CAS 51372-29-3

(22R)-Budesonid

Beschreibung:

(22R)-Budesonid ist ein synthetisches Kortikosteroid mit entzündungshemmenden Eigenschaften, das hauptsächlich zur Behandlung von Asthma und allergischer Rhinitis eingesetzt wird. Es zeichnet sich durch seine hohe Affinität zum Glukokortikoidrezeptor aus, was ihm ermöglicht, Immunantworten effektiv zu modulieren und Entzündungen zu reduzieren. Die Verbindung weist eine einzigartige Stereochemie auf, insbesondere die 22R-Konfiguration, die zu ihrer biologischen Aktivität und Potenz beiträgt. Budesonid wird typischerweise durch Inhalation oder intranasale Wege verabreicht, was eine gezielte Abgabe an das Atmungssystem ermöglicht. Ihre Pharmakokinetik umfasst eine schnelle Absorption und einen umfangreichen First-Pass-Metabolismus, was zu einem günstigen Sicherheitsprofil mit minimalen systemischen Nebenwirkungen führt. Darüber hinaus ist (22R)-Budesonid für seine relativ niedrige orale Bioverfügbarkeit bekannt, was die systemische Exposition weiter einschränkt. Die Substanz wird häufig in verschiedenen Darreichungsformen formuliert, einschließlich Verneblern und Nasensprays, um die Patientenadhärenz und die therapeutische Wirksamkeit zu verbessern. Insgesamt ist (22R)-Budesonid ein wichtiges Medikament zur Behandlung chronischer entzündlicher Erkrankungen, das Linderung durch seine starken entzündungshemmenden Wirkungen bietet.

Formel: C₂₅H₃₄O₆

InChl: InChI=1S/C25H34O6/c1-4-5-21-30-20-11-17-16-7-6-14-10-15(27)8-9-23(14,2)22(16)18(28)12-24(17,3)25(20,31-21)19(29)13-26/h8-10,16-18,20-22,26,28H,4-7,11-13H2,1-3H3/t16-,17-,18-,20+,21+,22+,23-,24-,25+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=VOVIALXJUBGFJZ-VXKMTNQYSA-N

SMILES: C(CO)(=O)[C@]12[C@]3(C)[C@@](C[C@]1(O[C@@H](CCC)O2)[H])([C@]4([C@]([C@@H](O)C3)([C@]5(C)C(CC4)=CC(=O)C=C5)[H])[H])[H]

Synonyme:

• (11β,16α)-16,17-[(1R)-Butylidenebis(oxy)]-11,21-dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione
• (22R)-Budesonide
• 16a(R),17-(Butylidenebis(oxy))-11b,21-dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione
• 2H-Naphth[2′,1′:4,5]indeno[1,2-d][1,3]dioxole, pregna-1,4-diene-3,20-dione deriv.
• Dexbudesonide
• Pregna-1,4-diene-3,20-dione, 16,17-[(1R)-butylidenebis(oxy)]-11,21-dihydroxy-, (11β,16α)-
• Pregna-1,4-diene-3,20-dione, 16,17-[butylidenebis(oxy)]-11,21-dihydroxy-, [11β,16α(R)]-

Pregna-1,4-diene-3,20-dione,16,17-[(1R)-butylidenebis(oxy)]-11,21-dihydroxy-, (11b,16a)-

CAS: 51372-29-3

Formel: C₂₅H₃₄O₆

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 430.5339

Ref: IN-DA01CCCG

(22R)-Budesonide

CAS: 51372-29-3

Formel: C₂₅H₃₄O₆

Farbe und Form: White To Off-White Solid

Molekulargewicht: 430.54

Ref: 4Z-B-033

(22R)-Budesonide-d8

CAS: 51372-29-3

Formel: C₂₅H₂₆D₈O₆

Molekulargewicht: 438.59

Ref: 4Z-B-0369

(22R)-Budesonide

Kontrolliertes Produkt

CAS: 51372-29-3

Stability Hygroscopic
Applications Budesonide (B689490) epimer R. Budesonide 22R epimer is more active than 22S epimer. Used as an antiinflammatory agent.
References Ryrfeldt., A., et a.: J. Steroid Biochem., 10, 317 (1979), Roth, G., et al.: J. Pharm. Sci., 69, 766 (1980), Clissold, S.P., et al.: Drugs, 28, 485 (1984),

Formel: C₂₅H₃₄O₆

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 430.53

Ref: TR-B689500

Budesonide (22R)-Isomer

CAS: 51372-29-3

Formel: C₂₅H₃₄O₆

Molekulargewicht: 430.54

Ref: ST-EA-CP-B19023