenosine (5' CAPA) is a cyclic nucleotide analog. It has been shown to have photochemical properties and can be used as a fluorescent probe for the detection of DNA. 5' CAPA binds to the α subunit of RNA polymerase and inhibits transcription, which may result in reduced expression of proteins involved in growth control. Structural analysis has revealed that 5' CAPA binds to the catalytic site of the enzyme, sterically interfering with ATP binding. The inhibitory effect is reversible by removal of 5' CAPA from the reaction solution or by addition of cytosolic calcium chelators. 5' CAPA was found to have no effect on phycocyanin production by phytoplankton when added at concentrations up to 1 mM and did not affect transcription-polymerase chain reactions or regulatory processes in bacterial cells.
5'-(N-Cy

Formel: C₁₃H₁₆N₆O₄

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 320.31 g/mol

Ref: 3D-NC07982

5'-(N-Cyclopropyl)carboxamidoadenosine

CAS: 50908-62-8

adenosine A2 receptor agonist

Formel: C₁₃H₁₆N₆O₄

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 320.3

Ref: TM-T22523