CAS 51022-71-0

Nabilon

Beschreibung:

Nabilon ist ein synthetisches Cannabinoid, das die Wirkungen von Tetrahydrocannabinol (THC), dem Hauptbestandteil mit psychoaktiver Wirkung von Cannabis, nachahmt. Es wird hauptsächlich als Antiemetikum eingesetzt, um Übelkeit und Erbrechen im Zusammenhang mit Chemotherapie bei Krebspatienten zu behandeln. Nabilon wirkt auf die Cannabinoid-Rezeptoren im Gehirn, beeinflusst die Freisetzung von Neurotransmittern und lindert die Symptome. Die Substanz zeichnet sich durch ihre chemische Struktur aus, die eine bicyclische Struktur und eine Reihe von funktionellen Gruppen umfasst, die zu ihrer pharmakologischen Aktivität beitragen. Nabilon wird typischerweise in Kapsel-Form verabreicht und hat eine relativ lange Halbwertszeit, die nachhaltige therapeutische Effekte ermöglicht. Zu den häufigen Nebenwirkungen können Schwindel, trockener Mund und Veränderungen der Stimmung oder Wahrnehmung gehören. Aufgrund seiner psychoaktiven Eigenschaften wird Nabilon in vielen Jurisdiktionen als kontrollierte Substanz eingestuft, was eine sorgfältige Regulierung und Überwachung im klinischen Einsatz erforderlich macht. Sein Wirksamkeits- und Sicherheitsprofil hat es zu einer wertvollen Option im Management von durch Chemotherapie induzierter Übelkeit und Erbrechen gemacht, insbesondere für Patienten, die nicht auf konventionelle Behandlungen ansprechen.

Formel: C₂₄H₃₆O₃

InChl: InChI=1/C24H36O3/c1-6-7-8-9-12-23(2,3)16-13-20(26)22-18-15-17(25)10-11-19(18)24(4,5)27-21(22)14-16/h13-14,18-19,26H,6-12,15H2,1-5H3/t18-,19-/s2

InChI Key: InChIKey=GECBBEABIDMGGL-PVIFGLDDNA-N

SMILES: OC1=C2[C@]3([C@](C(C)(C)OC2=CC(C(CCCCCC)(C)C)=C1)(CCC(=O)C3)[H])[H]

Synonyme:

• (±)-trans-3-(1,1-Dimethylheptyl)-7,8,10,10α-tetrahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-6H-dibenzo-[b,d]pyran-9(6αH)one
• 9H-Dibenzo[b,d]pyran-9-one, 3-(1,1-dimethylheptyl)-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-, trans-
• Canemes
• Cesamet
• Compd. 109514
• Lilly 109514
• Ly 109514
• Nabilone
• rel-(6aR,10aR)-3-(1,1-Dimethylheptyl)-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-9H-dibenzo[b,d]pyran-9-one
• trans-Nabilone
• 9H-dibenzo[b,d]pyran-9-one, 3-(1,1-dimethylheptyl)-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-, (6aR,10aR)-
• (6aR,10aR)-1-Hydroxy-6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-9H-benzo[c]chromen-9-one
• (6aR,10aR)-3-(1,1-Dimethylheptyl)-1-hydroxy-6,6-dimethyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-9H-benzo[c]chromen-9-on
• (6aR,10aR)-3-(1,1-dimethylheptyl)-1-hydroxy-6,6-dimethyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-9H-benzo[c]chromen-9-one
• (6aR,10aR)-3-(1,1-diméthylheptyl)-1-hydroxy-6,6-diméthyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-9H-benzo[c]chromén-9-one
• Compound 109514
• 9H-Dibenzo[b,d]pyran-9-one, 3-(1,1-dimethylheptyl)-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-, (6aR,10aR)-rel-
• 9H-Dibenzo(b,d)pyran-9-one, 3-(1,1-dimethylheptyl)-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-, (6aR,10aR)-rel-

Nabilone

Kontrolliertes Produkt

CAS: 51022-71-0

Applications A synthetic cannabinoid with antiemetic, antiglaucoma, and CNS activity. Antiemetic. Controlled substance (hallucinogen). Synthetic Cannabinoids
References Rubin, A., et al.: Clin. Pharmacol. Ther., 22, 85 (1977), Stark, P., et al.: J. Pharmacol. Exp. Ther., 214, 124 (1980), Souter, R.W., et al.: Anal. Profiles Drug Subs., 10, 499 (1981), Ward, A., Drugs, 30, 127 (1985),

Formel: C₂₄H₃₆O₃

Farbe und Form: Off White Crystalline Powder

Molekulargewicht: 372.54

Ref: TR-N200000

Nabilone (1 mg/mL in Acetonitrile)

Kontrolliertes Produkt

CAS: 51022-71-0

Formel: C₂₄H₃₆O₃

Farbe und Form: Single Solution

Molekulargewicht: 372.54

Ref: TR-KIT0320

Nabilone

Kontrolliertes Produkt

CAS: 51022-71-0

Nabilone is a dibenzopyrane-derived synthetic cannabinoid with agonist activity at the cannabinoid receptor CB1 and CB2 (Ki= 2.2 and 1.8 nM, respectively)1. In vitro studies showed that nabilone induces greater cAMP inhibition and GTPyS binding when compared to Δ9-THC in mouse brain tissue2. In vivo studies showed no genotoxicity in bacteria, rat hepatocyte cell lines, rat micronucleus test, and Chinese hamster bone marrow. Further, in vivo studies on experimental animal models showed a good safety profile in rats and monkeys, but fatal toxicity in canine models. Nabilone was shown to promote activation of CB2 receptor-mediated anti-inflammatory effects in experimental mice models3.

Formel: C₂₄H₃₆O₃

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 372.54 g/mol

Ref: 3D-FN126318