CAS 5096-70-8

(-)-N-Methylcoclaurin

Beschreibung:

(-)-N-Methylcoclaurin, mit der CAS-Nummer 5096-70-8, ist ein natürlich vorkommendes Alkaloid, das zur Klasse der Verbindungen gehört, die als Benzylisoquinolin-Alkaloide bekannt sind. Es ist durch seine strukturellen Merkmale gekennzeichnet, die eine Methoxygruppe und eine Methylgruppe umfassen, die am Stickstoffatom gebunden sind und zu seinen einzigartigen Eigenschaften beitragen. Diese Verbindung kommt typischerweise in verschiedenen Pflanzenarten vor, insbesondere in der Familie der Papaveraceae. (-)-N-Methylcoclaurin zeigt biologische Aktivität, einschließlich potenzieller pharmakologischer Effekte, die in den Bereichen der medizinischen Chemie und der Pharmakognosie Interesse geweckt haben. Seine Stereochemie ist signifikant, da die (-) Bezeichnung seine spezifische optische Aktivität anzeigt, die seine Wechselwirkung mit biologischen Systemen beeinflussen kann. Die Verbindung wird oft für ihre Rolle in biosynthetischen Wegen untersucht, die zu komplexeren Alkaloiden wie Morphin und Codein führen. Insgesamt ist (-)-N-Methylcoclaurin ein wichtiges Forschungsobjekt aufgrund seiner potenziellen therapeutischen Anwendungen und seiner Rolle im Pflanzenstoffwechsel.

Formel: C₁₈H₂₁NO₃

InChl: InChI=1S/C18H21NO3/c1-19-8-7-13-10-18(22-2)17(21)11-15(13)16(19)9-12-3-5-14(20)6-4-12/h3-6,10-11,16,20-21H,7-9H2,1-2H3/t16-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=BOKVLBSSPUTWLV-MRXNPFEDSA-N

SMILES: C([C@@H]1C=2C(=CC(OC)=C(O)C2)CCN1C)C3=CC=C(O)C=C3

Synonyme:

• (-)-N-Methylcoclaurine
• (1R)-1,2,3,4-Tetrahydro-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6-methoxy-2-methyl-7-isoquinolinol
• (R)-(-)-N-Methylcoclaurine
• (R)-1,2,3,4-tetrahydro-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6-methoxy-2-methyl-7-isoquinolinol
• 1β<span class="text-smallcaps">H</span>-Coclaurine, 2-methyl-
• 7-Isoquinolinol, 1,2,3,4-tetrahydro-1-((4-hydroxyphenyl)methyl)-6-methoxy-2-methyl-, (R)-
• 7-Isoquinolinol, 1,2,3,4-tetrahydro-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6-methoxy-2-methyl-, (1R)-
• <span class="text-smallcaps">D</span>-(-)-N-Methylcoclaurine
• <span class="text-smallcaps">D</span>-Methylcoclaurine
• l-N-Methylcoclaurine
• D-Methylcoclaurine

(-)-N-methylcoclaurine

CAS: 5096-70-8

N-Methylcoclaurine binds ĸ opioid receptor (Ki = 0.9 µM) and inhibits butyrylcholinesterase (IC50 = 15 µM).

Formel: C₁₈H₂₁NO₃

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 299.36

Ref: TM-TN4613

N-Methylcoclaurine

CAS: 5096-70-8

Formel: C₁₈H₂₁NO₃

Reinheit: 95%~99%

Molekulargewicht: 299.37

Ref: BP-SBP03643

(R)-N-Methylcoclaurine

CAS: 5096-70-8

(R)-N-Methylcoclaurine is an isoquinoline alkaloid, a type of secondary metabolite, typically found in plants within the family Ranunculaceae and Papaveraceae. It is synthesized in these plants through the benzylisoquinoline alkaloid pathway, originating from the amino acid tyrosine. The compound functions as a biochemical precursor in the biosynthesis of more complex alkaloids.

Formel: C₁₈H₂₁NO₃

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 299.4 g/mol

Ref: 3D-FAA09670