CAS 51034-68-5

2'-Azido-2'-desoxycytidin

Beschreibung:

2'-Azido-2'-desoxycytidin, allgemein bekannt als AZT oder Zidovudin, ist ein Nukleosidanalogon von erheblicher Bedeutung in der antiviralen Therapie, insbesondere zur Behandlung von HIV/AIDS. Es ist gekennzeichnet durch das Vorhandensein einer Azidogruppe an der 2′-Position des Desoxyribosezuckers, was es von dem natürlichen Nukleosid Cytidin unterscheidet. Diese Modifikation hemmt das Enzym der reversen Transkriptase und inhibiert somit die virale Replikation. AZT wird typischerweise in seiner Phosphatform verabreicht, die im Zellstoffwechsel aktiv ist. Die Verbindung weist ein relativ niedriges Toxizitätsprofil in menschlichen Zellen auf, kann jedoch zu Nebenwirkungen wie Knochenmarkdepression und gastrointestinalen Störungen führen. Sein Wirkmechanismus umfasst die Einfügung in die virale DNA, was während der DNA-Synthese zu einer Kettenbeendigung führt. AZT wird häufig in Kombination mit anderen antiretroviralen Mitteln eingesetzt, um die therapeutische Wirksamkeit zu erhöhen und das Risiko der Entwicklung von Resistenzen zu verringern. Die Verbindung ist in Wasser löslich und hat ein moderates Stabilitätsprofil unter physiologischen Bedingungen, was sie für den klinischen Einsatz geeignet macht.

Formel: C₉H₁₂N₆O₄

InChl: InChI=1S/C9H12N6O4/c10-5-1-2-15(9(18)12-5)8-6(13-14-11)7(17)4(3-16)19-8/h1-2,4,6-8,16-17H,3H2,(H2,10,12,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=FEOYKPQEERVCAV-XVFCMESISA-N

SMILES: N(=[N+]=[N-])[C@H]1[C@@H](O[C@H](CO)[C@H]1O)N2C(=O)N=C(N)C=C2

Synonyme:

• 2'-Azidocytidine
• 2′-Deoxy-2′-azidocytidine
• 4-amino-1-(2-azido-2-deoxypentofuranosyl)pyrimidin-2(1H)-one
• Cytidine, 2'-azido-2'-deoxy-
• NSC 678532
• 2′-Azido-2′-deoxycytidine
• 2'-Azido-2'-deoxycytidine

2'-Azido-2'-deoxycytidine

CAS: 51034-68-5

2'-Azido-2'-deoxycytidine

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 268.23g/mol

Ref: 54-BUP21128

2''-Azido-2''-deoxycytidine

CAS: 51034-68-5

Formel: C₉H₁₂N₆O₄

Reinheit: (HPLC) ≥ 95.0%

Farbe und Form: White to light yellow powder

Molekulargewicht: 268.2

Ref: 7W-GN2452

2'-Azido-2'-deoxycytidine

CAS: 51034-68-5

2'-Azido-2'-deoxycytidine is a nucleoside analogue and azido-modified cytidine that can undergo click chemistry reactions with alkyne, DBCO, or BCN groups.

Formel: C₉H₁₂N₆O₄

Reinheit: 98.47%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 268.23

Ref: TM-TNU0230

2'-Azido-2'-deoxycytidine

CAS: 51034-68-5

2'-Azido-2'-deoxycytidine is a nucleoside analog derived from cytidine, in which the 2'-hydroxyl group of the ribose is replaced by an azido group (–N₃), while the cytosine base and remaining sugar structure are preserved. This substitution imparts the molecule with bioorthogonal reactivity, enabling its use in chemical biology applications such as nucleic acid labeling via azide-alkyne "click" chemistry. The azido group also sterically and electronically alters sugar conformation and enzymatic recognition, which can affect its incorporation into DNA or RNA by polymerases. Consequently, 2'-azido-2'-deoxycytidine is a useful research tool.

Formel: C₉H₁₂N₆O₄

Reinheit: Min. 95 Area-%

Farbe und Form: Slightly Yellow Powder

Molekulargewicht: 268.2 g/mol

Ref: 3D-NA05412

2'-Azido-2'-deoxycytidine

Kontrolliertes Produkt

CAS: 51034-68-5

Formel: C₉H₁₂N₆O₄

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 268.229

Ref: TR-A884580