CAS 51-55-8: (±)-Atropin
Beschreibung:(±)-Atropin ist ein Tropanalkaloid, das aus Pflanzen der Familie der Nachtschattengewächse, insbesondere der Tollkirsche (Atropa belladonna), gewonnen wird. Es handelt sich um ein racemisches Gemisch aus zwei Enantiomeren, (R)-Atropin und (S)-Atropin, die unterschiedliche pharmakologische Eigenschaften aufweisen. Atropin ist eine tertiäre Amine mit der chemischen Formel C17H23NO3 und einem Molekulargewicht von etwa 289,37 g/mol. Es zeichnet sich durch die Fähigkeit aus, als kompetitiver Antagonist der muskarinischen Acetylcholinrezeptoren zu wirken, was zu Effekten wie einer erhöhten Herzfrequenz, einer Erweiterung der Pupillen und einer verminderten Sekretion führt. Atropin ist in organischen Lösungsmitteln wie Alkohol und Chloroform löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Die Anwendungen sind vielfältig, einschließlich der Verwendung in der Medizin als Antidot bei Organophosphatvergiftungen, in der Augenheilkunde zur Pupillenerweiterung und in der Anästhesie zur Reduzierung der Speichelproduktion. Es kann jedoch auch Nebenwirkungen wie trockenen Mund, verschwommenes Sehen und Tachykardie verursachen, insbesondere bei höheren Dosen. Aufgrund seiner starken Wirkungen muss Atropin mit Vorsicht verabreicht werden.
Formel:C17H23NO3
InChl:InChI=1/C17H23NO3/c1-18-13-7-8-14(18)10-15(9-13)21-17(20)16(11-19)12-5-3-2-4-6-12/h2-6,13-16,19H,7-11H2,1H3/t13-,14+,15+,16?
InChI Key:InChIKey=RKUNBYITZUJHSG-SPUOUPEWNA-N
SMILES:O=C(OC1CC2N(C)C(CC2)C1)C(C=3C=CC=CC3)CO
- Synonyme:
- (.+-.)-Atropine
- (.+-.)-Hyoscyamine
- (3-endo)-8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl α-(hydroxymethyl)benzeneacetate
- 1αH,5αH-Tropan-3α-ol (.+-.)-tropate (ester)
- <span class="text-smallcaps">DL</span>-Hyoscyamine
- Atropin
- Atropina
- Atropinum sulphuricum
- Benzeneacetic acid, α-(hydroxymethyl)- 8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester endo-(.+-.)-
- DL-Hyoscyamine
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- Tropine (.+-.)-tropate
- dl-Tropyl tropate
- Benzeneacetic acid, α-(hydroxymethyl)- (3-endo)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester
- beta-(Hydroxymethyl)benzeneacetic acid 8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester
- atropine methanol solution
- atropine free base crystalline
- 8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl 3-hydroxy-2-phenylpropanoate sulfate (1:1)
- atropine usp
- (3-endo)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl 3-hydroxy-2-phenylpropanoate