CAS 524-57-2

Cinchonidinhydrochlorid

Beschreibung:

Cinchonidinhydrochlorid ist eine chemische Verbindung, die aus der Rinde des Chinarbaums gewonnen wird und für ihre historische Verwendung als Antimalariamittel bekannt ist. Es ist ein Alkaloid und ein Stereoisomer von Chinin, das eine chirale Struktur aufweist, die zu seinen pharmakologischen Eigenschaften beiträgt. Die Verbindung erscheint als weißes bis off-white kristallines Pulver und ist in Wasser und Alkohol löslich, was sie für verschiedene Anwendungen in der medizinischen Chemie geeignet macht. Cinchonidinhydrochlorid wurde auf sein potenzielles Verwendung als Lokalanästhetikum und bei der Behandlung bestimmter kardiovaskulärer Erkrankungen untersucht, da es in der Lage ist, Natriumkanäle zu blockieren. Darüber hinaus dient es als chiraler Hilfsstoff in der asymmetrischen Synthese und erleichtert die Herstellung von enantiomerenreinen Verbindungen. Seine Hydrochloridform verbessert seine Stabilität und Löslichkeit, was für pharmazeutische Formulierungen vorteilhaft ist. Wie bei vielen Alkaloiden ist Vorsicht hinsichtlich der Dosierung und möglicher Nebenwirkungen geboten, einschließlich Toxizität bei höheren Konzentrationen. Insgesamt ist Cinchonidinhydrochlorid eine Verbindung von großem Interesse sowohl in der medizinischen als auch in der synthetischen Chemie.

Formel: C₁₉H₂₂N₂O·ClH

InChl: InChI=1S/C19H22N2O.ClH/c1-2-13-12-21-10-8-14(13)11-18(21)19(22)16-7-9-20-17-6-4-3-5-15(16)17;/h2-7,9,13-14,18-19,22H,1,8,10-12H2;1H/t13-,14-,18-,19+;/m0./s1

InChI Key: InChIKey=IMUHWLVEEVGMBC-YYXOUSRLSA-N

SMILES: [C@H](O)([C@]1([N@@]2C[C@H](C=C)[C@](C1)(CC2)[H])[H])C=3C4=C(N=CC3)C=CC=C4.Cl

Synonyme:

• (-)-Cinchonidine hydrochloride
• (8α,9R)-cinchonan-9-ol hydrochloride
• Cinchonan-9-Ol Hydrochloride
• Cinchonan-9-ol, hydrochloride (1:1), (8α,9R)-
• Cinchonan-9-ol, monohydrochloride, (8α,9R)-
• Cinchonidine monohydrochloride

Cinchonidine hydrochloride

CAS: 524-57-2

Formel: C₁₉H₂₃ClN₂O

Molekulargewicht: 330.85

Ref: 7W-GT3824