CAS 51450-09-0

β-D-Glucopyranose, 2-(acetylamino)-2-desoxy-1-thio-, 3,4,6-triacetat

Beschreibung:

β-D-Glucopyranose, 2-(acetylamino)-2-desoxy-1-thio-, 3,4,6-triacetat, allgemein als ein Derivat von Glucosamin bezeichnet, ist ein modifiziertes Zuckermolekül, das durch das Vorhandensein einer Acetylamino-Gruppe und einer Thio-Funktionalität an der Position 2 sowie drei Acetylgruppen an den Positionen 3, 4 und 6 gekennzeichnet ist. Diese Verbindung ist typischerweise ein weißer bis off-white fester Stoff und in organischen Lösungsmitteln löslich, was ihre acetylierte Natur widerspiegelt. Das Vorhandensein der Thio-Gruppe führt zu einer einzigartigen Reaktivität, die sie in verschiedenen synthetischen Anwendungen nützlich macht, insbesondere in der Kohlenhydratchemie und Biochemie. Ihre strukturellen Modifikationen verbessern ihre biologische Aktivität und potenzielle Anwendungen in der Arzneimittelentwicklung, insbesondere bei der Zielgerichtetheit von Glykosylierungsprozessen. Die molekulare Struktur der Verbindung trägt zu ihrer Stabilität und Reaktivität bei und macht sie zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der Synthese komplexerer Kohlenhydratderivate. Wie viele Zuckerdérivate kann sie eine spezifische optische Aktivität aufweisen, die in analytischen Techniken genutzt werden kann, um ihre Identität und Reinheit zu bestätigen.

Formel: C₁₄H₂₁NO₈S

InChl: InChI=1S/C14H21NO8S/c1-6(16)15-11-13(22-9(4)19)12(21-8(3)18)10(23-14(11)24)5-20-7(2)17/h10-14,24H,5H2,1-4H3,(H,15,16)/t10-,11-,12-,13-,14+/m1/s1

InChI Key: InChIKey=NABDIVBRJQHAOY-KSTCHIGDSA-N

SMILES: O(C(C)=O)[C@H]1[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](S)[C@@H]1NC(C)=O

Synonyme:

• (2R,3S,4R,5R,6S)-5-Acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-mercaptotetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• 2-Acetamido-2-deoxy-1-thio-β-d-glucopyranose 3,4,6-triacetate
• 2-Acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
• 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
• 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(acetylamino)-2-deoxy-1-thio-beta-D-glucopyranose
• <span class="text-smallcaps">D</span>-Glucose, 2-acetamido-2-deoxy-1-thio-, 3,4,6-triacetate
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranose, 2-(acetylamino)-2-deoxy-1-thio-, 3,4,6-triacetate
• β-D-Glucopyranose, 2-(acetylamino)-2-deoxy-1-thio-, 3,4,6-triacetate
• 2-Acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranose
• D-Glucose, 2-acetamido-2-deoxy-1-thio-, 3,4,6-triacetate
• 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranose

2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-b-D-thioglucopyranose

CAS: 51450-09-0

2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-b-D-thioglucopyranose is a Glycosylation reagent that is used in the synthesis of complex carbohydrates. It can be methylated and fluorinated. 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy--bD thioglucopyranose has been shown to be a useful reagent for the synthesis of oligosaccharides. The purity of this compound is >98%. Custom synthesis is available on request.

Formel: C₁₄H₂₁NO₈S

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 363.38 g/mol

Ref: 3D-MA10926