CAS 50935-71-2

Kirromycin

Beschreibung:

Kirromycin ist eine antibiotische Verbindung, die zur Klasse der Makrolide gehört und speziell für ihre Aktivität gegen bestimmte Bakterienstämme bekannt ist. Sie wird von dem Bakterium *Micromonospora purpurea* produziert und zeigt einen einzigartigen Wirkmechanismus, indem sie die Proteinsynthese in Bakterien hemmt. Kirromycin bindet an die ribosomale Untereinheit und stört den Translokationsschritt während der Translation, was letztendlich das Wachstum von Bakterien stoppt. Diese Verbindung ist durch ihre komplexe Makrolidstruktur gekennzeichnet, die einen großen Laktonring und verschiedene funktionelle Gruppen umfasst, die zu ihrer biologischen Aktivität beitragen. Kirromycin wurde auf seine potenziellen therapeutischen Anwendungen untersucht, insbesondere bei der Behandlung von Infektionen, die durch grampositive Bakterien verursacht werden. Die klinische Anwendung ist jedoch aufgrund der Entwicklung von Resistenzen und der Verfügbarkeit wirksamerer Antibiotika eingeschränkt. Wie bei vielen Antibiotika entwickelt sich das Verständnis von Kirromycins Pharmakokinetik, Toxizität und Resistenzmechanismen weiter, was es zu einem interessanten Thema in der mikrobiologischen und pharmazeutischen Forschung macht.

Formel: C₄₃H₆₀N₂O₁₂

InChl: InChI=1S/C43H60N2O12/c1-9-11-13-21-31-42(6,7)38(50)39(51)43(54,57-31)28(10-2)40(52)44-23-17-16-19-26(4)36(55-8)27(5)37-35(49)34(48)30(56-37)20-15-12-14-18-25(3)33(47)32-29(46)22-24-45-41(32)53/h9,11-22,24,27-28,30-31,34-39,48-51,54H,10,23H2,1-8H3,(H,44,52)(H2,45,46,53)/b11-9-,14-12+,17-16+,20-15+,21-13+,25-18+,26-19+/t27-,28-,30-,31+,34+,35+,36-,37+,38+,39-,43-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=HMSYAPGFKGSXAJ-PAHGNTJYSA-N

SMILES: [C@H](C(NC/C=C/C=C(/[C@H]([C@@H](C)[C@@]1(O[C@H](/C=C/C=C/C=C(/C(=O)C2=C(O)C=CNC2=O)\C)[C@H](O)[C@@H]1O)[H])OC)\C)=O)(CC)[C@@]3(O)O[C@@H](/C=C/C=C\C)C(C)(C)[C@@H](O)[C@H]3O

Synonyme:

• (2R)-N-[(2E,4E,6R)-7-[(2S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[(1E,3E,5E)-7-(2-hydroxy-4-oxo-1H-pyridin-3-yl)-6-methyl-7-oxo-hepta-1,3,5-trienyl]tetrahydrofuran-2-yl]-6-methoxy-5-methyl-octa-2,4-dienyl]-2-[2,3,4-trihydroxy-5,5-dimethyl-6-[(1E,3Z)-penta-1,3-dienyl]tetrahydropyran-2-yl]butanamide
• (2S)-N-[(6S,7R)-7-{(2S,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-[7-(2-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydropyridin-3-yl)-6-methyl-7-oxohepta-1,3,5-trien-1-yl]tetrahydrofuran-2-yl}-6-methoxy-5-methylocta-2,4-dien-1-yl]-2-[(2R,3R,4R,6S)-2,3,4-trihydroxy-5,5-dimethyl-6-(penta-1,3-dien-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]butanamide (non-preferred name)
• (αS,2R,3R,4R,6S)-N-[(2E,4E,6S,7R)-7-[(2S,3S,4R,5R)-5-[(1E,3E,5E)-7-(1,2-Dihydro-4-hydroxy-2-oxo-3-pyridinyl)-6-methyl-7-oxo-1,3,5-heptatrien-1-yl]tetrahydro-3,4-dihydroxy-2-furanyl]-6-methoxy-5-methyl-2,4-octadien-1-yl]-α-ethyltetrahydro-2,3,4-trihydroxy-5,5-dimethyl-6-(1E,3Z)-1,3-pentadien-1-yl-2H-pyran-2-acetamide
• 2H-Pyran-2-acetamide, N-[(2E,4E,6S,7R)-7-[(2S,3S,4R,5R)-5-[(1E,3E,5E)-7-(1,2-dihydro-4-hydroxy-2-oxo-3-pyridinyl)-6-methyl-7-oxo-1,3,5-heptatrien-1-yl]tetrahydro-3,4-dihydroxy-2-furanyl]-6-methoxy-5-methyl-2,4-octadien-1-yl]-α-ethyltetrahydro-2,3,4-trihydroxy-5,5-dimethyl-6-(1E,3Z)-1,3-pentadien-1-yl-, (αS,2R,3R,4R,6S)-
• 2H-Pyran-2-acetamide, N-[(2E,4E,6S,7R)-7-[(2S,3S,4R,5R)-5-[(1E,3E,5E)-7-(1,2-dihydro-4-hydroxy-2-oxo-3-pyridinyl)-6-methyl-7-oxo-1,3,5-heptatrienyl]tetrahydro-3,4-dihydroxy-2-furanyl]-6-methoxy-5-methyl-2,4-octadienyl]-α-ethyltetrahydro-2,3,4-trihydroxy-5,5-dimethyl-6-[(1E,3Z)-1,3-pentadienyl]-, (αS,2R,3R,4R,6S)-
• 2H-Pyran-2-acetamide, N-[7-[5-[7-(1,2-dihydro-4-hydroxy-2-oxo-3-pyridinyl)-6-methyl-7-oxo-1,3,5-heptatrienyl]tetrahydro-3,4-dihydroxy-2-furanyl]-6-methoxy-5-methyl-2,4-octadienyl]-α-ethyltetrahydro-2,3,4-trihydroxy-5,5-dimethyl-6-(1,3-pentadienyl)-, [2R-[2α,2[S*[2E,4E,6S*,7R*[2S*,3S*,4R*,5R*(1E,3E,5E)]]],3β,4β,6β(1E,3E)]]-
• Delvomycin
• Kirromycin
• Mocimycin
• N-[(2E,4E)-7-{3,4-dihydroxy-5-[(1E,3E,5E)-7-(2-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydropyridin-3-yl)-6-methyl-7-oxohepta-1,3,5-trien-1-yl]tetrahydrofuran-2-yl}-6-methoxy-5-methylocta-2,4-dien-1-yl]-2-{2,3,4-trihydroxy-5,5-dimethyl-6-[(1E,3E)-penta-1,3-dien-1-yl]tetrahydro-2H-pyran-2-yl}butanamide (non-preferred name)
• NSC 316094

Kirromycin

CAS: 50935-71-2

Formel: C₄₃H₆₀N₂O₁₂

Reinheit: ≥ 96.0%

Farbe und Form: Yellow powder

Molekulargewicht: 796.94

Ref: 7W-GA9046

Kirromycin

CAS: 50935-71-2

Formel: C₄₃H₆₀N₂O₁₂

Molekulargewicht: 796.96

Ref: 4Z-K-027001

Kirromycin from Streptomyces collinus

CAS: 50935-71-2

Kirromycin is a hydroxylated tetracycline antibiotic that inhibits protein synthesis. It is used as a chemotherapeutic treatment against microbial infections, and has been shown to be effective against Streptomyces collinus. Kirromycin is also an inhibitor of bacterial ribosome activity, which can lead to the death of bacteria. This compound binds to the 30S subunit of the ribosome and prevents the attachment of amino acids to the nascent polypeptide chain during protein synthesis. The antibiotic thiostrepton from Streptomyces collinus was found to inhibit both growth and antibiotic resistance in Saccharomyces cerevisiae strains.

Formel: C₄₃H₆₀N₂O₁₂

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 796.94 g/mol

Ref: 3D-ACA93571