CAS 5096-57-1

Kanadier

Beschreibung:

Kanadier, mit der CAS-Nummer 5096-57-1, ist ein natürlich vorkommendes Alkaloid, das hauptsächlich in verschiedenen Pflanzenarten, insbesondere innerhalb der Familie der Papaveraceae, vorkommt. Es ist durch sein strukturelles Gerüst gekennzeichnet, das einen Benzylisochinolinkern umfasst. Diese Verbindung zeigt eine Reihe biologischer Aktivitäten, einschließlich schmerzlindernder und entzündungshemmender Eigenschaften, was sie für die pharmakologische Forschung von Interesse macht. Kanadier ist typischerweise ein gelbliches kristallines Feststoff und in organischen Lösungsmitteln löslich, jedoch ist seine Löslichkeit in Wasser begrenzt. Die Pharmakokinetik der Verbindung und die Wirkmechanismen sind noch in Untersuchung, aber es wird angenommen, dass sie mit verschiedenen Neurotransmittersystemen interagiert. Darüber hinaus könnte sie potenzielle Anwendungen in der traditionellen Medizin haben, obwohl weitere Studien erforderlich sind, um ihr therapeutisches Potenzial und ihr Sicherheitsprofil vollständig zu verstehen. Wie bei vielen Alkaloiden ist Vorsicht geboten, da sie bei höheren Konzentrationen toxisch sein kann.

Formel: C₂₀H₂₁NO₄

InChl: InChI=1S/C20H21NO4/c1-22-17-4-3-12-7-16-14-9-19-18(24-11-25-19)8-13(14)5-6-21(16)10-15(12)20(17)23-2/h3-4,8-9,16H,5-7,10-11H2,1-2H3/t16-/m0/s1

InChI Key: InChIKey=VZTUIEROBZXUFA-INIZCTEOSA-N

SMILES: O(C)C1=C2CN3[C@](C=4C(=CC5=C(C4)OCO5)CC3)(CC2=CC=C1OC)[H]

Synonyme:

• (-)-Canadine
• (-)-Tetrahydroberberine
• (-)-α-Canadine
• (13aS)-5,8,13,13a-Tetrahydro-9,10-dimethoxy-6H-benzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizine
• (13aS)-9,10-dimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinoline
• (D,L)-Tetrahydroberberine
• (S)-(-)-7,8,13,13a-Tetrahydroberberine
• (S)-(-)-Canadine
• (S)-(-)-Tetrahydroberberine
• (S)-9,10-Dimethoxy-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolino[3,2-a]isoquinoline
• 13aα-Berbine, 9,10-dimethoxy-2,3-(methylenedioxy)-
• 6H-Benzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizine, 5,8,13,13a-tetrahydro-9,10-dimethoxy-, (13aS)-
• 6H-Benzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizine, 5,8,13,13a-tetrahydro-9,10-dimethoxy-, (S)-
• 9,10-Dimethoxy-2,3-(methylenedioxy)-13aα-berbine
• 9,10-dimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinoline
• O-Methyl Nandinine

6H-Benzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizine,5,8,13,13a-tetrahydro-9,10-dimethoxy-, (13aS)-

CAS: 5096-57-1

Formel: C₂₀H₂₁NO₄

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 339.3850

Ref: IN-DA00DEW9

(S)-(-)-Canadine

CAS: 5096-57-1

(S)-(-)-Canadine (tetrahydroberberine) is a naturally occurring isoquinoline alkaloid, acting as a D2 receptor antagonist and 5-HT1A receptor agonist.

Formel: C₂₀H₂₁NO₄

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 339.39

Ref: TM-TN3574

Canadine

CAS: 5096-57-1

Formel: C₂₀H₂₁NO₄

Reinheit: 95%~99%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 339.391

Ref: BP-SBP01813

(S)-(-)-Canadine

CAS: 5096-57-1

Applications (S)-(-)-Canadine is a protoberberine alkaloid which potently block functional KATP channels natively expressed on midbrain dopamine neurons. Canadine is used for treatment of degenerative diseases or conditions associated with KATP channel signaling. (S)-(-)-Canadine has a strong central nervous system-depressing activity and is used in the preparation of tetrahydroprotoberberine derivatives as new antipsychotic agents.
References Sun, H. et al.: Bioorg. Med. Chem., 21, 856 (2013); Deeb, O., et al.: Chem. Biol. Drug Des., 76, 255 (2010); Sun., et al.: Br. J. Pharmcol., 158, 1302 (2009); Duchowicz, P., et al.: Bioorg. Med. Chem., 14, 5876 (2006); Yamahara, J. et al.: Chem. Pharm. Bull., 24, 1909 (1976)

Formel: C₂₀H₂₁NO₄

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 339.38

Ref: TR-C175180

(S)-(-)-Canadine

CAS: 5096-57-1

Canadine is an alkaloid and the major active ingredient in the herbal medicine berberine. It has been used for the treatment of metabolic disorders, such as diabetes mellitus. Canadine can cause drug interactions with other drugs that are metabolized by cytochrome P450 enzymes and may increase oxidative injury to cells. Canadine has also shown efficacy against oral pathogens in animal models. Toxicological studies have been conducted on rats, showing that it may cause liver damage and energy metabolism disturbances. This drug has been found to be effective for treating some experimental models of liver disease such as chronic hepatitis or cirrhosis.

Formel: C₂₀H₂₁NO₄

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 339.4 g/mol

Ref: 3D-FAA09657