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Isobutyrylshikonin

CAS 52438-12-7: Isobutyrylshikonin

Beschreibung:Isobutyrylshikonin ist eine natürlich vorkommende Verbindung, die als Naphthoquinon-Derivat klassifiziert ist und hauptsächlich aus den Wurzeln der Pflanze Lithospermum erythrorhizon, allgemein bekannt als lila Gromwell, extrahiert wird. Diese Verbindung zeigt eine Reihe biologischer Aktivitäten, einschließlich antimikrobieller, entzündungshemmender und krebsbekämpfender Eigenschaften, was sie für die pharmazeutische Forschung von Interesse macht. Isobutyrylshikonin zeichnet sich durch seine charakteristische Naphthoquinon-Struktur aus, die zu seiner Reaktivität und biologischen Wirksamkeit beiträgt. Es liegt typischerweise als rötlich-brauner Feststoff vor und ist in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Dimethylsulfoxid (DMSO) löslich, hat jedoch eine begrenzte Löslichkeit in Wasser. Der Wirkmechanismus der Verbindung umfasst oft die Modulation verschiedener zellulärer Signalwege, was zu Apoptose in Krebszellen führen kann. Darüber hinaus erstrecken sich ihre potenziellen Anwendungen auf die traditionelle Medizin, wo sie aufgrund ihrer wundheilenden Eigenschaften verwendet wurde. Insgesamt stellt Isobutyrylshikonin ein bedeutendes Forschungsfeld in der Chemie natürlicher Produkte und der Pharmakologie dar, aufgrund ihres vielfältigen therapeutischen Potenzials.

Formel:C20H22O6

InChl:InChI=1S/C20H22O6/c1-10(2)5-8-16(26-20(25)11(3)4)12-9-15(23)17-13(21)6-7-14(22)18(17)19(12)24/h5-7,9,11,16,21-22H,8H2,1-4H3/t16-/m1/s1

InChI Key:InChIKey=BVRYLTBIGIAADD-MRXNPFEDSA-N

SMILES:O=C1C=C(C(=O)C=2C(O)=CC=C(O)C12)C(OC(=O)C(C)C)CC=C(C)C

  • Synonyme:
  • (R)-2-Methyl-propanoic acid 1-(1,4-dihydro-5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-2-naphthalenyl)-4-methyl-3-pentenyl ester
  • Isobutylshikonin
  • Isobutyroylshikonin
  • Propanoic acid, 2-methyl-, (1R)-1-(1,4-dihydro-5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-2-naphthalenyl)-4-methyl-3-penten-1-yl ester
  • Propanoic acid, 2-methyl-, (1R)-1-(1,4-dihydro-5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-2-naphthalenyl)-4-methyl-3-pentenyl ester
  • Propanoic acid, 2-methyl-, 1-(1,4-dihydro-5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-2-naphthalenyl)-4-methyl-3-pentenyl ester, (R)-
  • Isobutyrylshikonin
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Isobutylshikonin

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