CAS 525-94-0
:Penicillin N
Beschreibung:
Penicillin N, mit der CAS-Nummer 525-94-0, ist ein natürlich vorkommendes Antibiotikum, das zur Klasse der Beta-Lactam-Antibiotika gehört. Es wird von dem Pilz Penicillium chrysogenum produziert und zeichnet sich durch seine Beta-Lactam-Ringstruktur aus, die für seine antibakterielle Aktivität entscheidend ist. Penicillin N zeigt ein breites Spektrum an Aktivität gegen verschiedene grampositive Bakterien und einige gramnegative Bakterien, was es wirksam bei der Behandlung einer Reihe von bakteriellen Infektionen macht. Die Verbindung ist empfindlich gegenüber Beta-Lactamase-Enzymen, die von bestimmten Bakterien produziert werden, was eine Resistenz verleihen kann. Penicillin N wird typischerweise durch Injektion verabreicht, da es in sauren Umgebungen instabil ist, was seine orale Bioverfügbarkeit einschränkt. Zu seinen pharmakologischen Eigenschaften gehört die bakterizide Wirkung, bei der die Synthese der bakteriellen Zellwand gehemmt wird, was zu Zelllyse und Tod führt. Obwohl es in der klinischen Anwendung weitgehend durch stabilere und effektivere Penicillin-Derivate ersetzt wurde, bleibt Penicillin N in der Forschung und als Vorläufer bei der Synthese anderer Antibiotika von Bedeutung.
Formel:C14H21N3O6S
InChl:InChI=1S/C14H21N3O6S/c1-14(2)9(13(22)23)17-10(19)8(11(17)24-14)16-7(18)5-3-4-6(15)12(20)21/h6,8-9,11H,3-5,15H2,1-2H3,(H,16,18)(H,20,21)(H,22,23)/t6-,8-,9+,11-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=MIFYHUACUWQUKT-GPUHXXMPSA-N
SMILES:C(O)(=O)[C@@H]1N2[C@@]([C@H](NC(CCC[C@H](C(O)=O)N)=O)C2=O)(SC1(C)C)[H]
Synonyme:- 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[(5R)-5-amino-5-carboxy-1-oxopentyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-
- Cephalosporin N
- 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-(D-5-amino-5-carboxyvaleramido)-3,3-dimethyl-7-oxo-
- 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[(5-amino-5-carboxy-1-oxopentyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, [2S-[2α,5α,6β(S*)]]-
- 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-(5-amino-5-carboxyvaleramido)-3,3-dimethyl-7-oxo-, D-
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