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CAS 51-42-3

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(-)-Epinephrin (+)-bitartrat

Beschreibung:
(-)-Epinephrin (+)-bitartrat, auch bekannt als Adrenalin, ist eine natürlich vorkommende Katecholamin und ein wichtiges Hormon sowie Neurotransmitter im Körper. Es spielt eine entscheidende Rolle in der "Kampf-oder-Flucht"-Reaktion, indem es die Herzfrequenz, den Blutdruck und die Energieverfügbarkeit erhöht. Die Substanz ist ein chirales Molekül, wobei das (-)-Enantiomer biologisch aktiv ist, während die (+)-Bitartratsalzform ihre Stabilität und Löslichkeit in wässrigen Lösungen verbessert. Diese Verbindung liegt typischerweise als weißes kristallines Pulver vor und ist in Wasser löslich, was sie für verschiedene pharmazeutische Anwendungen geeignet macht. Ihre chemische Struktur weist eine Katecholgruppe, eine Aminogruppe und eine Seitenkette auf, die zu ihrer biologischen Aktivität beiträgt. In der Medizin wird (-)-Epinephrin in Notfallsituationen wie Anaphylaxie und Herzstillstand eingesetzt, aufgrund seiner gefäßverengenden und bronchodilatierenden Wirkungen. Es wird auch in Lokalanästhetika verwendet, um deren Wirkung zu verlängern. Sicherheits- und Dosierungsüberlegungen sind entscheidend, da übermäßige Werte zu unerwünschten kardiovaskulären Effekten führen können.
Formel:C9H13NO3·C4H6O6
InChl:InChI=1S/C9H13NO3.C4H6O6/c1-10-5-9(13)6-2-3-7(11)8(12)4-6;5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h2-4,9-13H,5H2,1H3;1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)/t9-;1-,2-/m01/s1
InChI Key:InChIKey=YLXIPWWIOISBDD-NDAAPVSOSA-N
SMILES:[C@@H]([C@H](C(O)=O)O)(C(O)=O)O.[C@@H](CNC)(O)C1=CC(O)=C(O)C=C1
Synonyme:
  • (-)-Adrenaline Hydrogen Tartrate
  • (-)-Adrenaline acid tartrate
  • (-)-Adrenaline bitartrate
  • (-)-Epinephrine-(+)-Hydrogentartrate
  • (?-Epinephrine (+)bitartrate salt
  • 1,2-Benzenediol, 4-[(1R)-1-hydroxy-2-(methylamino)ethyl]-, (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioate (1:1)
  • 1,2-Benzenediol, 4-[(1R)-1-hydroxy-2-(methylamino)ethyl]-, (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioate (1:1) (salt)
  • 1,2-Benzenediol, 4-[1-hydroxy-2-(methylamino)ethyl]-, (R)-, [R-(R*,R*)]-2,3-dihydroxybutanedioate (1:1) (salt)
  • 4-[(1R)-1-hydroxy-2-(methylamino)ethyl]benzene-1,2-diol 2,3-dihydroxybutanedioate (salt)
  • 4-[(1S)-1-hydroxy-2-(methylamino)ethyl]benzene-1,2-diol 2,3-dihydroxybutanedioate (salt)
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