CAS 521-67-5

Cinnamoylcocain

Beschreibung:

Cinnamoylcocain, mit der CAS-Nummer 521-67-5, ist eine chemische Verbindung, die zur Klasse der Tropanalkaloide gehört. Sie wird aus Kokain abgeleitet und weist eine Zimtsäuregruppe auf, die am Stickstoffatom des Tropanrings angebracht ist. Diese Modifikation verändert ihre pharmakologischen Eigenschaften im Vergleich zu ihrem Ausgangsverbindung. Cinnamoylcocain zeigt lokale Betäubungseffekte, ähnlich wie Kokain, jedoch mit potenziell unterschiedlicher Potenz und Wirkungsdauer. Die Verbindung zeichnet sich typischerweise durch ihre kristalline Struktur und einen spezifischen Schmelzpunkt aus, der je nach Reinheit und Umweltbedingungen variieren kann. Es ist wichtig zu beachten, dass Cinnamoylcocain, wie andere Alkaloide, psychoaktive Effekte haben kann und in vielen Jurisdiktionen regulatorischer Kontrolle unterliegt. Ihre Synthese und Verwendung sind hauptsächlich von Interesse in der medizinischen Chemie und Pharmakologie, wo sie auf ihre potenziellen therapeutischen Anwendungen oder als Vorläufer bei der Synthese anderer Verbindungen untersucht werden kann. Wie bei allen chemischen Substanzen sollten Handhabung und Verwendung den Sicherheitsrichtlinien und gesetzlichen Vorschriften entsprechen.

Formel: C₁₉H₂₃NO₄

InChl: InChI=1S/C19H23NO4/c1-20-14-9-10-15(20)18(19(22)23-2)16(12-14)24-17(21)11-8-13-6-4-3-5-7-13/h3-8,11,14-16,18H,9-10,12H2,1-2H3/t14-,15+,16-,18+/m0/s1

InChI Key: InChIKey=MQIXMJWNEKUAOZ-UIBIWLFHSA-N

SMILES: C(OC)(=O)[C@@H]1[C@@]2(N(C)[C@@](CC2)(C[C@@H]1OC(C=CC3=CC=CC=C3)=O)[H])[H]

Synonyme:

• 8-Azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid, 8-methyl-3-[(1-oxo-3-phenyl-2-propen-1-yl)oxy]-, methyl ester, (1R,2R,3S,5S)-
• Ecgonine, methyl ester, cinnamate
• 8-Azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid, 8-methyl-3-[(1-oxo-3-phenyl-2-propenyl)oxy]-, methyl ester, [1R-(exo,exo)]-
• 8-Azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid, 8-methyl-3-[(1-oxo-3-phenyl-2-propenyl)oxy]-, methyl ester, (1R,2R,3S,5S)-
• Ecgonine, methyl ester, cinnamate (ester)

Cinnamoylcocaine

Kontrolliertes Produkt

CAS: 521-67-5

Applications Cinnamoylcocaine is an impurity present in illicit Cocaine. Cocaine (C633500) is a stimulant which inhibits the dopamine, norepinephrine, and serotonin transporters.
References Zhang, J., Foltz, R.: J. Anal. Toxicol., 14, 201 (1990); Blakely, R.D., et al.: Curr. Opin. Neurobiol., 10, 328 (2000); Cowell, R. M., et al.: Eur. J. Pharmacol., 389, 59 (2000); Fleckenstein, A.E., Eur. J. Pharmacol., 406, 1 (2000); Torres, G.E., et al.: Nat. Rev. Neurosci., 4, 13 (2003);

Formel: C₁₉H₂₃NO₄

Farbe und Form: Neat

Molekulargewicht: 329.39

Ref: TR-C596200

Cinnamoylcocaine

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CAS: 521-67-5

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Formel: C₁₉H₂₃NO₄

Reinheit: Min. 95%

Molekulargewicht: 329.4 g/mol

Ref: 3D-AAA52167