CAS 527-52-6

Digitoxose

Beschreibung:

Digitoxose ist ein Zuckermolekül, das als Desoxyzucker klassifiziert ist, spezifisch als C-3-Epimer von Rhamnose. Es ist ein Bestandteil des kardialen Glykosids Digitoxin, das aus der Pflanze Digitalis purpurea gewonnen wird. Digitoxose zeichnet sich durch seine fünf Kohlenstoffatome aus, die in Lösung eine Furanose-Form enthalten. Das Vorhandensein einer Hydroxylgruppe an der C-2-Position unterscheidet es von anderen Zuckern. Diese Verbindung wird typischerweise in einer glykosidischen Bindung mit Aglykon-Moieties gefunden, was zur biologischen Aktivität von Digitoxin beiträgt, insbesondere zu seinen Auswirkungen auf die Herzfunktion. Digitoxose ist in Wasser löslich, und seine Reaktivität wird durch das Vorhandensein funktioneller Gruppen beeinflusst, was ihm ermöglicht, an verschiedenen biochemischen Prozessen teilzunehmen. Seine Rolle in der Pharmakologie ist bedeutend, da es an der Modulation des Ionenverkehrs über Zellmembranen beteiligt ist, insbesondere in Herzgeweben. Insgesamt ist Digitoxose ein wichtiger Zucker im Kontext der medizinischen Chemie und Pharmakologie, insbesondere in der Untersuchung von herzbezogenen Therapien.

Formel: C₆H₁₂O₄

InChl: InChI=1S/C6H12O4/c1-4(8)6(10)5(9)2-3-7/h3-6,8-10H,2H2,1H3/t4-,5+,6-/m1/s1

InChI Key: InChIKey=JWFRNGYBHLBCMB-NGJCXOISSA-N

SMILES: [C@H]([C@H](CC=O)O)([C@@H](C)O)O

Synonyme:

• 2,6-Dideoxy-<span class="text-smallcaps">D</span>-altrose
• 2,6-Dideoxy-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribo-hexose
• 2,6-Dideoxy-D-ribohexose
• 2,6-dideoxy-D-ribo-hexopyranose
• 2,6-dideoxy-alpha-D-ribo-hexopyranose
• 2,6-dideoxy-beta-D-ribo-hexopyranose
• <span class="text-smallcaps">D</span>-Digitoxose
• <span class="text-smallcaps">D</span>-ribo-Hexose, 2,6-dideoxy-
• Digitoxose
• NSC 87513
• D-Digitoxose
• 2,6-Dideoxy-D-ribo-hexose
• D-ribo-Hexose, 2,6-dideoxy-

D-(+)-DIGITOXOSE

CAS: 527-52-6

Formel: C₆H₁₂O₄

Reinheit: 98%

Farbe und Form: Solid

Molekulargewicht: 148.1571

Ref: IN-DA00D8PI

D-Digitoxose

Kontrolliertes Produkt

CAS: 527-52-6

Applications D-Digitoxose is a derivative of D-ribo-Hexonic acid that is metabolized in the liver. It inhibits glucose-stimulated insulin release.
References Domschke, W. et al.: Naun.-Schmied. Arch. Pharmacol., 265, 149 (1969); Brown, D.F. et al.: Experientia, 39, 979 (1983); Hussain, M. et al.: Biochem. Biophys. Res. Comm., 129, 358 (1985);

Formel: C₆H₁₂O₄

Reinheit: >85%

Farbe und Form: White Solid

Molekulargewicht: 148.16

Ref: TR-D445990

Digitoxose

CAS: 527-52-6

Digitoxose is a deoxy sugar, which is an integral component of certain cardiac glycosides. These glycosides, such as digitoxin, are predominantly sourced from the leaves of the digitalis species, particularly Digitalis purpurea or Digitalis lanata. The sugar moiety, digitoxose, is critical for the glycoside's ability to exert its pharmacological effects through interactions with cellular components.

Formel: C₆H₁₂O₄

Reinheit: Min. 95%

Farbe und Form: Off-White Yellow Powder

Molekulargewicht: 148.16 g/mol

Ref: 3D-MD00961