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CAS 517905-85-0

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Fmoc-D-3-Amino-3-(3-bromphenyl)-propionsäure

Beschreibung:
Fmoc-D-3-Amino-3-(3-bromphenyl)-propionsäure ist ein synthetisches Aminosäurederivat, das häufig in der Peptidsynthese und der Arzneimittelentwicklung verwendet wird. Es verfügt über eine Fluoren-9-methoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe, die aufgrund ihrer Stabilität unter basischen Bedingungen und der einfachen Entfernung unter milden sauren Bedingungen in der Festphasenpeptidsynthese weit verbreitet ist. Die Verbindung enthält eine D-Aminosäurekonfiguration, die den Peptiden einzigartige Eigenschaften verleihen kann, wie z. B. eine erhöhte Resistenz gegen enzymatische Abbau. Die Anwesenheit einer 3-Bromphenylgruppe verbessert ihren hydrophoben Charakter und kann die biologische Aktivität der resultierenden Peptide beeinflussen. Diese Verbindung wird typischerweise in Forschungseinrichtungen zur Entwicklung neuartiger Peptide mit spezifischen Funktionalitäten, einschließlich potenzieller therapeutischer Anwendungen, verwendet. Ihre molekulare Struktur ermöglicht verschiedene Modifikationen, was sie zu einem vielseitigen Baustein in der medizinischen Chemie macht. Wie bei vielen synthetischen Verbindungen sollte der Umgang mit Vorsicht erfolgen, wobei geeignete Sicherheitsprotokolle aufgrund potenzieller Gefahren im Zusammenhang mit bromierten Verbindungen beachtet werden sollten.
Formel:C24H20BrNO4
InChl:InChI=1/C24H20BrNO4/c25-16-7-5-6-15(12-16)22(13-23(27)28)26-24(29)30-14-21-19-10-3-1-8-17(19)18-9-2-4-11-20(18)21/h1-12,21-22H,13-14H2,(H,26,29)(H,27,28)/t22-/m1/s1
SMILES:c1ccc2c(c1)c1ccccc1C2COC(=N[C@H](CC(=O)O)c1cccc(c1)Br)O
Synonyme:
  • (3R)-3-(3-Bromophenyl)-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}propanoic acid
  • benzenepropanoic acid, 3-bromo-beta-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-, (betaR)-
  • Fmoc-(R)-3-Amino-3-(3-bromophenyl)-propionic acid
  • Fmoc-(R)-3-Amino-3-(3-Bromo-Phenyl)-Propionic Acid
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