CAS 514-92-1

Torularhodin

Beschreibung:

Torularhodin ist ein Carotinoidpigment, das hauptsächlich von bestimmten Pilzen, insbesondere der Hefespezies Rhodotorula, produziert wird. Es zeichnet sich durch seine rot-orange Farbe aus, die auf sein konjugiertes Doppelbindungssystem zurückzuführen ist, ein gemeinsames Merkmal von Carotinoiden, das zu ihren lichtabsorbierenden Eigenschaften beiträgt. Dieses Pigment ist in organischen Lösungsmitteln löslich und weist antioxidative Eigenschaften auf, was es für verschiedene Anwendungen, einschließlich Lebensmittelfarben und potenziellen gesundheitlichen Vorteilen, von Interesse macht. Torularhodin ist bekannt für seine Stabilität unter verschiedenen Bedingungen, obwohl es empfindlich gegenüber extremem Licht und Wärme sein kann. Seine chemische Struktur umfasst mehrere Isoprenoideinheiten, die typisch für Carotinoide sind, und es spielt eine Rolle in den photosynthetischen Prozessen bestimmter Mikroorganismen. Darüber hinaus haben Forschungen gezeigt, dass Torularhodin potenzielle Anwendungen in der Kosmetik und Pharmazie aufgrund seiner bioaktiven Eigenschaften haben könnte. Insgesamt ist Torularhodin eine bemerkenswerte Verbindung sowohl in der Mikrobiologie als auch in der Biochemie, die die vielfältigen Rollen von Pigmenten in der Natur widerspiegelt.

Formel: C₄₀H₅₂O₂

InChl: InChI=1/C40H52O2/c1-31(19-12-21-33(3)22-13-23-34(4)25-15-26-37(7)39(41)42)17-10-11-18-32(2)20-14-24-35(5)28-29-38-36(6)27-16-30-40(38,8)9/h10-15,17-26,28-29H,16,27,30H2,1-9H3,(H,41,42)/b11-10+,19-12+,20-14+,22-13+,25-15+,29-28+,31-17+,32-18+,33-21+,34-23+,35-24+,37-26+

InChI Key: InChIKey=NESPPCWGYRQEJQ-VATUXEBJSA-N

SMILES: C(=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C/C=C(/C=C/C=C(/C=C/C=C(/C(O)=O)\C)\C)\C)\C)/C)/C)\C=1C(C)(C)CCCC1C

Synonyme:

• (3'E)-3',4'-didehydro-beta,psi-caroten-16'-oic acid
• 3′,4′-Didehydro-β,ψ-caroten-16′-oic acid
• Torularhodin, all-trans-
• Torularodine
• all-trans-Torularhodin
• β,ψ-Caroten-16′-oic acid, 3′,4′-didehydro-
• γ-Caroten-16′-oic acid, 3′,4′-didehydro-
• γ-Caroten-16′-oic acid, 3′,4′-didehydro-, all-trans-
• Torularhodin
• Einecs 208-189-3
• 3',4'-Didehydro-β,ψ-caroten-16'-oic acid

Torularhodin

CAS: 514-92-1

Torularhodin is a natural carotenoid that has been shown to be an inducer of apoptosis. It has pro-apoptotic properties and induces cell death in cancer cells by altering the mitochondrial membrane potential, leading to inhibition of mitochondrial respiration, ATP production, and reactive oxygen species (ROS) production. Torularhodin also inhibits polyene antibiotics such as erythromycin and tetracycline. Torularhodin binds to the bacterial cell surface without entering the cell, causing damage to the cellular membrane by irreversibly reacting with lipids. This causes a loss of cytoplasmic proteins and leakage of intracellular contents from the cell, leading to lysis of the bacteria. Torularhodin also binds to DNA polymerase, inhibiting its activity.

Formel: C₄₀H₅₂O₂

Reinheit: Min. 95 Area-%

Farbe und Form: Powder

Molekulargewicht: 564.84 g/mol

Ref: 3D-FT57831