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CAS 5211-23-4

:

N-Carbobenzyloxy-L-prolinmethylester

Beschreibung:
N-Carbobenzyloxy-L-prolinmethylester, mit der CAS-Nummer 5211-23-4, ist eine chemische Verbindung, die zur Klasse der Aminosäurederivate gehört. Es weist ein Prolin-Rückgrat auf, das eine wichtige Aminosäure in der Proteinsynthese ist, modifiziert durch eine Carbobenzyloxy (Cbz) Schutzgruppe und eine methylesterfunktionelle Gruppe. Diese Verbindung ist typischerweise ein weißer bis off-weißer Feststoff und ist in organischen Lösungsmitteln wie Methanol und Dichlormethan löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Die Cbz-Gruppe dient als schützende Einheit, was sie in der Peptidsynthese nützlich macht, indem sie unerwünschte Reaktionen an der Aminogruppe verhindert. Der Methylester erhöht die Lipophilie der Verbindung und erleichtert deren Einbindung in verschiedene chemische Reaktionen. N-Carbobenzyloxy-L-prolinmethylester wird häufig in der organischen Synthese verwendet, insbesondere bei der Herstellung von Peptiden und anderen bioaktiven Molekülen, aufgrund seiner Fähigkeit, selektive Reaktionen durchzuführen und gleichzeitig die Integrität der Prolinstruktur zu bewahren. Seine Stabilität und Reaktivität machen es zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der medizinischen Chemie und der pharmazeutischen Forschung.
Formel:C14H17NO4
InChl:InChI=1/C14H17NO4/c1-18-13(16)12-8-5-9-15(12)14(17)19-10-11-6-3-2-4-7-11/h2-4,6-7,12H,5,8-10H2,1H3/t12-/m0/s1
SMILES:COC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)OCc1ccccc1
Synonyme:
  • 1-benzyl 2-methyl (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
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