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CAS 528-04-1

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UDP-N-Acetyl-D-Glucosamin

Beschreibung:
UDP-N-Acetyl-D-Glucosamin (UDP-GlcNAc) ist ein Nukleotidzucker, der eine entscheidende Rolle in verschiedenen biologischen Prozessen spielt, insbesondere in Glykosylierungsreaktionen. Es ist ein Derivat von Uridin-Diphosphat (UDP) und N-Acetyl-D-Glucosamin und dient als essentielles Substrat für die Synthese von Glykoproteinen und Glykolipiden. UDP-GlcNAc ist an der Biosynthese von Peptidoglycan in bakteriellen Zellwänden beteiligt und ist ein Schlüsselbestandteil bei der Bildung von Chitin in Pilzen und Arthropoden. Die Verbindung ist typischerweise ein weißer bis schmutzig-weißer Feststoff, wasserlöslich und zeigt Stabilität unter physiologischen Bedingungen. Ihre Struktur weist ein Uridin-Moiety auf, das an einen Zucker gebunden ist, der durch eine Acetylgruppe modifiziert ist, was zu ihrer biologischen Aktivität beiträgt. UDP-GlcNAc ist auch an Signalwegen und zellulären Prozessen beteiligt, einschließlich Zell-Differenzierung und Immunantworten. Aufgrund seiner zentralen Rolle im Stoffwechsel und in der Zell-Signalgebung ist UDP-N-Acetyl-D-Glucosamin von großem Interesse in der Biochemie und Pharmakologie.
Formel:C17H27N3O17P2
InChl:InChI=1S/C17H27N3O17P2/c1-6(22)18-10-13(26)11(24)7(4-21)35-16(10)36-39(31,32)37-38(29,30)33-5-8-12(25)14(27)15(34-8)20-3-2-9(23)19-17(20)28/h2-3,7-8,10-16,21,24-27H,4-5H2,1H3,(H,18,22)(H,29,30)(H,31,32)(H,19,23,28)/t7-,8-,10-,11-,12-,13-,14-,15-,16-/m1/s1
InChI Key:InChIKey=LFTYTUAZOPRMMI-CFRASDGPSA-N
SMILES:O[C@H]1[C@@H](O[C@H](COP(OP(O[C@@H]2[C@H](NC(C)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)(=O)O)(=O)O)[C@H]1O)N3C(=O)NC(=O)C=C3
Synonyme:
  • Uridine 5′-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucosyl pyrophosphate)
  • UDP N-acetyl-α-D-glucosamine
  • Uridine 5′-(trihydrogen pyrophosphate), mono(2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl) ester
  • Uridine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′-[2-(acetylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl] ester
  • Uridine pyrophosphate, 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl ester
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  • Uridine 5’-Diphospho-N-acetylglucosamine-13C,d3
    TRC
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    Uridine 5’-Diphospho-N-acetylglucosamine-13C,d3

    Kontrolliertes Produkt
    CAS:
    Formel:C16CH24D3N3O17P2
    Farbe und Form:Neat
    Molekulargewicht:611.36

    Ref: TR-U829928

    75mg
    19.421,00€
  • UDP-N-acetyl-D-glucosamine
    Biosynth
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    UDP-N-acetyl-D-glucosamine

    CAS:
    <p>UDP-N-acetyl-D-glucosamine is a nucleotide that is found in the cell membrane of Gram-positive bacteria. It has been shown to inhibit the growth of bacteria by binding to the 50S ribosomal subunit. This binding prevents the formation of an antibiotic-inhibitor complex with the enzyme cell wall synthesis that is required for cell wall biosynthesis, inhibiting protein synthesis and cell division. UDP-N-acetyl-D-glucosamine has also been shown to be a substrate for glycosylation enzymes, which are involved in the production of glycogen, chitin, and other polysaccharides.</p>
    Formel:C17H27N3O17P2
    Reinheit:Min. 95%
    Farbe und Form:Powder
    Molekulargewicht:607.35 g/mol

    Ref: 3D-MU04393

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