CAS 516-54-1

3α-Hydroxy-5α-pregnan-20-on

Beschreibung:

3α-Hydroxy-5α-pregnan-20-on, allgemein bekannt als Allopregnanolon, ist ein neuroaktives Steroid und ein Metabolit von Progesteron. Es ist durch seine Struktur gekennzeichnet, die ein Steroidgerüst mit einer Hydroxylgruppe an der Position 3α und einer Doppelbindung an der Position 5α umfasst. Diese Verbindung ist bekannt für ihre Rolle im zentralen Nervensystem, wo sie als positiver Modulator des GABA_A-Rezeptors wirkt, die neuronale Erregbarkeit beeinflusst und zu anxiolytischen und sedierenden Effekten beiträgt. Allopregnanolon ist auch an verschiedenen physiologischen Prozessen beteiligt, einschließlich der Regulierung der Stimmung, der Stressreaktion und der Neuroprotektion. Seine Synthese erfolgt hauptsächlich in den Nebennieren und im Gehirn und kann durch enzymatische Umwandlung aus Progesteron gewonnen werden. Die Substanz hat Interesse in der Forschung im Zusammenhang mit psychischer Gesundheit geweckt, insbesondere im Kontext von Angst und Depression sowie potenziellen therapeutischen Anwendungen bei neurodegenerativen Erkrankungen. Seine CAS-Nummer, 516-54-1, wird zur Identifizierung in chemischen Datenbanken und regulatorischen Kontexten verwendet.

Formel: C₂₁H₃₄O₂

InChl: InChI=1S/C21H34O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h14-19,23H,4-12H2,1-3H3/t14-,15+,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=AURFZBICLPNKBZ-SYBPFIFISA-N

SMILES: C[C@@]12[C@@]3([C@]([C@]4([C@](C)(CC3)[C@@H](C(C)=O)CC4)[H])(CC[C@]1(C[C@H](O)CC2)[H])[H])[H]

Synonyme:

• (+)-3α-Hydroxy-5α-pregnan-20-one
• (3α)-Allopregnanolone
• (3α,5α)-3-Hydroxypregnan-20-one
• 3α,5α-Pregnanolone
• 3α,5α-THP
• 3α,5α-Tetrahydroprogesterone
• 3α-Hydroxy-5α-dihydroprogesterone
• 3α-Hydroxy-5α-pregnane-20-one
• 5α-Pregnan-20-one, 3α-hydroxy-
• 5α-Pregnan-3α-ol-20-one
• 5α-Pregnane-3α-ol-20-one
• Allopregnan-3α-ol-20-one
• Allopregnanolone
• Allopregnanolone (SAGE-547)
• Allotetrahydroprogesterone
• Brexanolone
• Pregnan-20-one, 3-hydroxy-, (3α,5α)-
• Sage 547

Allopregnanolone

CAS: 516-54-1

Formel: C₂₁H₃₄O₂

Farbe und Form: White To Off-White Solid

Molekulargewicht: 318.50

Ref: 4Z-P-325

Allopregnanolone-d5

CAS: 516-54-1

Formel: C₂₁H₂₉D₅O₂

Molekulargewicht: 323.53

Ref: 4Z-P-3299

5a-Pregnan-3a-ol-20-one

CAS: 516-54-1

Formel: C₂₁H₃₄O₂

Reinheit: ≥ 97.0%

Farbe und Form: White powder

Molekulargewicht: 318.49

Ref: 7W-GL7373

5α-Pregnan-3α-ol-20-one-17,21,21,21-d4

CAS: 203805-85-0, 516-54-1

Reinheit: 98 atom % D

Farbe und Form: White Solid

Molekulargewicht: 322.52

Ref: 3U-D6894

3-Hydroxy-5-Methyl-N-Phenyl-2-1H-Pyridone

CAS: 516-54-1

Formel: C₁₂H₁₁NO₂

Farbe und Form: White To Off-White Solid

Molekulargewicht: 201.23

Ref: 4Z-P-325008

(3α)-Allopregnanolone-d5

Kontrolliertes Produkt

CAS: 516-54-1

Applications Labelled (3α)-Allopregnanolone. (3α)-Allopregnanolone acts as a GABAA receptor positive allosteric modulator. (3α)-Allopregnanolone is a metabolite of Progesterone (P755900). (3α)-Allopregnanolone is a neuroactive steroid present in the blood and also the brain.
References Puja, G. et al.: Neuron, 4, 759 (1990); Belelli, D. et ael. Neurosteroid, 6, 565 (2006); Viapiano, M. et al.: Neurochem. Res., 23, 155 (1998);

Formel: C₂₁H₂₉D₅O₂

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 323.52

Ref: TR-A547102

(3a)-Allopregnanolone

Kontrolliertes Produkt

CAS: 516-54-1

Applications (3α)-Allopregnanolone acts as a GABAA receptor positive allosteric modulator. (3α)-Allopregnanolone is a metabolite of Progesterone (P755900). (3α)-Allopregnanolone is a neuroactive steroid present in the blood and also the brain. In 2019, the US Food and Drug Administration approved (3α)-Allopregnanolone as an intravenous infusion for treating postpartum depression.
References Puja, G. et al.: Neuron, 4, 759 (1990); Belelli, D. et ael. Neurosteroid, 6, 565 (2006); Viapiano, M. et al.: Neurochem. Res., 23, 155 (1998);

Formel: C₂₁H₃₄O₂

Farbe und Form: White To Off-White

Molekulargewicht: 318.49

Ref: TR-A547100

5alpha-Pregnan-3a-ol-20-one

Kontrolliertes Produkt

CAS: 516-54-1

5alpha-Pregnan-3a-ol-20-one is a low potency endogenous steroid that has been shown to have physiological effects in the brain. It is synthesized from progesterone by 3β-hydroxysteroid dehydrogenase and 5α-reductase type I and metabolized through pregnane X receptor (PXR) and constitutive androstane receptor (CAR). 5alpha-Pregnan-3a-ol-20-one may be involved in the regulation of neuronal death and is found to have a protective effect on experimental models against glutamate induced neuronal death. 5alpha-Pregnan-3a-ol-20-one has also been found to be present at physiological levels in maternal blood, which may be associated with its role in fetal development.

Formel: C₂₁H₃₄O₂

Reinheit: Min. 98 Area-%

Farbe und Form: White Off-White Powder

Molekulargewicht: 318.49 g/mol

Ref: 3D-FA158661

Allopregnanolone

CAS: 516-54-1

Formel: C₂₁H₃₄O₂

Molekulargewicht: 318.5

Ref: ST-EA-CP-P133070