CAS 5241-64-5: tert-Butoxycarbonyl-D-Tryptophan
Beschreibung:tert-Butoxycarbonyl-D-Tryptophan, allgemein bekannt als Boc-D-Trp, ist ein Derivat der Aminosäure Tryptophan, das durch das Vorhandensein einer tert-butyloxycarbonyl (Boc) Schutzgruppe an der Aminogruppe gekennzeichnet ist. Diese Verbindung wird typischerweise in der Peptidsynthese als Schutzgruppe verwendet, die eine selektive Modifikation anderer funktioneller Gruppen ohne Interferenzen ermöglicht. Die Boc-Gruppe ist unter basischen Bedingungen stabil, kann jedoch unter sauren Bedingungen leicht entfernt werden, was sie zu einem wertvollen Werkzeug in der organischen Synthese macht. tert-Butoxycarbonyl-D-Tryptophan behält die indolische Seitenkette, die für Tryptophan charakteristisch ist, was zu seiner Rolle bei der Bildung von Peptiden und Proteinen beiträgt. Es handelt sich um einen weißen bis off-white Feststoff, der in organischen Lösungsmitteln löslich ist und aufgrund der Boc-Gruppe ein relativ hohes Molekulargewicht aufweist. Die Verbindung wird in verschiedenen biochemischen Anwendungen eingesetzt, einschließlich der Arzneimittelentwicklung und der Synthese biologisch aktiver Peptide, aufgrund ihrer Fähigkeit, die Stabilität und Löslichkeit der resultierenden Verbindungen zu verbessern.
Formel:C16H20N2O4
InChl:InChI=1S/C16H20N2O4/c1-16(2,3)22-15(21)18-13(14(19)20)8-10-9-17-12-7-5-4-6-11(10)12/h4-7,9,13,17H,8H2,1-3H3,(H,18,21)(H,19,20)/t13-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=NFVNYBJCJGKVQK-CYBMUJFWSA-N
SMILES:O=C(OC(C)(C)C)NC(C(=O)O)CC1=CNC=2C=CC=CC21
- Synonyme:
- (2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
- (2R)-3-(1H-Indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
- (R)-2-(((tert-Butoxy)carbonyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
- (R)-2-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)propionic acid
- <span class="text-smallcaps">D</span>-Tryptophan, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-
- Boc-<span class="text-smallcaps">D</span>-Tryptophan
- Boc-D-Trp-OH
- Boc-D-tryptophan
- N-BOC-<span class="text-smallcaps">D</span>-tryptophan
- N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">D</span>-tryptophan
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- N-tert-Butoxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">D</span>-tryptophan
- N-tert-Butyloxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">D</span>-tryptophan
- Tryptophan, N-carboxy-, N-tert-butyl ester, <span class="text-smallcaps">D</span>-
- tert-Butoxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">D</span>-tryptophan
- D-Tryptophan, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-
- Tryptophan, N-carboxy-, N-tert-butyl ester, D-
- N-tert-Butyloxycarbonyl-D-tryptophan
- N-tert-Butoxycarbonyl-D-tryptophan
- N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-D-tryptophan