CAS 516-72-3

20α-Hydroxycholesterin

Beschreibung:

20α-Hydroxycholesterin ist eine steroidale Verbindung, die eine bedeutende Rolle in verschiedenen biologischen Prozessen spielt, insbesondere im Kontext des Cholesterinstoffwechsels und der Steroidogenese. Es ist ein Derivat von Cholesterin, das durch das Vorhandensein einer Hydroxylgruppe an der Position 20α gekennzeichnet ist, was seine biologische Aktivität und Interaktionen mit zellulären Rezeptoren beeinflusst. Diese Verbindung ist an der Regulation der Genexpression beteiligt und kann als Vorläufer für die Synthese anderer Steroidhormone wirken. In Bezug auf die physikalischen Eigenschaften ist 20α-Hydroxycholesterin typischerweise ein weißer bis schmutzig-weißer Feststoff, der in organischen Lösungsmitteln löslich ist und eine relativ geringe Löslichkeit in Wasser aufweist. Seine chemische Struktur ermöglicht es ihm, an verschiedenen biochemischen Wegen teilzunehmen, einschließlich derjenigen, die mit Entzündungen und Immunantworten in Zusammenhang stehen. Darüber hinaus wurde es auf seine potenziellen Auswirkungen auf die Herz-Kreislauf-Gesundheit und die Neurobiologie untersucht. Wie bei vielen steroidalen Verbindungen kann seine Aktivität durch das Vorhandensein anderer Biomoleküle und Umweltfaktoren beeinflusst werden.

Formel: C₂₇H₄₆O₂

InChl: InChI=1/C27H46O2/c1-18(2)7-6-14-27(5,29)24-11-10-22-21-9-8-19-17-20(28)12-15-25(19,3)23(21)13-16-26(22,24)4/h8,18,20-24,28-29H,6-7,9-17H2,1-5H3/t20-,21-,22-,23-,24-,25-,26-,27+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=MCKLJFJEQRYRQT-APGJSSKUSA-N

SMILES: C[C@@]12[C@]([C@]3([C@@]([C@]4(C)C(=CC3)C[C@@H](O)CC4)(CC1)[H])[H])(CC[C@@]2([C@@](CCCC(C)C)(C)O)[H])[H]

Synonyme:

• (20S)-20-Hydroxycholesterol
• (20S)-Cholest-5-ene-3beta,20-diol
• (20S)-Hydroxycholesterol
• (3Beta)-Cholest-5-Ene-3,20-Diol
• (3beta,20R)-cholest-5-ene-3,20-diol
• (3β)-Cholest-5-ene-3,20-diol
• 20-Hydroxycholesterol
• 20S-Cholest-5-ene-3β,20-diol
• 20alpha-Hydroxycholesterol
• Cholest-5-ene-3,20-diol, (3beta)-
• Cholest-5-ene-3,20-diol, (3β)-
• Cholest-5-ene-3beta,20-diol, (20S)-
• Cholest-5-ene-3beta,20alpha-diol
• Cholest-5-ene-3β,20-diol, (20S)-
• Cholest-5-ene-3β,20α-diol
• 20α-Hydroxycholesterol
• Cholest-5-ene-3,20a-diol
• 20(S)-hydroxyCholesterol (20α-Hydroxycholesterol)
• 20α-Hydroxycholesterol (not deuterated)
• 5-CHOLESTEN-3-BETA, 20-ALPHA-DIOL
• 5-cholestene-3β,20α-diol
• 3BETA,20ALPHA-DIHYDROXY-5-CHOLESTENE
• 20S-Cholest-5-ene-3,20-diol
• (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[(2R)-2-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• (3)-Cholest-5-ene-3,20-diol
• (20S)-Cholest-5-ene-3,20-diol
• 20α-Hydroxy Cholesterol
• 5-Cholestene-3B,20a-diol
• 5-CHOLESTENE-3B,20ALPHA-DIOL
• Cholest-5-ene-3,20-diol, (3.beta.)-
• C05500
• Cholest-5-ene-3β,20-diol
• 20alpha-Hydroxycholesterol (not deuterated)
• (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-((S)-2-hydroxy-6-methylheptan-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• 20[S]-HYDROXYCHOLESTEROL

20α-HYDROXYCHOLESTEROL

CAS: 516-72-3

Formel: C₂₇H₄₆O₂

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 402.6529

Ref: IN-DA00DDEL

20(S)-Hydroxycholesterol

CAS: 516-72-3

20(S)-Hydroxycholesterol

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 402.65g/mol

Ref: 54-BUP03740

(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-((R)-2-Hydroxy-6-Methylheptan-2-Yl)-10,13-Dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-Tetradecahydro-1H-Cyclopenta[A]Phenanthren-3-Ol

CAS: 516-72-3

(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-((R)-2-Hydroxy-6-Methylheptan-2-Yl)-10,13-Dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-Tetradecahydro-1H-Cyclopenta[A]Phenanthren-3-Ol

Reinheit: 98%

Molekulargewicht: 402.65g/mol

Ref: 54-OR1023243

(20S)-Hydroxy Cholesterol

CAS: 516-72-3

Formel: C₂₇H₄₆O₂

Molekulargewicht: 402.66

Ref: 4Z-C-5390

20α-Hydroxy Cholesterol-d7

Kontrolliertes Produkt

CAS: 516-72-3

Applications A metabolite of Cholesterol. Cholesterol oxidation product having cytotoxicity effects.
References Higley, N., et al.: Food Chem. Toxicol., 22, 983 (1984), Emanuel, H., et al.: J. Food Sci., 56, 843 (1991), Kilsdonk, E., et al.: J. Lipid Res., 36, 505 (1995), Cantwell, H., et al.: Cell Biol. Toxicol., 14, 401 (1998),

Formel: C₂₇H₃₉D₇O₂

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 409.7

Ref: TR-H918002

20α-Hydroxy Cholesterol

CAS: 516-72-3

Applications A metabolite of Cholesterol (C432501). Cholesterol oxidation product having cytotoxicity effects.
References Higley, N., et al.: Food Chem. Toxicol., 22, 983 (1984), Emanuel, H., et al.: J. Food Sci., 56, 843 (1991), Kilsdonk, E., et al.: J. Lipid Res., 36, 505 (1995), Cantwell, H., et al.: Cell Biol. Toxicol., 14, 401 (1998),

Formel: C₂₇H₄₆O₂

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 402.65

Ref: TR-H918000

20a-Hydroxy cholesterol

Kontrolliertes Produkt

CAS: 516-72-3

20a-Hydroxy cholesterol is a model system for studying the effects of hydroxylation on fatty acid metabolism. The addition of one hydroxyl group to the 20 carbon position in cholesterol leads to an analog, 20a-hydroxycholesterol. This compound has been shown to inhibit the enzyme activities of 3-hydroxyacyl coenzyme A dehydrogenase and acyl coenzyme A:cholesterol acyltransferase. The inhibition of these enzymes leads to decreased production of both prostaglandin E2 and leukotriene B4, which are pro-inflammatory mediators. 20a-Hydroxycholesterol has also been found to be effective in treating skin cancer and adrenocortical carcinoma by inhibiting lipid synthesis, thereby reducing cell proliferation rates.

Formel: C₂₇H₄₆O₂

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 402.65 g/mol

Ref: 3D-FH23941

20(S)-Hydroxycholesterol

CAS: 516-72-3

20(S)-Hydroxycholesterol (20α-Hydroxycholesterol) is an allosteric activator of the oncoprotein smoothened (Smo).

Formel: C₂₇H₄₆O₂

Reinheit: 99.25% - 99.79%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 402.65

Ref: TM-T10085

(20S)-Hydroxycholesterol

CAS: 516-72-3

Formel: C₂₇H₄₆O₂

Molekulargewicht: 402.66

Ref: ST-EA-CP-C71036