CAS 51736-77-7
:6′′-O-Carbamoyltobramycin
Beschreibung:
6′′-O-Carbamoyltobramycin ist ein halbsynthetisches Derivat von Tobramycin, einem Aminoglykosid-Antibiotikum, das hauptsächlich zur Behandlung von bakteriellen Infektionen eingesetzt wird, insbesondere von solchen, die durch Pseudomonas aeruginosa verursacht werden. Diese Verbindung weist eine Carbamoylgruppe an der Position 6′′ der Tobramycin-Struktur auf, die ihre pharmakologischen Eigenschaften verbessert. Sie zeigt antibakterielle Aktivität, indem sie die Proteinsynthese in empfindlichen Bakterien hemmt und an die 30S-ribosomale Untereinheit bindet. Die Modifikation an der Position 6′′ könnte ihre Stabilität und Wirksamkeit gegen bestimmte resistente Stämme verbessern. Wie andere Aminoglykoside wird es aufgrund der schlechten oralen Bioverfügbarkeit in der Regel parenteral verabreicht. Die Löslichkeit, Stabilität und das Aktivitätsspektrum der Verbindung können je nach chemischer Struktur variieren, was sie zu einem interessanten Thema in der medizinischen Chemie für die Entwicklung neuer Antibiotika macht. Sicherheits- und Toxizitätsprofile sind wichtige Überlegungen, da Aminoglykoside nephrotoxische und ototoxische Wirkungen haben können. Insgesamt stellt 6′′-O-Carbamoyltobramycin einen bedeutenden Fortschritt in der Entwicklung von Antibiotika dar, die darauf abzielen, resistente bakterielle Infektionen zu bekämpfen.
Formel:C19H38N6O10
InChl:InChI=1S/C19H38N6O10/c20-3-9-8(26)2-7(23)17(32-9)34-15-5(21)1-6(22)16(14(15)29)35-18-13(28)11(24)12(27)10(33-18)4-31-19(25)30/h5-18,26-29H,1-4,20-24H2,(H2,25,30)/t5-,6+,7+,8-,9+,10+,11-,12+,13+,14-,15+,16-,17+,18+/m0/s1
InChI Key:InChIKey=YPPFEJHOHNPKLT-PBSUHMDJSA-N
SMILES:O([C@H]1O[C@H](COC(N)=O)[C@@H](O)[C@H](N)[C@H]1O)[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](O[C@H]3O[C@H](CN)[C@@H](O)C[C@H]3N)[C@@H](N)C[C@H]2N
Synonyme:- O-3-Amino-6-O-(aminocarbonyl)-3-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→6)-O-[2,6-diamino-2,3,6-trideoxy-α-D-ribo-hexopyranosyl-(1→4)]-2-deoxy-D-streptamine
- D-Streptamine, O-3-amino-6-O-(aminocarbonyl)-3-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→6)-O-[2,6-diamino-2,3,6-trideoxy-α-D-ribo-hexopyranosyl-(1→4)]-2-deoxy-
- Nebramycin V'
- 6′′-O-Carbamoyltobramycin
- Nebramycin factor 5′
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