CAS 516-35-8: Taurochenodesoxycholsäure
Beschreibung:Taurochenodesoxycholsäure (TCDCA) ist ein Derivat von Gallensäure, spezifisch eine taurinkonjugierte Form von Chenodesoxycholsäure. Es ist ein weißes bis off-white Pulver, das in Wasser löslich ist und aufgrund seines hydrophoben Steroidkerns und seiner hydrophilen Taurinfraktion eine starke amphipathische Natur aufweist. TCDCA spielt eine entscheidende Rolle bei der Emulgierung und Absorption von Nahrungsfetten und fettlöslichen Vitaminen im Darm. Es ist an der Regulierung des Cholesterinstoffwechsels beteiligt und wurde auf seine potenziellen therapeutischen Wirkungen bei Lebererkrankungen und Stoffwechselstörungen untersucht. Die Verbindung hat einen relativ hohen pKa, was darauf hinweist, dass sie überwiegend in ihrer anionischen Form bei physiologischem pH existiert. Darüber hinaus kann TCDCA verschiedene zelluläre Signalwege beeinflussen, einschließlich derjenigen, die mit Entzündungen und Apoptose in Verbindung stehen. Seine biologischen Aktivitäten und Interaktionen mit spezifischen Rezeptoren, wie dem Farnesoidhormon-X-Rezeptor (FXR), machen es zu einem interessanten Thema in der pharmakologischen Forschung. Insgesamt ist TCDCA sowohl in der Verdauungsphysiologie als auch in potenziellen klinischen Anwendungen von Bedeutung.
Formel:C26H45NO6S
InChl:InChI=1S/C26H45NO6S/c1-16(4-7-23(30)27-12-13-34(31,32)33)19-5-6-20-24-21(9-11-26(19,20)3)25(2)10-8-18(28)14-17(25)15-22(24)29/h16-22,24,28-29H,4-15H2,1-3H3,(H,27,30)(H,31,32,33)/t16-,17+,18-,19-,20+,21+,22-,24+,25+,26-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=BHTRKEVKTKCXOH-BJLOMENOSA-N
SMILES:O=C(NCCS(=O)(=O)O)CCC(C)C1CCC2C3C(O)CC4CC(O)CCC4(C)C3CCC12C
- Synonyme:
- 12-Deoxycholyltaurine
- 12-Desoxycholyltaurine
- 2-[4-(3,7-Dihydroxy-10,13-Dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-Tetradecahydro-1H-Cyclopenta[A]Phenanthren-17-Yl)Pentanoylamino]Ethanesulfonic Acid
- 2-[[(3α,5β,7α)-3,7-Dihydroxy-24-oxocholan-24-yl]amino]ethanesulfonic acid
- 3α,7α-Dihydroxy-N-(2-sulfoethyl)-5β-cholan-24-amide
- Chenodeoxycholyltaurine
- Chenyltaurine
- Cholane, ethanesulfonic acid deriv.
- Ethanesulfonic acid, 2-[[(3α,5β,7α)-3,7-dihydroxy-24-oxocholan-24-yl]amino]-
- Taurine, N-(3α,7α-dihydroxy-5β-cholan-24-oyl)-
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- Taurochenodeoxycholic acid
- Taurochenodesoxycholic acid