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CAS 5130-29-0

:

12-Ketolithocholsäure

Beschreibung:
12-Ketolithocholsäure ist ein Derivat von Gallensäure, das eine Rolle im Lipidstoffwechsel und bei der Regulierung des Cholesterinspiegels im Körper spielt. Es ist durch seine einzigartige Struktur gekennzeichnet, die eine Ketongruppe an der 12. Kohlenstoffposition des Lithocholsäure-Rückgrats umfasst. Diese Modifikation beeinflusst seine Löslichkeit und biologische Aktivität. Die Verbindung kommt typischerweise in der Galle verschiedener Arten vor und ist an der Emulgierung und Absorption von Nahrungsfetten beteiligt. Zu seinen chemischen Eigenschaften gehört, dass es sich um ein Steroid mit hydrophober Natur handelt, was ihm ermöglicht, mit Lipidmembranen zu interagieren. Darüber hinaus kann 12-Ketolithocholsäure verschiedene biologische Aktivitäten aufweisen, einschließlich potenzieller Auswirkungen auf die Darmmikrobiota und die Modulation von intestinalen Absorptionsprozessen. Als Gallensäure unterliegt es auch der enterohepatischen Zirkulation, die entscheidend für die Aufrechterhaltung der Gallensäure-Homöostase ist. Insgesamt ist 12-Ketolithocholsäure sowohl in physiologischen als auch in pathologischen Kontexten von Bedeutung, insbesondere in Bezug auf die Verdauungsgesundheit und Stoffwechselstörungen.
Formel:C24H38O4
InChl:InChI=1S/C24H38O4/c1-14(4-9-22(27)28)18-7-8-19-17-6-5-15-12-16(25)10-11-23(15,2)20(17)13-21(26)24(18,19)3/h14-20,25H,4-13H2,1-3H3,(H,27,28)/t14-,15-,16-,17+,18-,19+,20+,23+,24-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=CVNYHSDFZXHMMJ-VPUMZWJWSA-N
SMILES:C[C@@]12[C@]([C@]3([C@@]([C@]4(C)[C@](CC3)(C[C@H](O)CC4)[H])(CC1=O)[H])[H])(CC[C@@]2([C@@H](CCC(O)=O)C)[H])[H]
Synonyme:
  • (3α,5β)-3-Hydroxy-12-oxocholan-24-oic acid
  • 12-Dehydrodeoxycholic acid
  • 12-Keto-lithocholic acid
  • 12-Ketodeoxycholic acid
  • 12-Ketolithocholic Acid
  • 12-Oxo-3α-hydroxy-5β-cholanic acid
  • 12-Oxolithocholic acid
  • 3a-Hydroxy-12-oxo-5b-cholan-24-oic acid
  • 3α-Hydroxy-12-oxo-5β-cholanic acid
  • 3α-Hydroxy-12-oxo-5β-cholanoic acid
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